osiemnasta poprawka, ratyfikowana w 1919 roku i z datą wejścia w życie 17 stycznia 1920 roku, zadeklarowała (z niewielkimi wyjątkami) produkcję, transport i sprzedaż alkoholu za nielegalne. Prohibicja była katastrofą, co doprowadziło do większej przestępczości zorganizowanej, a także zatrucia od brutalnie destylowanego alkoholu., Do 1933 roku „wets” zabezpieczyli ratyfikację 21. poprawki, uchylającej 18. poprawkę, ale także ustanawiającej uprawnienia państw do regulowania importu i posiadania alkoholu odurzającego w ich własnych granicach. To znaczenie sekcji 2, uznającej państwowy organ regulujący alkohol, było przedmiotem serii dość niespójnych decyzji Sądu Najwyższego., Zgodnie z maksymalistyczną teorią sekcji 2, państwa mają pełne uprawnienia do regulowania alkoholu we własnych granicach, nawet w sposób, który w przeciwnym razie byłby niezgodny z innymi postanowieniami Konstytucji (w tym Commerce clue, Equal Protection Clause i First Amendment). Zgodnie z teorią minimalistyczną, 21. poprawka daje jednak stanom regulować import alkoholu, ale nie w sposób naruszający inne, wcześniej egzekwowalne przepisy Konstytucji.,
sądy po raz pierwszy przyjrzały się 21 poprawce w stanowej Radzie wyrównawczej przeciwko Youn (1936), która doprowadziła do dość maksymalistycznej interpretacji władzy państwowej. Sąd podtrzymał kalifornijskie prawo nakładające opłatę w wysokości 500 USD za import piwa do stanu, które zostało zakwestionowane przez browary w Wisconsin i Missouri jako naruszenie klauzuli nieaktywnego handlu, ponieważ dyskryminowało handel Stanowy. Sąd uznał, że w przypadku braku 21. nowelizacji ustawa byłaby wyraźnym naruszeniem klauzuli handlowej.,
w sprawie LaRue przeciwko Kalifornii (1972) Sąd rozpatrzył inne prawo kalifornijskie, to takie, które odmawiało licencji na alkohol dla zakładów, w których osoby dokonywały aktów ” symulujących stosunek seksualny, masturbację, bestialstwo, oralną kopulację,…lub dotykanie, pieszczoty lub pieszczoty na piersi, pośladki, odbyt lub genitalia.”Prawo stanowe było odpowiedzią na otwarcie” bezdennych ” klubów tanecznych związanych z niektórymi z wymienionych działań., Ponieważ taniec nago nie jest” obsceniczny ” w decyzjach sądu Najwyższego, a w rzeczywistości sugerowano, że ma stopień ochrony przed pierwszą poprawką, Państwo oparło się na mocy 21.poprawki do regulacji sprzedaży alkoholu, zakładając, że sprośne działania, o których mowa, nie mogą być w inny sposób zakazane. Sąd Najwyższy stwierdził, że dwudziesta pierwsza poprawka kwalifikuje Pierwszą Poprawkę, umożliwiając tym samym państwom regulowanie ekspresji w zakładach, które serwują alkohol, nawet jeśli takie ograniczenia mogą naruszać Pierwszą Poprawkę, jeśli są stosowane gdzie indziej. Dziesięć lat później w N. Y., State Liquor Authority przeciwko Bellanca, Sąd rozszerzył rozumowanie o taniec toples. Sąd orzekł: „jakąkolwiek wartość artystyczną lub komunikacyjną może przywiązać do tańca topless w przezwyciężeniu korzystania przez państwo z jego szerokich uprawnień wynikających z dwudziestej pierwszej poprawki.”
w 1996 roku, jednak w 44 Liquormart, Inc. v Rhode Island, Trybunał wyparł się jej wcześniejszego wniosku i wyjaśnił, że dwudziesta pierwsza poprawka, choć może zezwalać na ograniczenia dotyczące alkoholu, które w przeciwnym razie naruszałyby klauzulę handlową, w żaden sposób nie kwalifikuje zasięgu Pierwszej Poprawki., Sąd uznał zatem, że ograniczenia Rhode Island dotyczące reklamy cen alkoholu naruszają Pierwszą Poprawkę. (Podobnie, uderzając w prawo Oklahomy, które zezwalało kobietom w wieku 18 do 20 lat, ale nie mężczyznom, na kupowanie piwa, Sąd stwierdził, że 21st Amendment dał państwom Nie prawo do uchwalania przepisów, które w przeciwnym razie naruszałyby klauzulę równości ochrony.,)
w 2005 r., w skonsolidowanych sprawach Granholm przeciwko Heald i Swedenburg przeciwko Kelly, obejmujących zakwestionowanie odpowiednio prawa Michigan i Nowego Jorku, Trybunał orzekł, że sekcja 2 XXI poprawki nie daje państwom uprawnienia do dyskryminowania sprzedawców wina spoza stanu w sposób, który w przeciwnym razie naruszałby klauzulę handlową. Orzeczenie 5 do 4 w Granholm, sąd odrzucił prawo Michigan zakazujące poza stanowych winnic sprzedaży wina mieszkańcom Michigan przez Internet., Michigan zezwolił Michigan wineries bezpośrednio wysyłać do konsumentów, ale zabronił nie-Michigan wineries od robienia tego samego. Trybunał zauważył jednak, że 21.poprawka wyraźnie upoważniła Państwo do zakazania wszelkich bezpośrednich wysyłek wina (lub innych napojów alkoholowych) do konsumentów, jeśli zdecyduje się to zrobić. Czterech dysydentów twierdziło, że historia 21. poprawki dowiodła, że miała ona na celu wyłączenie regulacji napojów alkoholowych z normalnych zakazów dyskryminacji Państwowej zgodnie z klauzulą handlową-jakkolwiek błędna ta polityka może się dziś wydawać.