Le 18e amendement, ratifié en 1919 et entré en vigueur le 17 janvier 1920, a déclaré (à quelques exceptions près) que la production, le transport et la vente d’alcool étaient illégaux. La prohibition a été un désastre, entraînant une augmentation du crime organisé ainsi qu’un empoisonnement par de l’alcool grossièrement distillé., En 1933, les « wets » ont obtenu la ratification du 21e amendement, abrogeant le 18e amendement, mais établissant également le pouvoir des États de réglementer l’importation et la possession de liqueurs enivrantes à l’intérieur de leurs propres frontières. C’est le sens de l’article 2, reconnaissant le pouvoir de l’État de réglementer l’alcool qui a fait l’objet d’une série de décisions de la Cour suprême plutôt incohérentes., En vertu d’une théorie maximaliste de l’article 2, les États ont toute autorité pour réglementer l’alcool dans leurs propres frontières, même d’une manière qui serait autrement incompatible avec d’autres dispositions de la Constitution (y compris la Loi sur le commerce, la Clause de protection égale et le Premier amendement). Selon la théorie minimaliste, cependant, le 21e amendement donne aux États de réglementer l’importation d’alcool, mais pas de manière à violer d’autres dispositions précédemment exécutoires de la Constitution.,
Les tribunaux examinent d’abord le 21e amendement, dans State Board of Equalization v Youn (1936), qui aboutit à une interprétation assez maximaliste des pouvoirs de l’État. Le Tribunal a confirmé une loi californienne imposant des frais de 500 $pour importer de la bière dans l’État qui avait été contestée par les brasseries du Wisconsin et du Missouri comme une violation de la clause de commerce dormant parce qu’elle discriminait le commerce de l’État. La Cour a reconnu qu’en l’absence du 21e amendement, la loi aurait été une violation claire de la clause commerciale.,
Dans LaRue c. Californie (1972), la Cour a examiné une autre loi californienne, celle-ci qui refusait les licences d’alcool aux établissements dans lesquels des personnes accomplissaient des actes « simulant des rapports sexuels, la masturbation, la beastialité, la copulation orale,…ou toucher, caresser ou caresser la poitrine, les fesses, l’anus ou les organes génitaux. »La loi de l’État était une réponse à l’ouverture de clubs de danse « sans fond » associés à certaines des activités énumérées., Parce que la danse nue n » est pas « obscène » en vertu des décisions de la Cour suprême, et en fait a été suggéré d « avoir un degré de protection du Premier amendement, l « État s » est appuyé sur son pouvoir d « amendement 21 pour réglementer les ventes d » alcool, en supposant que les activités obscènes en question pourraient ne pas être autrement La Cour suprême a conclu que le Vingt et unième amendement qualifie le Premier amendement, permettant ainsi aux États de réglementer l’expression dans les établissements qui servent de l’alcool, même lorsque de telles restrictions pourraient violer le Premier amendement si elles étaient appliquées ailleurs. Dix ans plus tard, dans N. Y., State Liquor Authority v Bellanca, le tribunal a étendu le raisonnement à la danse topless. La Cour a déclaré: « Quelle que soit la valeur artistique ou communicative que peut attacher à la danse seins nus dans l’exercice par l’État de ses larges pouvoirs découlant du Vingt et unième amendement. »
En 1996, cependant, dans le 44 Liquormart, Inc. rhode Island, la Cour a désavoué sa conclusion antérieure et a précisé que le Vingt et unième amendement, bien qu’il puisse autoriser des restrictions sur l’alcool qui violeraient autrement la Clause commerciale, ne qualifie en aucun cas la portée du Premier amendement., La Cour a donc conclu que les restrictions de Rhode Island sur la publicité du prix de l’alcool violent le Premier amendement. (De même, en annulant une loi de l’Oklahoma qui autorisait les femmes de 18 à 20 ans, mais pas les hommes, à acheter de la bière, la Cour a déclaré que le 21e amendement ne donnait aux États aucun pouvoir pour promulguer des lois qui violeraient autrement la Clause de protection égale.,)
En 2005, dans les affaires consolidées de Granholm c. Heald et Swedenburg c. Kelly, impliquant des contestations des lois du Michigan et de New York respectivement, la Cour a estimé que l’article 2 du 21e amendement ne donnait pas aux États le pouvoir de discriminer les vendeurs de vin hors de l’État d’une manière qui violerait Décision 5 à 4 à Granholm, le tribunal a invalidé une loi du Michigan interdisant aux établissements vinicoles hors de l » État de vendre du vin aux résidents du Michigan sur Internet., Le Michigan a permis aux établissements vinicoles du Michigan d’expédier directement aux consommateurs, mais a interdit aux établissements vinicoles non Michigan de faire de même. La Cour a noté, cependant, que le 21e amendement donnait clairement à l’État le pouvoir d’interdire TOUS les envois directs de vin (ou d’autres boissons alcoolisées) aux consommateurs s’il choisissait de le faire. Quatre dissidents ont fait valoir que l’histoire du 21e amendement prouvait qu’il visait à exclure la réglementation des boissons alcoolisées des interdictions normales de discrimination par l’État en vertu de la clause sur le commerce-même si cette politique peut sembler erronée aujourd’hui.