la decimoctava Enmienda, ratificada en 1919 y con fecha de entrada en vigor del 17 de enero de 1920, declaró (con pequeñas excepciones) ilegal la producción, transporte y venta de alcohol. La prohibición fue un desastre, lo que llevó a un mayor crimen organizado, así como el envenenamiento por alcohol crudamente destilado., En 1933, los» wets » aseguraron la ratificación de la enmienda 21, derogando la Enmienda 18, pero también estableciendo el poder de los estados para regular la importación y posesión de bebidas alcohólicas dentro de sus propias fronteras. Es el significado de la Sección 2, reconociendo la autoridad del Estado para regular el alcohol que ha sido objeto de una serie de decisiones de la Corte Suprema bastante inconsistentes., Bajo una teoría maximalista de la Sección 2, los estados tienen autoridad completa para regular el alcohol en sus propias fronteras, incluso en formas que de otra manera serían incompatibles con otras disposiciones de la Constitución (incluida la Claue de comercio, la cláusula de protección igual y la Primera Enmienda). Bajo la teoría minimalista, sin embargo, la Enmienda 21 da a los estados para regular la importación de alcohol, pero no de manera que viole otras disposiciones anteriormente exigibles de la Constitución.,
la primera mirada de los tribunales a la Enmienda 21, en State Board of Equalization v Youn (1936), resultó en una interpretación bastante maximalista de los poderes del estado. El tribunal confirmó una ley de California que imponía una tarifa de 5 500 para importar cerveza al estado que había sido impugnada por cervecerías en Wisconsin y Missouri como una violación de la cláusula de comercio inactivo porque discriminaba contra el comercio estatal. El Tribunal reconoció que en ausencia de la enmienda 21, la ley habría sido una clara violación de la cláusula de comercio.,
en LaRue V California (1972), el Tribunal consideró otra ley de California, esta que negaba licencias de licor a establecimientos en los que las personas realizaban actos » simulando relaciones sexuales, Masturbación, beastialidad, cópula oral,…o tocar, acariciar o acariciar el pecho, los culos, el ano o los genitales.»La ley estatal fue una respuesta a la apertura de Clubes de baile «sin fondo» asociados con algunas de las actividades enumeradas., Debido a que el baile desnudo no es «obsceno» bajo las decisiones de la Corte Suprema, y de hecho se sugirió que tenía un grado de protección de la Primera Enmienda, el estado se basó en su poder de la Enmienda 21 para regular las ventas de alcohol, asumiendo que las actividades lascivas en cuestión podrían no estar de otra manera dentro de su poder para prohibir. El Tribunal Supremo concluyó que la vigésima primera enmienda califica a la Primera Enmienda, permitiendo así a los Estados regular la expresión en los establecimientos que sirven alcohol, incluso cuando tales restricciones podrían violar la Primera Enmienda si se aplican en otros lugares. Diez años después, en Nueva York., State Liquor Authority v Bellanca, el Tribunal extendió el razonamiento al baile en topless. El Tribunal declaró: «cualquier valor artístico o comunicativo que pueda atribuirse al baile en topless se verá superado por el ejercicio por el estado de sus amplios poderes derivados de la vigésima primera enmienda.»
en 1996, sin embargo, en el 44 Liquormart, Inc. v Rhode Island, el Tribunal repudió su conclusión anterior y dejó en claro que la vigésima primera enmienda, si bien puede permitir restricciones al alcohol que de otra manera violarían la cláusula de comercio, de ninguna manera califica el alcance de la Primera Enmienda., Por lo tanto, el Tribunal concluyó que las restricciones de Rhode Island a la publicidad del precio del alcohol violan la Primera Enmienda. (De manera similar, al derogar una ley de Oklahoma que permitía a las mujeres de 18 a 20 años, pero no a los hombres, comprar cerveza, el tribunal dijo que la Enmienda 21 no otorgaba a los Estados ningún poder para promulgar leyes que de otro modo violarían la cláusula de igualdad de protección.,)
en 2005, en los casos consolidados de Granholm v Heald y Swedenburg V Kelly, que involucran impugnaciones a las leyes de Michigan y Nueva York, respectivamente, el Tribunal sostuvo que la Sección 2 de la 21ª Enmienda no otorgaba a los estados el poder de discriminar contra los vendedores de vino de fuera del estado en formas que de otro modo violarían la cláusula de comercio. Fallo 5 a 4 en Granholm, el Tribunal anuló una ley de Michigan que prohibía a las bodegas de fuera del estado vender vino a los residentes de Michigan a través de Internet., Michigan permitió que las bodegas de Michigan enviaran directamente a los consumidores, pero prohibió que las bodegas que no eran de Michigan hicieran lo mismo. El Tribunal señaló, sin embargo, que la enmienda 21 otorgaba claramente al estado la Facultad de prohibir todos los envíos directos de vino (u otras bebidas alcohólicas) a los consumidores si así lo decidía. Cuatro disidentes argumentaron que la historia de la Enmienda 21 probó que estaba destinada a excluir la regulación de las bebidas alcohólicas de las prohibiciones normales sobre la discriminación estatal bajo la cláusula de comercio, por equivocada que pueda parecer esa política hoy en día.