Williams s-a născut în Wellington. Și-a început cariera de caddying la clubul său de acasă la vârsta de 6 ani. Până la vârsta de 10, el a fost frecvent caddying 36 găuri sâmbătă și duminică și apoi practica jocul său de golf până la întuneric, devenind un handicap de două de vârstă 13. Cu toate acestea, după cum relatează pe site-ul său oficial, „până la vârsta de treisprezece ani m-am trezit să mă bucur de caddying mai mult decât să joc.”

a primit prima sa pauză ca caddie în 1976, când tatăl său a aranjat ca el să transporte gențile Marelui Australian Peter Thomson în New Zealand Open., Thomson, care a terminat al treilea, a fost impresionat de tânărul Williams, care a devenit Caddy-ul său obișnuit când a jucat în Noua Zeelandă. Adolescentul Williams a călătorit, de asemenea, în Australia în pauzele școlare pentru a caddie în turneele de acolo. În 1979, înainte de a împlini 16 ani, a părăsit școala și s-a mutat în Europa pentru a deveni caddie în turneul European.Williams a petrecut o mare parte din următorul deceniu în aproape toate turneele profesionale majore din lume. A lucrat constant cu mai mulți profesioniști Australieni, printre care Ian Baker-Finch., În acest timp, l-a cunoscut pe Greg Norman, iar în 1982 a devenit Caddy obișnuit al lui Norman în toate evenimentele sale din Asia și Australia, precum și în unele evenimente Europene. În 1988, Williams s-a mutat în Statele Unite pentru a deveni Caddy-ul lui Norman cu normă întreagă. Cu toate acestea, Norman la concediat în 1989. Williams a spus mai târziu că s-a apropiat prea mult personal de Norman. Cu toate acestea, cei doi au rămas prieteni buni. Norman a spus mai târziu că a făcut o greșeală și a încercat să-l reangajeze câțiva ani mai târziu. Williams nu a rămas mult timp șomer, deoarece Raymond Floyd l-a angajat la scurt timp după ce Norman l-a concediat., El a continuat să transporte geanta lui Floyd atât în turneele obișnuite, cât și în cele superioare din SUA până în 1999.la începutul sezonului 1999 la Doral – Ryder Open, antrenorul de atunci al lui Tiger Woods, Butch Harmon, s-a apropiat de Williams, întrebându-l dacă ar fi interesat de caddying pentru Woods, care tocmai îl concediase pe Caddy-ul său inițial, Mike „Fluff” Cowan. Harmon a cerut anterior permisiunea lui Raymond Floyd de a vorbi cu Williams. După eveniment, Williams a condus la Orlando pentru a intervieva cu Woods, care la angajat la fața locului.,în 2006 Ryder Cup single match, Williams a alunecat în timp ce încerca să curețe fierul Woods’ 9 în timpul găurii a 7-a și a sfârșit prin a-l arunca în apă. Clubul a fost ulterior preluat de un scafandru, și predat înapoi la Woods pe gaura 15.relația dintre Woods și Williams s-a extins dincolo de terenul de golf, în timp ce Woods a participat la nunta lui Williams în Noua Zeelandă în 2005 și a participat la multe dintre cursele Williams’ dirt track.Williams a fost cunoscut pentru a apăra agresiv Woods de la fanii arogant pe curs., La un eveniment, a luptat cu o cameră de 7.000 de dolari de la un fan care a făcut clic pe o imagine a lui Woods în timpul backswing-ului și a aruncat-o într-un iaz.Woods l-a concediat pe Williams și l-a anunțat public pe 20 iulie 2011. Williams a avut caddied pentru Adam Scott în 2011 US Open și 2011 Open Championship. Williams a lansat următoarea declarație pe site-ul său oficial:

„în Urma finalizării de LA&T Naționale nu mai sunt ajuți pe Tigru, după ce el m-a informat că trebuie să facă o schimbare., După 13 ani de serviciu loial inutil să spun acest lucru a venit ca un șoc. Având în vedere circumstanțele din ultimele 18 luni de lucru prin scandalul Tiger, un nou antrenor și cu ea o schimbare majoră leagăn și Tiger lupta prin leziuni sunt foarte dezamăgit să pună capăt parteneriatului nostru foarte de succes în acest moment. Am avut ocazia de a lucra de târziu pentru Australian Adam Scott și va caddy acum pentru el pe o bază permanentă. După ce mi-am început cariera de caddying cu Marele Australian Peter Thompson și am lucrat pentru Greg Norman în anii ’80, sunt încântat de viitor lucrând pentru un alt Australian.,”

După victoria lui alături de Adam Scott, în 2011 WGC-Bridgestone Invitational, Williams, într-un interviu cu David Feherty pe CBS, a declarat: „am baiatul tau de mingi de 33 de ani — 145 câștigă acum — și asta e cel mai mare succes l-am avut vreodată.”A doua zi, el și-a exprimat regretul pentru remarcile, menționând că au fost „peste partea de sus” și spunând: „Am avut o mulțime de furie în mine despre ceea ce sa întâmplat (cu Woods) și totul a ieșit.”Se estimează că a câștigat 12 milioane de dolari lucrând pentru Woods.,cu Williams ca caddie său, Scott a terminat runner-up la 2012 Open Championship, după ce a condus de patru lovituri cu patru găuri pentru a juca înainte de a le speria pe toate pentru a pierde titlul de o lovitură la Ernie Els. În anul următor, Scott a câștigat Masters, învingându-l pe Ángel Cabrera în a doua gaură de playoff. A fost primul campionat major al lui Scott și prima dată când un jucător de golf Australian a câștigat Masters.,

În septembrie 2017, Williams a anunțat că nu va mai lucra în rolul său part-time cu Scott, spunând că Scott dorește să se întoarcă la un caddie cu normă întreagă de la începutul anului 2018. El a petrecut deschiderea femeilor din Noua Zeelandă din 2017 pe punga Danielle Kang.