al Doilea Oscar pentru „Lapte”
un Pas înapoi în fața camerelor de luat vederi, Penn a câștigat al doilea Premiu oscar pentru cel mai bun actor pentru rolul din primul politician homosexual, Harvey Milk, în film Lapte (2008). Filmul, regizat de Gus Van Sant, a primit peste 40 de nominalizări la premii și a jucat bine la box-office. Ulterior, Penn a avut un rol de sprijin în filmul Malick Tree Of Life (2011)., În același an, a jucat în drama independentă This Must Be the Place, în care Penn a jucat un fost star rock care a căutat un criminal de război nazist pentru a-și răzbuna tatăl.
Penn a abordat un infam rol în Gangster Squad (2013), un film despre o ciocnire între forțele de ordine și crima organizată în Los Angeles în anii 1940 și 1950. A interpretat cunoscutul mafiot Mickey Cohen și Ryan Gosling a jucat un membru al forțelor de poliție, care i se opune., Proiectul a fost programat pentru o lansare din toamna anului 2012, dar a fost întârziat din cauza scenei de filmare a filmului într-un cinematograf, care a evocat amintiri ale filmărilor din iulie 2012 din interiorul unui cinematograf din Colorado. Warner Brothers, studioul din spatele echipei, a făcut ulterior modificări la film.Penn a avut un mic rol secundar în filmul The Secret Life of Walter Mitty din 2014, în care joacă Ben Stiller, și este prezentat în drama de acțiune din 2015 The Gunman., De asemenea, a făcut titluri după emisiunea din februarie 2015 a Premiilor Academiei: Penn a rostit o glumă off-color despre prietenul Alejandro Gonzales Iñárritu, în timp ce anunța victoria regizorului Birdman pentru cel mai bun film.într-un articol de 11.000 de cuvinte publicat pe site-ul web al Rolling Stone pe 9 ianuarie 2016, Penn a dezvăluit că s-a întâlnit cu regele drogurilor mexicane Joaquín „El Chapo” Guzmán într-o locație nedivulgată în octombrie 2015., Guzmán, care a orchestrat o evadare îndrăzneață dintr-o închisoare de înaltă securitate cu trei luni mai devreme, căuta să facă un film despre viața sa și a fost de acord cu un interviu prin contactul lui Penn cu actrița mexicană Kate del Castillo.în articol, Penn s-a minunat de măsurile de securitate luate de oamenii lui El Chapo, inclusiv de transportul lor la bordul unui avion cu un dispozitiv pentru a bloca semnalele radar, precum și de starea sănătoasă și relaxată a unuia dintre cei mai căutați fugari din lume., El a menționat: „nu mă mândresc să păstrez secrete care pot fi percepute ca protejând infractorii și nici nu am aroganță plină de bucurie în a prezenta selfie-uri cu bărbați de securitate necunoscuți . . .Acesta va fi primul interviu pe care El Chapo l-a acordat vreodată în afara unei camere de interogatoriu, fără să-mi lase niciun precedent prin care să măsor pericolele.articolul a fost publicat la o zi după recucerirea lui Guzmán în Los Mochis, Mexic., Autoritățile mexicane au declarat că au fost în măsură să zero în locația lord de droguri prin intermediul telefonului mobil și schimburi electronice, deși nu era clar dacă oricare dintre aceste schimburi au fost cu Penn. De asemenea, nu era clar dacă actorul se confrunta cu probleme legale pentru implicarea sa în situație.în 2016, Penn a povestit un audiobook intitulat Bob Honey, care face doar lucruri., Se presupune că a fost scris de un bărbat pe nume Pappy Pariah, Bob Honey spune povestea unui bărbat de vârstă mijlocie care se îngrijorează de starea țării sale în timp ce lucra pentru guvern ca asasin.Penn a urmat în 2018 prin concretizarea lucrării în formă nouă. Împreună cu vocabularul său nedumerit, cartea a intrat sub foc pentru o diatribă care sugera uciderea Președintelui, precum și un epilog poetic care critica aspecte ale mișcării #MeToo. The New York Times se referea la ea ca la o „ghicitoare înfășurată într-o enigmă și învăluită în nebunie.,editorul cărții, Atria, a urmat anunțuri cu pagini întregi în New York Times și Washington Post, în care fragmente de citate critice sunt contracarate cu un teaser pentru recenzii pozitive pe site-ul companiei și o provocare de a „citi și decide pentru tine. Atria a emis, de asemenea, un comunicat de presă care a pus la îndoială dacă Penn a primit o șansă echitabilă de a „extinde profilul său artistic” pe fondul „culturii în creștere a diviziunii” din țară. la șapte ani de la divorțul său de Madonna, Penn și House Of Cards, Robin Wright, s-au căsătorit în 1996., Cuplul are doi copii. Cuplul a divorțat în 2010 într-o divizare non-amiabilă. La începutul anului 2014, au apărut rapoarte că Penn se întâlnea cu o colegă câștigătoare a premiului Oscar, actrița Charlize Theron. S-au logodit liniștit în decembrie, dar până în iunie următoare, s-a dezvăluit că cuplul și-a încheiat relația.în August 2020, Penn a legat nodul cu Leila George, prietena lui de patru ani.