Pistol Annies și-a făcut debutul pe 22 aprilie 2011, în noaptea fetelor Academiei de muzică Country: Superstar Women Of Country pe CBS, interpretând „Hell on Heels”. Femeile și-au dat poreclele „Lonestar Annie” (Lambert), „Hippie Annie” (Monroe) și „Holler Annie” (Presley). Ei au lansat albumul Hell on Heels pe 23 August 2011, cu piesa din titlu fiind lansată pentru cumpărare pe site-ul lor cu două luni mai devreme, pe 12 iunie., După o serie de spectacole în timpul Lambert concerte, Pistol Annies efectuat trei vândut-out cap de afis spectacole în decembrie 2011, cu spectacole de oaspeți de John Fogerty și Blake Shelton.
trio-ul a fost prezentat pe piesa „Come All Ye Fair and Tender Ladies” pe albumul 2012 Voice Of Ages by The Chieftains. Piesa Pistol Annies „Run Daddy Run” apare pe albumul soundtrack The Hunger Games: Songs from District 12 and Beyond. Trupa și-a interpretat single-ul autobiografic „Takin’ Pills” la CMT Music Awards 2012.,Annie Up, cel de-al doilea album de studio al trio-ului, a fost lansat pe 7 Mai 2013. Acesta a fost precedat de single-ul principal „Hush Hush”, care a devenit prima intrare Pistol Annies pe graficul Billboard Hot Country Songs din SUA. Grupul este, de asemenea, prezentat pe single-ul Blake Shelton, „Boys ‘Round Here”, din albumul său din 2013, bazat pe o poveste adevărată….
grupul a anulat toate opririle turului în iunie 2013, potrivit Casei de discuri, „din cauza unor circumstanțe neprevăzute”. Lambert a jucat încă ca un act solo în iunie. Monroe a mers la sirenele din Alcatraz Tour cu trenul., În August 2014, Angaleena Presley a confirmat că grupul a fost în pauză temporară, spunând că, datorită succesului carierei solo a lui Lambert și Monroe, Trupa ” a trebuit doar să ia o mică pauză, dar niciodată să nu spui niciodată.”În timp ce își promovau aparițiile la Festivalul C2C 2016, atât Miranda Lambert, cât și Ashley Monroe au subliniat că pistolul Annies nu s-a desființat și intenționa să lucreze împreună atunci când toți cei trei membri erau disponibili. De asemenea, și-au declarat speranța de a face într-o zi un turneu în Marea Britanie.,în 2017, Annies a înregistrat o copertă a piesei „Tulsa Time” care a apărut pe un album tribut Don Williams intitulat Gentle Giants: the Songs of Don Williams, care a fost lansat pe 26 mai. Într-un interviu acordat Billboard, Lambert a dezvăluit că un nou album Pistol Annies va fi lansat în 2018. Pe 26 septembrie 2018, pistolul Annies a lansat trei piese din ultimul lor album, Interstate Gospel, care a fost lansat pe 2 noiembrie 2018. Au interpretat o a patra piesă, „Sugar Daddy”, la televiziunea CMT Artists of the Year.,
pistolul Annies a apărut în Nashville pe 6-9 iunie pentru 2019 CMA Fest. În septembrie 2019, pistolul Annies a început turneul ca parte a turneului Miranda Lambert ‘ s Roadside Bars and Pink Guitars, care se desfășoară până pe 23 noiembrie.