nominalizare la Oscar pentru „Titanic”
într-un rol la fel de înalt, Winslet a jucat cu Christopher Eccleston în Jude, o interpretare modernă a romanului Thomas Hardy Jude the Obscure. Ea a apărut apoi ca Ophelia în Hamlet Kenneth Branagh (1996), și a aterizat direct pe lista A a doamnelor de conducere cu interpretarea ei ca Rose DeWitt, eroina blockbuster-ul lui James Cameron Titanic (1997)., Filmul a câștigat numeroase premii Oscar, inclusiv cel mai bun film și cel mai bun regizor, și a marcat Winslet a doua nominalizare la Premiul Oscar, de data aceasta pentru cea mai bună actriță. Co-starul ei, Gloria Stuart, a câștigat, de asemenea, un semn în categoria actriței în rol secundar pentru portretizarea bătrânei Rose DeWitt; cele două actrițe au devenit primele care au câștigat nominalizări pentru interpretarea a două versiuni ale aceluiași personaj.pe urmele primului ei hit de succes, Winslet a făcut două alegeri oarecum improbabile pentru următoarele proiecte: Hideous Kinky (1999) și Holy Smoke (1999)., În Hidous Kinky, Winslet a jucat o mamă singură cu spirit liber, care își aduce cele două fiice într-o căutare spirituală la Marrakech. Pentru Holy Smoke, regizat de Jane Campion, Winslet a interpretat-o pe Ruth Barron, o tânără care se alătură unui cult religios. Imaginea sinceră a filmului despre legătura sexuală dintre Barron și PJ Waters (interpretată de Harvey Keitel) a afișat talentul lui Winslet pentru portretizarea nudității fizice și emoționale pe ecran.Winslet a revenit apoi la o dramă de epocă în 2000 cu filmul Quills, un film despre romancierul francez Marquis de Sade., În film, Winslet portretizat spălătoreasă care ajută Marchizul (Geoffrey Rush) contrabandă scrierile sale ilicite dintr-un azil de nebuni în timpul angajamentului său acolo.în 2001, Winslet și-a împrumutat vocea Filmului Britanic animat A Christmas Carol. O melodie din film, „What If”, l-a prezentat pe Winslet ca vocalist principal și a devenit un single de Top 10 în Marea Britanie. Cel mai notabil film al ei în acel an a fost Iris, un scenariu bazat pe cartea lui John Bailey Elegy pentru Iris. Winslet a interpretat tânărul Iris Murdoch, un student neconvențional., Judi Dench a jucat Iris mai în vârstă, al cărui soț (Jim Broadbent) încearcă să o ajute în timp ce se luptă cu efectele crescânde ale bolii Alzheimer. Toate cele trei stele Iris au câștigat nominalizări la Premiile Oscar, făcându-l a doua oară Winslet și un co-star ambele au câștigat nominalizări pentru a juca diferite versiuni ale aceluiași personaj.în același an, Winslet a jucat în rolul unui spărgător de coduri în drama spion Enigma (2002) din era celui de-al doilea război mondial. Ea a apărut, de asemenea, ca reporter intervievând un deținut condamnat la moarte în viața lui David Gale, co-Jucat Kevin Spacey și Laura Linney., În 2004, Winslet a jucat alături de Jim Carrey în Eternal Sunshine of the Spotless Mind de Charlie Kaufman, care i-a câștigat o altă nominalizare la Premiul Oscar pentru interpretarea ei. De asemenea, a jucat alături de Johnny Depp în Finding Neverland (2004), care a explorat inspirația lui J. M. Barrie pentru cea mai cunoscută lucrare a sa, Peter Pan. În film, Winslet a interpretat-o pe mama văduvă a patru băieți cu care Barrie s-a împrietenit.din nou jucând un rol matern, Winslet a jucat în Little Children (2006) ca o femeie suburbană frustrată care se implică cu un bărbat căsătorit., A câștigat încă o nominalizare la Premiul Oscar pentru acest film. Continuând să abordeze drame Serioase, Winslet a jucat în Revolutionary Road (2008) și The Reader (2008). Pentru Revolutionary Road, Winslet a făcut echipă din nou cu co-starul ei din Titanic, Leonardo DiCaprio, ca un cuplu căsătorit în anii 1950. cititorul explorează relația dintre un băiat și o femeie mai în vârstă (Winslet) și întâlnirea lor ulterioară când este judecată pentru crime de război. Spectacolul a compensat în cele din urmă aclamata actriță prima ei victorie a premiului Oscar.,mai târziu, Winslet a câștigat un Glob de aur și un premiu Emmy pentru rolul principal din miniseria Mildred Pierce (2011). Rolul a fost jucat anterior de Joan Crawford în versiunea de film din 1945 a romanului James M. Cain. Winslet a jucat, de asemenea, în filmul Roman Polanski Carnage cu Jodie Foster, Christoph Waltz și John C. Reilly în același an.
„Divergent” și succesul continuu
Winslet a continuat să abordeze o varietate de roluri. În 2013, a apărut în ansamblul comedy Movie 43 cu Hugh Jackman și Emma Stone., În acel an, ea a jucat, de asemenea, în Ziua Muncii cu Josh Brolin, câștigând o nominalizare la Globul de aur pentru cea mai bună actriță într-o dramă. mutându-se pe teritoriul francizei, Winslet a preluat rolul ticăloasei Jeanine Matthews pentru thrillerul distopic Divergent din 2014 și continuarea sa din 2015, Insurgent. În 2015, ea a jucat, de asemenea, ca executiv Apple Joanna Hoffman în biopicul Steve Jobs, primind un alt glob de aur pentru eforturile sale, precum și a șaptea nominalizare la Oscar din cariera sa.,după ce a jucat în producția australiană The Dressmaker (2015), Winslet sa alăturat ansamblului casts of Triple 9 (2016) și Collateral Beauty (2016). A revenit cu două proiecte la sfârșitul anului 2017: Muntele dintre noi, un film de supraviețuire de aventură cu Idris Elba și Wonder Wheel al lui Woody Allen.
Mai târziu în acel an, a fost anunțat, de asemenea, că fanii Titantic vor avea o altă șansă de a urmări romantismul dintre trandafirul lui Winslet și Jack-ul lui DiCaprio pe marele ecran., Biletele au fost puse în vânzare 15 noiembrie pentru o rulare limitată a unei versiuni re-stăpânite a Titanicului, programată să joace în 87 de teatre echipate cu Dolby Cinema începând cu 1 decembrie.