original, în aer liber, mall-ul a fost construit de Sol Atlas și-a deschis în anul 1960, ancorat de un W. & J. Sloane magazin de mobilă și o Oprire & Magazin supermarket la capetele opuse. În 1962, a fost deschisă a șasea filială a lanțului de magazine Alexander ‘ s. În urma unui incendiu timpuriu la capătul vestic al mall-ului, a fost construit un magazin cu reduceri Caldor ca noua ancoră.în 1981, mall-ul a fost închis. Mall-ul a suferit o renovare în 1990, care a adăugat Skyview Cafe food court, și a pierdut ancora lui Alexander., La 7 August 1991, JCPenney s-a deschis în spațiul fostului Alexandru. G. Fox a fost adăugat în 1991 și a fost rebranduit ca Filene în 1993. Caldor s-a închis pe 15 mai 1999 și a fost ulterior demolat. Stop & Magazin mutat la un magazin de sine statatoare cândva la sfârșitul anilor 1990 și a fost demolat pentru Sears, care a deschis la 1 aprilie 2000.
Mall-ul s-a opus puternic rivalului propus New Haven Galleria mall de la Long Wharf, depunând peste 15 procese.,un proiect de extindere de 118 milioane de dolari 480,000-pătrat-picior (45,000 m2) a avut loc în 2005-06, adăugând:
- un nivel suplimentar de parcare
- un al treilea etaj de 75,000-pătrat-picior (7,000 m2) la Filene, care mai târziu a fost redenumit Macy în 2006.
- o extensie mare a clădirii cu un cinematograf de 55.000 de metri pătrați (5.100 m2) (Connecticut Post 14, înlocuind Milford Fourplex, situat anterior într-o clădire adiacentă., A fost Cinema de Lux, mai târziu un cinematograf Rave, acum un Cinemark), un nou food court, și încă două ancore, Articole sportive Dick și țintă pe site-ul fostului Caldor.în decembrie 2015, Westfield a vândut Connecticut Post într-o tranzacție de 1,1 miliarde de dolari care implică 5 mall-uri.pe 17 martie 2017, JCPenney a anunțat că se va închide ca parte a unui plan de închidere a 138 de magazine la nivel național. Magazinul s-a închis pe 31 iulie 2017. Pe 11 ianuarie 2018, s-a anunțat că Boscov ‘ s va deschide în fostul spațiu JCPenney pe 6 octombrie 2018.,pe 15 octombrie 2018, Sears a anunțat că magazinul său se va închide ca parte a unui plan de închidere a magazinelor 142 la nivel național. Magazinul s-a închis în ianuarie 2019. Nu se știe ce va înlocui acel spațiu.pe 7 noiembrie 2018, Dave & Buster ‘ s s-a deschis în spațiul Oficial Steve & Barry ‘ s și buybuy BABY.