imagine: „Chimie” De Quinn Dombrowski. Licență: CC BY-SA 2.0
compuși carbonil
în chimia organică, compușii carbonil sunt o grupare funcțională constând dintr-un atom de carbon cu o legătură dublă la un atom de oxigen., Multe tipuri diferite de compuși carbonilici sunt prezenți în natură. Toate conțin o grupare acil (R-C=o) cu un alt substituent atașat la acesta. Partea R a structurii poate fi orice alchil, alchenil sau alchinil sau poate avea alte grupări funcționale atașate la acesta.legat de cealaltă parte a grupării acil este fie hidrogen, carbon, oxigen, azot, sulf, sau un halogen. În funcție de diferiți substituenți atașați grupării acil, se pot forma diferite tipuri de compuși.,acid
(Table was prepared by Mark Xavier Bailon)
Carbonyl compounds are generally divided into 2 groups., O categorie este compusă din aldehide și cetone, cealaltă compusă din acizi carboxilici și derivații lor. Aceste două grupuri diferă în general în ceea ce privește tipurile de chimie și reacții.aldehidele și cetonele sunt funcții în al doilea grad de oxidare. Sunt considerați derivați ai unei hidrocarburi cu înlocuirea a 2 atomi de hidrogen în același carbon pentru unul dintre oxigen, dând naștere unei grupări oxo (=o). Dacă substituția are loc pe un carbon primar, compusul rezultat este o aldehidă și este numit cu sfârșitul-al., Dacă substituția are loc pe un carbon secundar, este o cetonă și este numită cu sufixul-unul.aldehidele și cetonele, având un H sau un C legat de gruparea acil, nu pot participa la reacțiile de substituție nucleofilă, deoarece acești doi atomi nu pot stabiliza o sarcină negativă. Acești substituenți nu pot participa ca grup de plecare la reacțiile de substituție nucleofilă din cauza incapacității lor de a stabiliza încărcăturile negative.,pentru acidul carboxilic și derivații săi, atomul atașat direct la gruparea acil (oxigen, azot, sulf, halogen) poate stabiliza încărcăturile negative și, prin urmare, poate participa la reacțiile de substituție nucleofilă.gruparea carbonil este o grupare funcțională compusă din atomi de carbon și oxigen conectați printr-o legătură dublă. Hibridizarea atomului de carbon este sp2 și, prin urmare, formează trei legături σ și o legătură π. Atomul de oxigen, pe de altă parte, formează o legătură σ și π cu carbonul carbonil și are 2 perechi de electroni care nu leagă.,diferența dintre valorile electronegativității carbonului și oxigenului produce o legătură dublă puternic polarizată. Atomul de oxigen este mai electronegativ și, prin urmare, are o tendință mai mare de a atrage electroni, creând un capăt parțial negativ. La rândul său, atomul de carbon devine parțial pozitiv din tragerea electronilor spre atomul de oxigen.
Nomenclatorul aldehidelor și cetonelor
în denumirea aldehidelor și cetonelor, terminalul-e al alcanului corespunzător este înlocuit cu –al sau, respectiv, –one. Pentru aldehide, lanțul părinte trebuie să conțină grupul –CHO., Dacă grupa funcțională aldehidă este grupul funcțional cu cea mai mare prioritate, carbonul carbonil este atribuit ca carbon 1. De exemplu, în cazul propanului, când doi dintre atomii de hidrogen de pe carbonul terminal sunt înlocuiți cu un atom de oxigen dublu legat de atomul de carbon, numele aldehidei descrise este propanal.o aldehidă ciclică este un compus în care o grupare aldehidă este atașată direct la un inel. În denumirea acestor tipuri de compuși, sufixul –carbaldehida este adăugat la numele compusului ciclic., De exemplu, un ciclopentan cu o grupare aldehidă atașată la acesta va fi numit ciclopentancarbaldehidă. Figura de mai jos prezinta diferite aldehidă compuși cu numele lor:
„Structuri și numele unor aldehide.”de Mark Xavier Bailon
cetonele sunt numite prin înlocuirea terminalului –e al hidrocarburii părinte cu –one. Pentru compușii care conțin cetonă ca grup funcțional de cea mai mare prioritate, lanțul părinte este cel mai lung lanț care conține grupul funcțional cetonă., Alocarea unui număr de carbon are loc în direcția în care carbonul carbonil este cel mai mic număr posibil. În noul sistem de denumire al Uniunii Internaționale de Chimie Pură și aplicată (IUPAC), numărul locantului este plasat înaintea sufixului.
compusul părinte este pentan, deoarece este un alcan cu 5 carbon. Cel mai mic număr posibil pentru carbonul carbonil este 2 atunci când numărarea este pornită de la atomul de carbon din dreapta. În acest caz, numele compusului va fi pent-2-one.,un nucleofil este orice specie chimică care are o densitate electronică ridicată și este atrasă de un atom electrofil într-o altă moleculă, cum ar fi densitatea electronică scăzută a carbonului carbonil.
grupul carbonil oferă un site pentru nucleofil plus (de asemenea, cunoscut sub numele de atac nucleofil) și crește aciditatea din atomi de hidrogen atașat la alpha carbon. Aceste două efecte sunt în concordanță cu structura grupărilor carbonil și se datorează capacității oxigenului de a încorpora o încărcătură negativă.,reacțiile aldehidelor și cetonelor sunt limitate doar la reacțiile de adiție nucleofilă. Atacul nucleofilului este prin atomul de carbon electrofil al moleculei țintă. Atomul de carbon electrofil devine oarecum deficitar de electroni datorită tragerii electronilor spre atomii de oxigen. Din acest motiv, carbonul carbonil devine foarte susceptibil la un atac nucleofil. Numai adăugarea nucleofilului are loc deoarece atomul H și C din substituent nu este un grup bun de plecare., în procesul de atașare, legătura dublă dintre carbon și oxigen este îndepărtată, iar o sarcină negativă localizată se transferă la atomul de oxigen formând un intermediar de alcoxid. Protonarea rezultatelor intermediare în formarea unui produs neutru de adăugare a alcoolului. Mai jos este mecanismul de nucleofil plus de reacție:
„Mecanism de Nucleofil Plus Reacție de Aldehidă.”de Mark Xavier Bailon
carbohidrații
carbohidrații sunt un compus carbonil important găsit în natură., Acestea sunt compuse dintr-un lanț lung de carbon, precum și o grupare sau grupări carbonil și sunt sintetizate în principal printr-un proces numit fotosinteză. În fotosinteză, plantele facilitează reacția dintre dioxidul de carbon și apă, în prezența energiei solare, prin enzimele prezente în celulele plantei, producând carbohidrați și molecule de oxigen.carbohidrații sunt o clasă largă de aldehide și cetone polihidroxilate și se numesc în general zaharuri., Termenul carbohidrat a fost derivat din glucoză având formula moleculară de C6H12O6 și a fost inițial considerat a fi un hidrat de carbon. prezența grupării hidroxil în glucoză îi permite să formeze un inel în loc să fie o aldehidă cu lanț deschis. În cazul glucozei, gruparea hidroxil atașată la carbonul 5 atacă carbonul carbonil prin mecanismul de adăugare nucleofilă.deoarece atacul poate apărea din partea de sus sau din partea de jos, forma ciclică a glucozei poate fi sub formă alfa sau beta., Când grupul-OH din carbonul anomeric (carbonil carbon original) este în jos, molecula este în formă alfa, iar când grupul –OH este în sus, este în forma sa beta. Formele specifice (cunoscute și sub denumirea de conformații) ale acestor molecule de zahăr sunt importante deoarece afectează reactivitatea și capacitatea lor de a fi metabolizate de organism.carbohidrații furnizează mai mult de 50% din energia necesară metabolismului, creșterii, reparației, secreției, absorbției, excreției și lucrărilor mecanice., Metabolismul carbohidraților include reacții experimentate de carbohidrații din surse alimentare sau de cei formați din compuși ai altor carbohidrați. Oxidarea acestui tip de carbohidrați permite stocarea energiei sub formă de glicogen, sinteza aminoacizilor neesențiali și producerea de acizi grași în prezența unui exces de carbohidrați.reacțiile de oxidare și reducere apar simultan atunci când electronii sunt transferați., Atunci când o moleculă este oxidată, ea renunță la un electron la o moleculă vecină care devine redusă la obținerea electronului.în general, aldehidele sunt mai reactive decât cetonele, deoarece sunt mai puțin împiedicate datorită prezenței doar a unui atom H în loc de o grupare alchil ca substituent. Prin urmare, aldehidele pot participa și la alte tipuri de reacții, în funcție de condițiile de reacție.în prezența oxidanților puternici, cum ar fi permanganatul de potasiu și dicromatul de potasiu, aldehida poate fi oxidată pentru a produce acizi carboxilici., De exemplu, atunci când propanalul este oxidat de dicromat de potasiu, se produce acid propanoic.
„Oxidarea Propanalul.”de Mark Xavier Bailon
pe de altă parte, atât aldehidele, cât și cetonele pot suferi reacții de reducere. Ambele pot reacționa cu agenți reducători, cum ar fi borohidrura de sodiu sau hidrogenul gazos, în prezența unui catalizator Lindlar pentru a produce alcool. Aldehidele produc alcooli primari prin reducere, în timp ce cetonele produc alcooli secundari.,
„Reduction Reactions of Aldehydes and Ketones.” by Mark Xavier Bailon