Jacqueline Samantha Titone s-a născut în 1974 în Coral Springs, Florida, la Lila Titone și Joseph Titone. A început să modeleze în timpul liceului și, în cele din urmă, a devenit cunoscută la nivel național și internațional pentru modelarea îmbrăcămintei pentru companii cu nume mari. Jackie a fost introdus mai târziu în lumea actoricească, de Rob Schneider în filmul de succes din 1999 Deuce Bigalow: Male Gigolo (1999), ca „Sally”.
cu succesul acestui film, Rob Schneider a pus o vorbă bună pentru Jackie bunului său prieten, Adam Sandler, care i-a oferit un rol lui Jackie în filmul Big Daddy (1999) în 1999., A jucat chelnerița și a fost și asistent muzical. În 2000, a jucat un rol în filmul Little Nicky (2000), alături de Adam Sandler, Reese Witherspoon, Patricia Arquette și Quentin Tarantino. Un an mai târziu, Adam Sandler] și Jackie s-au reunit într-o relație.
doi ani mai târziu, Jackie a primit un rol principal în filmul de animație, Eight Crazy Nights (2002) ca vocea lui „Jennifer”, făcând din acesta primul ei rol major într-un film alături de o mare vedetă. În 2003, Danny DeVito i-a oferit o parte lui Jackie ca barman în filmul Duplex (2003).,
pe 22 iunie 2003, Adam și Jackie s-au căsătorit.
în 50 First Dates (2004), un film de Comedie/Romantism de succes din 2004, Adam Sandler și Drew Barrymore au fost oferite părți în partajarea ecranului împreună. Drew și Adam au jucat anterior în filme majore, dar, de data aceasta, Adam a cerut ca soția sa Jackie să primească un rol în acest film. Regizorul, Peter Segal, nu a vrut să-l piardă pe Adam ca principal co-star și a dat partea dentistului lui Jackie. Deoarece Adam a jucat doar în acest film, el nu a fost capabil să ofere o parte mai mare sau o parte co-star soției sale.,
În anul 2004, Jackie a jucat ca ea însăși în episodul TV VH1: All Access: Celebrity Weddings, cu doar o zi înainte de aniversarea nunții sale de un an cu Adam.
A Crescut Un creștin, s-a convertit la iudaism când s-a căsătorit cu Adam.