Benzaldehyde

Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,

Names
IUPAC name

Benzaldehyde
Systematic IUPAC name

Benzenecarbaldehyde
Other names

Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde
Benzoic aldehyde
Phenylmethanal
Properties
C7H6O
C6H5CHO
Molar mass 106.,12 g/mol
Appearance Colorless liquid
Odor Almond-like
Density 1.050 g/cm3 (15 °C)
1.044 g/cm3 (20 °C)
Melting point −57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K)
Boiling point 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K)
0.3 g/100 ml (20 °C)
0.695 g/100 ml (25 °C)
Solubility Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol
Soluble in anh., ammonia
Vapor pressure 1.27 mmHg (25 °C)
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298)
−36.,64 °C
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral)
Related compounds
Related compounds
Benzoic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references

Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.

Properties

Chemical

Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.

C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH

Physical

Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Este nemiscibil cu apa, dar miscibil cu solvenți organici, cum ar fi alcooli și eteri.benzaldehida este dificil de achiziționat în multe țări, datorită utilizării sale în fabricarea drogurilor ilegale. În SUA este considerat o listă i chimice, ceea ce înseamnă că nu poate fi achiziționat în mod legal fără un permis.o sursă bună de benzaldehidă este uleiul de migdale amare, care este în mare parte benzaldehidă brută. Poate fi purificat prin distilare în vid sau distilare cu abur într-o atmosferă inertă., Cu toate acestea, rețineți că, deoarece uleiul de migdale amare este practic benzaldehidă brută, din punct de vedere legal nu există nicio distincție între ulei și benzaldehidă impură. În SUA este ilegal să importe ulei de migdale amare fără documente corespunzătoare.poate că cea mai simplă preparare a benzaldehidei este prin oxidarea alcoolului benzilic într-o soluție apoasă care conține un oxidant. Alcoolul benzilic este ușor solubil în apă, deși solubilitatea benzaldehidei în apă este mult mai mică., Deci, cu agitare bună, stoichiometrie adecvată și mult timp, ar trebui să fie ușor de produs folosind orice, de la înălbitor de uz casnic până la permanganat de potasiu. Ca bonus, permanganatul de potasiu este redus la MnO2, care poate oxida și alcoolul benzilic, deci este important să țineți cont de acest lucru atunci când calculați stoichiometria.o altă cale comună către benzaldehidă este oxidarea toluenului cu clorura de cromil, proces cunoscut sub numele de reacție Étard.o altă cale mai accesibilă implică reacția retro-aldol a cinnaldehidei cu carbonatul de sodiu., Randamentul acestei reacții este destul de scăzut, dar uleiul de scorțișoară este mai ușor disponibil decât uleiul de migdale amare. Reacția are loc în apă distilată.oxidarea alcoolului benzilic cu persulfat de sodiu va da benzaldehidă.carbonilarea benzenului este o altă cale, dar poate să nu dea un randament bun și să utilizeze monoxid de carbon toxic.

proiecte

  • agent aromatizant
  • face Acid mandelic
  • sinteza cinamaldehidă
  • face albine respingător

manipulare

siguranță

benzaldehida are toxicitate scăzută, deși poate fi iritant., Doza letală pentru un adult de 70 kg este considerată a fi de 50 ml. Benzaldehida nu se acumulează în niciun țesut și este metabolizată și apoi excretată în urină.unele studii indică faptul că benzaldehida ar putea avea proprietăți anti-cancer.deoarece benzaldehida este sensibilă la aer și lumină, aceasta trebuie depozitată în sticle de chihlimbar, care sunt apoi etanșate la aer prin etanșarea lor cu bandă de etanșare, cum ar fi parafilmul. Flacoanele Schlenk pot fi, de asemenea, utilizate pentru a stoca acest compus.benzaldehida trebuie amestecată cu un solvent mai volatil și arsă în siguranță în exterior., O altă cale mai lungă implică oxidarea la acidul benzoic, care este mai puțin volatil și poate fi aruncat în siguranță în coșul de gunoi sau turnat în scurgere.