andra Oscar för ”Milk”

kliva tillbaka framför kamerorna, Penn vann sin andra Oscar för Bästa Skådespelare för sin skildring av den första öppet gay politiker, Harvey Milk, i filmen Milk (2008). Filmen, regisserad av Gus Van Sant, fick mer än 40 nomineringar och fungerade bra på kassakontoret. Penn hade senare en stödjande roll i Malick film Tree of Life (2011)., Samma år spelade han i det oberoende dramat detta måste vara platsen, där Penn spelade en tidigare rockstjärna som sökte efter en nazistisk krigsförbrytare för att hämnas sin far.Penn tog sig an en ökänd roll i Gangster Squad (2013), en film om konflikten mellan brottsbekämpning och organiserad brottslighet i Los Angeles på 1940-och 1950-talet. han porträtterade den ökända brotts chefen Mickey Cohen och Ryan Gosling spelade en medlem av polisstyrkan som motsätter sig honom., Projektet hade planerats för en hösten 2012 release men försenades på grund av filmens shootout scen i en biograf, som framkallade minnen av juli 2012 skottlossning inuti en Colorado biograf. Warner Brothers, studion bakom Squad, gjorde senare ändringar i filmen.

Penn hade en liten biroll i 2014 ’ s The Secret Life of Walter Mitty, med Ben Stiller, och är med i 2015 action drama Revolverman., Han gjorde också rubriker efter februari 2015 Academy Awards telecast: Penn uttalade ett off-color skämt om vän Alejandro Gonzales Iñárritu medan han meddelade regissörens Birdman win för bästa bild.

’El Chapo’ Möte

i en 11,000-ordsartikel publicerad på Rolling Stones hemsida den 9 januari 2016 avslöjade Penn att han hade träffat mexikansk drog kingpin Joaquín ”El Chapo” Guzmán på en hemlig plats i oktober 2015., Guzmán, som hade iscensatt en vågad flykt från ett högsäkerhetsfängelse tre månader tidigare, letade efter en film om sitt liv och hade gått med på en intervju genom Penns kontakt med den mexikanska skådespelerskan Kate del Castillo.

i artikeln förundrade Penn över de säkerhetsåtgärder som El Chapos män vidtagit, inklusive deras transport ombord på ett plan med en enhet för att störa radarsignaler, liksom det hälsosamma, avslappnade tillståndet hos en av världens mest eftersökta flyktingar., Han noterade, ” jag är inte stolt över att hålla hemligheter som kan uppfattas som att skydda brottslingar, inte heller har jag någon gloating arrogans på att posera för selfies med ovetande säkerhetsmän . . .Detta kommer att bli den första intervjun El Chapo någonsin hade beviljat utanför ett förhörsrum, lämnar mig inget prejudikat för att mäta riskerna.”

artikeln publicerades en dag efter Guzmán ’ s recapture i Los Mochis, Mexiko., Mexikanska myndigheter sa att de kunde nollställa sig på drogherrens plats via sin mobiltelefon och elektroniska utbyte, även om det var oklart om någon av dessa utbyten var med Penn. Det var också oklart om skådespelaren stod inför juridiska problem för sitt engagemang i situationen.

’Bob Honey’ ljudbok och Roman

i 2016 berättade Penn en ljudbok med titeln Bob Honey som bara gör saker., Enligt uppgift skriven av en man som heter Pappy Pariah, berättar Bob Honey historien om en medelålders man som oroar sig för sitt lands tillstånd medan han arbetar för regeringen som en hitman.

Penn följde i 2018 genom att sprida arbetet i ny form. Tillsammans med sitt förbryllande ordförråd kom boken under eld för en diatribe som föreslog att döda presidenten, liksom en poetisk epilog som kritiserade aspekter av #MeToo-rörelsen. New York Times kallade det en ” en gåta insvept i en gåta och kamouflerade i galen.,”

bokens utgivare, Atria, följde med helsidesannonser i New York Times och Washington Post, där utdrag av kritiska citat motverkas med en teaser för positiva recensioner på företagets hemsida och en utmaning att ”läsa den och bestämma själv.”Atria utfärdade också ett pressmeddelande som ifrågasatte om Penn fick en rättvis chans att” utöka sin konstnärliga profil ”mitt i den” växande kulturen av splittring ” i landet.

personligt liv

sju år efter hans skilsmässa från Madonna, Penn och House of Cards stjärnan Robin Wright wed 1996., Paret har två barn. Paret skilde sig 2010 i en icke-vänskaplig split. I början av 2014 visade rapporter att Penn dejtade en Oscar-vinnare, skådespelerskan Charlize Theron. De blev tyst förlovade den December, men i följande juni avslöjades det att paret hade slutat sitt förhållande.

i augusti 2020 bundet Penn knuten med Leila George, hans flickvän på fyra år.