Pistol Annies gjorde sin debut den 22 April, 2011, på Academy of Country Music ’s Girls’ Night Out: Superstar Kvinnor i Landet på CBS, utför ”Helvetet på Högklackat”. Kvinnorna gav sig smeknamnen ”Lonestar Annie” (Lambert), ”Hippie Annie” (Monroe) och ”Holler Annie” (Presley). De släppte albumet Hell on Heels den 23 augusti 2011, med titelsången som släpptes för inköp på deras hemsida två månader tidigare, den 12 juni., Efter en serie föreställningar under Lambert konserter, Pistol Annies utförde tre utsålda headlining shower i December 2011 med gästföreställningar av John Fogerty och Blake Shelton.
trion var med på låten ”Come All Ye Fair and Tender Ladies”på 2012 album Voice of Ages av The Chieftains. Pistol Annies song ”Kör Pappa Kör” visas på soundtracket till Hunger Games: Songs from District 12 and Beyond. Bandet utförde sin självbiografiska singel ”Takin’ Pills ” på 2012 CMT Music Awards.,
Annie Up, trios andra studioalbum, släpptes den 7 maj 2013. Det föregicks av den ledande singeln ”Hush Hush”, som blev Pistol Annies första diagrampost på US Billboard Hot Country Songs chart. Gruppen är också med på Blake Shelton enda, ”Boys’ Round Here, ” från hans 2013 album, baserat på en sann historia….
gruppen avbröt alla turnéstopp i juni 2013, enligt deras skivbolag, ”på grund av oförutsedda omständigheter”. Lambert uppträdde fortfarande som en solo-handling i juni. Monroe gick till Mermaids of Alcatraz Tour med tåg., I augusti 2014 bekräftade Angaleena Presley att gruppen var på tillfälligt uppehåll och sade att på grund av framgången med Lamberts och Monroes solokarriärer, var bandet ”bara tvungen att ta en liten paus men aldrig säga aldrig.”Samtidigt som de främjade sina framträdanden på 2016 c2c-festivalen betonade både Miranda Lambert och Ashley Monroe att Pistol Annies inte hade upplösts och tänkt arbeta tillsammans när alla tre medlemmarna var tillgängliga. De uppgav också sitt hopp att en dag göra en brittisk turné.,
I 2017, Annies spelade in en cover av låten ”Tulsa Time” som dök upp på en Don Williams tribute album med titeln Gentle Giants: Låtar av Don Williams som släpptes den 26 Maj. I en intervju med Billboard avslöjade Lambert att ett nytt Pistol Annies-album skulle släppas i 2018. Den 26 September 2018 släppte The Pistol Annies tre låtar från deras senaste album, Interstate Gospel, som släpptes den 2 November 2018. De utförde ett fjärde spår, ”Sugar Daddy”, på CMT-artisterna i årets telecast.,
pistolen Annies dök upp i Nashville juni 6-9 för 2019 CMA Fest. I September 2019 började Pistol Annies turnera som en del av Miranda Lamberts Roadside Bars och Pink Guitars tour, som löper genom November 23.