bild: ”kemi” av Quinn Dombrowski. Licens: CC BY-SA 2.0
karbonylföreningar
i organisk kemi är karbonylföreningar en funktionell grupp bestående av en kolatom med dubbelbindning till en syreatom., Många olika typer av karbonylföreningar är närvarande i naturen. De innehåller alla en acylgrupp (R-C=O) med en annan substituent kopplad till den. R-delen av strukturen kan vara vilken alkyl, alkenyl eller alkynyl som helst, eller ha andra funktionella grupper kopplade till den.
bunden till den andra sidan av acylgruppen är antingen väte, kol, syre, kväve, svavel eller en halogen. Beroende på de olika substituenterna som är fästa vid acylgruppen kan olika typer av föreningar bildas.,acid
(Table was prepared by Mark Xavier Bailon)
Carbonyl compounds are generally divided into 2 groups., En kategori består av aldehyderna och ketonerna, den andra består av karboxylsyrorna och deras derivat. Dessa två grupper skiljer sig i allmänhet i sin typ av Kemi och reaktioner.
aldehyder och ketoner är funktioner i den andra graden av oxidation. De betraktas som derivat av ett kolväte med substitution av 2 väteatomer i samma kol för en av syre, vilket ger upphov till en oxogrupp (=o). Om substitutionen sker på ett primärt kol är den resulterande föreningen en aldehyd och namnges med slutet-al., Om substitutionen sker på ett sekundärt kol är det en keton och heter med suffixet-en.
aldehyder och ketoner, som har en H eller en C bunden till acylgruppen, kan inte delta i nukleofila substitutionsreaktioner eftersom dessa två atomer inte kan stabilisera en negativ laddning. Dessa substituenter kan inte delta som en avgående grupp i nukleofila substitutionsreaktioner på grund av deras oförmåga att stabilisera negativa laddningar.,
för karboxylsyra och dess derivat kan atomen direkt kopplad till acylgruppen (syre, kväve, svavel, halogen) stabilisera negativa laddningar och kan därför delta i nukleofila substitutionsreaktioner.
Karbonylstruktur
karbonylgruppen är en funktionell grupp bestående av kol-och syreatomer förbundna med en dubbelbindning. Hybridiseringen av kolatomen är sp2 och bildar därför tre σ-bindningar och en π-bindning. Syreatomen bildar å andra sidan En σ Och π-bindning med karbonylkolet och har 2 icke-bindningspar av elektroner.,
skillnaden mellan elektronegativitetsvärdena för kol och syre ger en starkt polariserad dubbelbindning. Syreatomen är mer elektronegativ och har därför en högre tendens att locka elektroner, vilket skapar ett delvis negativt slut. I sin tur blir kolatomen delvis positiv från elektronernas drag mot syreatomen.
Nomenklaturen för aldehyder och ketoner
vid namngivning av aldehyder och ketoner ersätts terminal –E för motsvarande alkan med –Al respektive –one. För aldehyder ska moderkedjan innehålla –cho-gruppen., Om den funktionella gruppen aldehyd är den funktionella gruppen av högsta prioritet tilldelas karbonylkolet som kol 1. Till exempel, när det gäller propan, när två av väteatomerna på det terminala kolet ersätts av en syreatom dubbelbunden till kolatomen, är namnet på den beskrivna aldehyden propanal.
en cyklisk aldehyd är en förening där en aldehydgrupp är direkt fäst vid en ring. Vid namngivning av dessa typer av föreningar läggs suffixet –carbaldehyd till namnet på den cykliska föreningen., Till exempel kommer en cyklopentan med en aldehydgrupp kopplad till den att namnges cyklopentanekarbaldehyd. Figuren nedan visar olika aldehydföreningar med deras namn:
”strukturer och namn på vissa aldehyder.”av Mark Xavier Bailon
ketoner namnges genom att ersätta terminalen –E för moderkolvätet med –en. För föreningar som innehåller keton som den funktionella gruppen med högsta prioritet är moderkedjan den längsta kedjan som innehåller den ketonfunktionella gruppen., Tilldelningen av ett koltal sker i den riktning som ger karbonylkolet lägsta möjliga antal. I det nya International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) – systemet för namngivning placeras lokantalet före suffixet.
modersubstansen är pentan eftersom den är en 5-kolalkan. Det lägsta möjliga antalet för karbonylkolet är 2 när räkningen startas från den högra kolatomen. I detta fall kommer namnet på föreningen att vara pent-2-one.,
nukleofil tillsats
en nukleofil är alla kemiska arter som har en hög elektrondensitet och lockas till en elektrofilisk atom i en annan molekyl, såsom den låga elektrondensiteten hos karbonylkol.
karbonylgruppen tillhandahåller en plats för nukleofil tillsats (även känd som nukleofil attack) och ökar surheten hos de väteatomer som är fästa vid Alfa-kol. Dessa två effekter överensstämmer med karbonylgruppernas struktur och beror på syreförmågan att införliva en negativ laddning.,
reaktioner av aldehyder och ketoner är endast begränsade till nukleofila additionsreaktioner. Nukleofilens attack är genom målmolekylens elektrofila kolatom. Den elektrofila kolatomen blir något elektronbrist på grund av dragningen av elektroner mot syreatomerna. På grund av detta blir karbonylkolet mycket mottagligt för en nukleofil attack. Endast tillsats av nukleofilen sker eftersom H och C-atomen i substituenten inte är en bra lämnande grupp.,
i processen för fastsättning avlägsnas dubbelbindningen mellan kol och syre och en lokaliserad negativ laddning överförs till syreatomen som bildar en alkoxidmediär. Protonation av de mellanliggande resultaten i bildandet av en neutral alkoholtillsatsprodukt. Nedan är mekanismen för nukleofil tillsats reaktion:
” mekanism för nukleofil tillsats reaktion av aldehyd.”av Mark Xavier Bailon
kolhydrater
kolhydrater är en viktig karbonylförening som finns i naturen., De består av en lång kolkedja samt en karbonylgrupp eller grupper och syntetiseras huvudsakligen av en process som kallas fotosyntes. I fotosyntes underlättar växter reaktionen mellan koldioxid och vatten, i närvaro av solenergi, genom enzymer som finns i växtens celler, som producerar kolhydrater och syremolekyler.
kolhydrater är en bred klass av polyhydroxylerade aldehyder och ketoner och kallas vanligtvis sockerarter., Termen kolhydrat härleddes från glukos som har molekylformeln av C6H12O6 och troddes ursprungligen vara en hydratisering av kol.
närvaron av hydroxylgruppen i glukos gör det möjligt att bilda en ring istället för att vara en öppen kedjealdehyd. När det gäller glukos angriper hydroxylgruppen fäst vid kol 5 karbonylkolet genom den nukleofila tillsatsmekanismen.
eftersom attacken kan inträffa från toppen eller från botten kan den cykliska formen av glukos antingen vara i alfa-eller betaform., När-OH-gruppen i det anomeriska kolet (original carbonyl carbon) är nere, är molekylen i alfaform, och när –OH-gruppen är uppe är den i sin betaform. De specifika formerna (även kända som konformationer) av dessa sockermolekyler är viktiga eftersom de påverkar deras reaktivitet och förmåga att metaboliseras av kroppen.
kolhydrater ger mer än 50% av den energi som behövs för metabolism, tillväxt, reparation, utsöndring, absorption, utsöndring och mekaniskt arbete., Metabolism av kolhydrater innefattar reaktioner som upplevs av kolhydrater från livsmedelskällor eller de som bildas av föreningar av andra kolhydrater. Oxidationen av denna typ av kolhydrat möjliggör energilagring i form av glykogen, syntes av icke-essentiella aminosyror och produktion av fettsyror i närvaro av ett överskott av kolhydrater.
Oxidation och reduktion
oxidations-och reduktionsreaktioner uppträder samtidigt när elektroner överförs., När en molekyl oxideras, det ger upp en elektron till en närliggande molekyl som blir reducerad på att få elektronen.
i allmänhet är aldehyder mer reaktiva än ketoner eftersom de är mindre hindrade på grund av närvaron av endast en h-atom istället för en alkylgrupp som deras substituent. Därför kan aldehyder också delta i andra typer av reaktioner beroende på reaktionsförhållandena.
i närvaro av starka oxidanter som kaliumpermanganat och kaliumdikromat kan aldehyd oxideras för att producera karboxylsyror., Till exempel, när propanal oxideras av kaliumdikromat, produceras propansyra.
”Oxidation av Propanal.”av Mark Xavier Bailon
å andra sidan kan både aldehyder och ketoner genomgå reduktionsreaktioner. Båda kan reagera med reduktionsmedel, såsom natriumborhydrid eller vätegas, i närvaro av en Lindlar katalysator för att producera alkohol. Aldehyder producerar primära alkoholer genom reduktion, medan ketoner producerar sekundära alkoholer.,
”Reduction Reactions of Aldehydes and Ketones.” by Mark Xavier Bailon