den ursprungliga, utomhus mall byggdes av Sol Atlas och öppnades 1960, förankrad av en W.&J. Sloane Möbelaffär och ett stopp& butik stormarknad i motsatta ändar. År 1962 öppnade den sjätte grenen av Alexanders varuhuskedja. Efter en tidig brand i västra änden av köpcentret, byggdes en Caldor rabatt butik som det nya ankaret.

1981 stängdes köpcentret. Köpcentret genomgick en renovering 1990, som lade till Skyview Cafe food court, och förlorade ankare Alexanders., Den 7 augusti 1991 öppnade JCPenney i den tidigare Alexanders utrymme. G. Fox sattes 1991 och omprofilerades som Filene ’ s 1993. Caldor stängdes den 15 maj 1999 och revs senare. Stoppa & Presentbutik flyttat till en fristående butik någon gång i slutet av 1990-talet och revs för Sears, som öppnade den 1 April 2000.

köpcentret motsatte sig starkt den föreslagna rival New Haven Galleria mall på Long Wharf, arkivering över 15 stämningar.,

en $118 miljoner 480,000-kvadratfot (45,000 m2) expansionsprojekt ägde rum i 2005-06, lägga till:

  • en ytterligare nivå av parkering
  • en 75,000-kvadratfot (7,000 m2) tredje våningen till Filene ’s som senare omprofilerades som Macy’ s i 2006.
  • en stor förlängning av byggnaden med en 55,000-kvadratfot (5,100 m2) biograf (Connecticut Post 14, som ersätter Milford Fourplex, tidigare belägen i en intilliggande byggnad., Var Cinema De Lux, senare en Rave biografer, nu en biograf), en ny Food court, och ytterligare två ankare, Dicks sportartiklar och mål på platsen för den tidigare Caldor.

i December 2015 sålde Westfield Connecticut Post i en $1.1 billon-affär med 5 gallerior.

den 17 mars 2017 meddelade JCPenney att det skulle stänga som en del av en plan stäng 138 butiker rikstäckande. Butiken stängdes den 31 juli 2017. Den 11 januari 2018 meddelades det att Boscovs skulle öppna i det tidigare JCPenney-utrymmet den 6 oktober 2018.,

den 15 oktober 2018 meddelade Sears att dess butik skulle stänga som en del av en plan för att stänga 142 butiker rikstäckande. Butiken stängdes i januari 2019. Det är okänt vad som kommer att ersätta det utrymmet.

den 7 November 2018 öppnade Dave& Buster i det utrymme som formellt var Steve& Barrys och buybuy BABY.