Jacqueline Samantha Titone föddes 1974 i Coral Springs, Florida, för att Lisa Titone och Joseph Titone. Hon började modellera under gymnasiet och så småningom blev känd nationellt och internationellt för modellering kläder för stora namn företag. Jackie introducerades senare till den skådespelande världen, av Rob Schneider i 1999-hitfilmen Deuce Bigalow: Male Gigolo (1999), som”Sally”.
med framgången med den här filmen, Rob Schneider sätta i ett bra ord för Jackie till sin goda vän, Adam Sandler, som erbjöd en del till Jackie i filmen Big Daddy (1999) i 1999., Hon spelade servitrisen och var också en musikassistent. År 2000 spelade hon en roll i filmen, Little Nicky (2000), tillsammans med Adam Sandler, Reese Witherspoon, Patricia Arquette, och Quentin Tarantino. Ett år senare kom Adam Sandler och Jackie tillsammans i ett förhållande.
Två år senare, Jackie fick en viktig del i den animerade filmen, Eight Crazy Nights (2002) som röst ”Jennifer”, vilket gör detta hennes första stora roll i en film tillsammans med en stor stjärna. År 2003 erbjöd Danny DeVito en del till Jackie som bartender i filmen, Duplex (2003).,
den 22 juni 2003 var Adam och Jackie gifta.
i 50 första datum (2004), en 2004 hit komedi/romantik film, Adam Sandler och Drew Barrymore erbjöds delar i dela skärmen tillsammans. Drew och Adam hade co-starred i stora filmer tidigare, men den här gången krävde Adam att hans fru Jackie skulle få en roll i den här filmen. Regissören, Peter Segal, ville inte förlora Adam som huvudstjärnan och gav den del av tandläkaren till Jackie. Eftersom Adam bara spelade in i den här filmen kunde han inte erbjuda en större del eller en medstjärnig del till sin fru.,
år 2004 spelade Jackie som sig själv i TV-episoden VH1: All Access: Celebrity Weddings, bara en dag före hennes ettåriga bröllopsdag med Adam.
höjde en kristen, hon konverterade till judendomen när hon gifte sig med Adam.