Benzaldehyde

Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,

Names
IUPAC name

Benzaldehyde
Systematic IUPAC name

Benzenecarbaldehyde
Other names

Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde
Benzoic aldehyde
Phenylmethanal
Properties
C7H6O
C6H5CHO
Molar mass 106.,12 g/mol
Appearance Colorless liquid
Odor Almond-like
Density 1.050 g/cm3 (15 °C)
1.044 g/cm3 (20 °C)
Melting point −57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K)
Boiling point 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K)
0.3 g/100 ml (20 °C)
0.695 g/100 ml (25 °C)
Solubility Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol
Soluble in anh., ammonia
Vapor pressure 1.27 mmHg (25 °C)
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298)
−36.,64 °C
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral)
Related compounds
Related compounds
Benzoic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references

Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.

Properties

Chemical

Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.

C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH

Physical

Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Det är obrännbart med vatten, men blandbart med organiska lösningsmedel, såsom alkoholer och etrar.

tillgänglighet

bensaldehyd är svår att förvärva i många länder, på grund av dess användning vid tillverkning av olagliga droger. I oss anses det vara en lista i kemisk, vilket innebär att det inte kan köpas lagligt utan tillstånd.

en bra källa till bensaldehyd är bitter mandelolja, som mestadels är råbensaldehyd. Det kan renas genom vakuumdestillation eller ångdestillation i en inert atmosfär., Men kom ihåg att eftersom den bittera mandeloljan i grunden är råbensaldehyd, är det juridiskt ingen skillnad mellan oljan och oren bensaldehyd. I oss är det olagligt att importera bitter mandelolja utan ordentlig pappersarbete.

beredning

kanske är den enklaste beredningen av bensaldehyd genom oxidation av bensylalkohol i en vattenhaltig lösning innehållande en oxidator. Bensylalkohol är något löslig i vatten, även om bensaldehyds löslighet i vatten är mycket lägre., Så med god omrörning, korrekt stökiometri, och gott om tid, bör det vara lätt att producera med hjälp av allt från hushålls blekmedel till kaliumpermanganat. Som en bonus reduceras kaliumpermanganat till MnO2, vilket också kan oxidera bensylalkohol, så det är viktigt att ta hänsyn till detta vid beräkning av stökiometri.

en annan vanlig väg till bensaldehyd är oxidationen av toluen med kromylklorid, process som kallas Étard-reaktion.

en annan mer tillgänglig väg innefattar Retro-aldolreaktionen av cinnaldehyd med natriumkarbonat., Utbytet av denna reaktion är ganska lågt, men kanelolja är lättare tillgänglig än bitter mandelolja. Reaktionen sker i destillerat vatten.

Oxidation av bensylalkohol med natriumpersulfat ger bensaldehyd.

Karbonylering av bensen är en annan väg, men får inte ge ett bra utbyte och använder giftig kolmonoxid.

projekt

  • smakämne
  • gör mandelsyra
  • Kanelaldehydsyntes
  • gör biavvisande

hantering

säkerhet

bensaldehyd har låg toxicitet, även om det kan vara irriterande., Den dödliga dosen för en 70 kg vuxen anses vara 50 ml. Bensaldehyd ackumuleras inte i några vävnader och metaboliseras och utsöndras sedan i urinen.

vissa studier tyder på att bensaldehyd kan ha anti-cancer egenskaper.

Lagring

eftersom bensaldehyd är känslig för luft och ljus, bör den förvaras i gula flaskor, som sedan görs lufttät genom att försegla dem med tätningstejp, som parafilm. Schlenk kolvar kan också användas för att lagra denna förening.

bortskaffande

bensaldehyd ska blandas med ett mer flyktigt lösningsmedel och brännas säkert utanför., En annan längre väg innebär oxidation till bensoesyra, vilket är mindre flyktigt och kan säkert dumpas i papperskorgen eller hällas ner i avloppet.