Williams wurde geboren in Wellington. Er begann seine Karriere als Caddying in seinem Heimatverein im Alter von 6 Jahren. Im Alter von 10 Jahren caddyte er häufig 36 Löcher am Samstag und Sonntag und übte dann sein Golfspiel bis zur Dunkelheit, ein Zwei-Handicap im Alter von 13. Wie er jedoch auf seiner offiziellen Website berichtet: „Im Alter von dreizehn Jahren hatte ich mehr Spaß am Caddying als am Spielen.“

1976 erhielt er seine erste Pause als Caddie, als sein Vater für ihn arrangierte, die Taschen des australischen großen Peter Thomson bei den New Zealand Open zu tragen., Thomson, der Dritter wurde, war beeindruckt von dem jungen Williams, der sein regulärer Caddie wurde, als er in Neuseeland spielte. Der Teenager Williams reiste auch nach Australien in den Schulferien Caddie in Turnieren dort. 1979, bevor er 16 Jahre alt wurde, verließ er die Schule und zog nach Europa, um Caddie auf der European Tour zu werden.

Williams verbrachte einen Großteil des nächsten Jahrzehnts caddying auf fast allen großen professionellen Touren der Welt. Er bekam stetige Arbeit mit mehreren australischen Profis, unter ihnen Ian Baker-Finch., Während dieser Zeit lernte er Greg Norman kennen und wurde 1982 Normans regelmäßiger Caddie bei all seinen Veranstaltungen in Asien und Australien sowie bei einigen europäischen Veranstaltungen. 1988 zog Williams in die USA, um Normans Vollzeit-Caddie zu werden. Norman feuerte ihn jedoch 1989. Williams sagte später, er sei Norman persönlich zu nahe gekommen. Trotzdem blieben die beiden gute Freunde. Norman sagte später, er habe einen Fehler gemacht und versucht, ihn einige Jahre später wieder einzustellen. Williams war nicht lange arbeitslos geblieben,als Raymond Floyd ihn kurz nach Norman entließ., Er fuhr fort, Floyds Tasche sowohl auf den regulären als auch auf älteren US-Tourneen bis 1999 zu tragen.

Tiger WoodsEdit

Zu Beginn der Saison 1999 bei den Doral – Ryder Open wandte sich Tiger Woods‘ damaliger Trainer Butch Harmon an Williams und fragte, ob er an Caddying für Woods interessiert sei, der gerade seinen ursprünglichen Tour-Caddie Mike „Fluff“ Cowan gefeuert hatte. Harmon hatte zuvor Raymond Floyds Erlaubnis gebeten, mit Williams zu sprechen. Nach der Veranstaltung fuhr Williams nach Orlando, um Woods zu interviewen, der ihn vor Ort anheuerte.,

Im Ryder Cup-Einzelspiel 2006 rutschte Williams beim Versuch, Woods‘ 9-Eisen während des 7.Lochs zu reinigen, aus und ließ es schließlich ins Wasser fallen. Der Club wurde später von einem Taucher zurückgeholt und am 15.

Woods und Williams‘ Beziehung erstreckte sich über den Golfplatz hinaus, als Woods 2005 Williams ‚Hochzeit in Neuseeland besuchte und an vielen Williams‘ Dirt-Track-Rennen teilnahm.

Williams war bekannt dafür, Woods aggressiv vor überheblichen Fans auf dem Platz zu verteidigen., Bei einer Veranstaltung rammte er eine $ 7,000-Kamera von einem Fan, der während seines Rückschwungs auf ein Bild von Woods klickte und es in einen Teich warf.

Adam Scott,

Woods feuerte Williams und gab dies am 20. Williams hatte für Adam Scott in der US Open 2011 und 2011 Open Championship caddied. Williams veröffentlichte die folgende Erklärung auf seiner offiziellen Website:

„Nach Abschluss des AT&T: Ich bin nicht mehr caddying für Tiger, nachdem er mir mitgeteilt, dass er eine Änderung vornehmen musste., Nach 13 Jahren treuer Dienste war das ein Schock. Angesichts der Umstände der letzten 18 Monate, in denen Tiger den Skandal durchlebt hat, einen neuen Trainer und damit einen großen Schwungwechsel und Tiger, die durch Verletzungen kämpfen, bin ich sehr enttäuscht, unsere sehr erfolgreiche Partnerschaft zu diesem Zeitpunkt zu beenden. Ich hatte die Gelegenheit, in letzter Zeit für den Australier Adam Scott zu arbeiten und werde jetzt dauerhaft für ihn Caddy fahren. Nachdem ich meine Caddy-Karriere bei dem australischen Urgroßvater Peter Thompson begonnen habe und in den 80er Jahren für Greg Norman gearbeitet habe, freue ich mich über die Zukunft für einen anderen Australier.,“

Nach seinem Sieg an der Seite von Adam Scott beim WGC-Bridgestone Invitational 2011 sagte Williams in einem Interview mit David Feherty auf CBS: „Ich habe 33 Jahre lang gespielt — jetzt 145 Siege — und das ist der beste Sieg, den ich je hatte.“Am nächsten Tag bedauerte er die Äußerungen, bemerkte, dass sie „übertrieben“ waren und sagte: „Ich hatte viel Ärger in mir darüber, was (mit Woods) passiert ist und alles kam heraus.“Es wird geschätzt, dass er $ 12 Millionen verdient hat, für Woods zu arbeiten.,

Mit Williams als Caddie beendete Scott den zweiten Platz bei der 2012 Open Championship, nachdem er vier Schläge mit vier Löchern gespielt hatte, bevor er sie alle dazu brachte, den Titel mit einem Schlag an Ernie Els zu verlieren. Im folgenden Jahr gewann Scott das Masters und besiegte Ángel Cabrera am zweiten Playoff-Loch. Es war Scotts erste große Meisterschaft und das erste Mal, dass ein australischer Golfer das Masters gewonnen hatte.,

Im September 2017 gab Williams bekannt, dass er nicht mehr in seiner Teilzeitrolle bei Scott arbeiten werde, und sagte, Scott wolle ab Anfang 2018 wieder einen Vollzeit-Caddie haben. Er verbrachte die 2017 New Zealand Women ‚ s Open auf die Tasche von Danielle Kang.