Zweiter Oscar für ‚Milk‘

Penn trat vor die Kameras zurück und gewann seinen zweiten Oscar als bester Schauspieler für seine Darstellung des ersten offen schwulen Politikers Harvey Milk im Film Milk (2008). Der Film unter der Regie von Gus Van Sant erhielt mehr als 40 Nominierungen und wurde an der Abendkasse gut aufgenommen. Penn hatte später eine Nebenrolle in dem Malick-Film Tree of Life (2011)., Im selben Jahr spielte er in dem unabhängigen Drama This Must Be the Place mit, in dem Penn einen ehemaligen Rockstar spielte, der nach einem Nazi-Kriegsverbrecher suchte, um seinen Vater zu rächen.

Penn griff eine berüchtigte Rolle in Gangster Squad (2013) an, einem Film über den Zusammenstoß zwischen Strafverfolgung und organisierter Kriminalität in Los Angeles in den 1940er und 1950er Jahren. Er porträtierte den berüchtigten Verbrechensboss Mickey Cohen und Ryan Gosling spielte ein Mitglied der Polizei, das sich ihm widersetzt., Das Projekt war für eine Veröffentlichung im Herbst 2012 geplant, verzögerte sich jedoch aufgrund der Schießszene des Films in einem Kino, die Erinnerungen an die Dreharbeiten im Juli 2012 in einem Kino in Colorado weckte. Warner Brothers, das Studio hinter Squad, nahm anschließend Änderungen an dem Film vor.

Penn hatte 2014 eine kleine Nebenrolle in The Secret Life of Walter Mitty mit Ben Stiller in der Hauptrolle und ist 2015 in dem Actiondrama The Gunman zu sehen., Er machte auch Schlagzeilen nach der Fernsehsendung der Academy Awards im Februar 2015: Penn sprach einen Off-Color-Witz über Freund Alejandro Gonzales Iñárritu aus, als er den Birdman-Gewinn des Regisseurs für das beste Bild ankündigte.

‚El Chapo‘ – Treffen

In einem 11.000-Wörter-Artikel, der am 9.Januar 2016 auf der Website von Rolling Stone veröffentlicht wurde, enthüllte Penn, dass er sich im Oktober 2015 an einem unbekannten Ort mit dem mexikanischen Drogenkönig Joaquín „El Chapo“ Guzmán getroffen hatte., Guzmán, der drei Monate zuvor eine gewagte Flucht aus einem Hochsicherheitsgefängnis inszeniert hatte, wollte einen Film über sein Leben drehen und hatte einem Interview über Penns Kontakt mit der mexikanischen Schauspielerin Kate del Castillo zugestimmt.

In dem Artikel staunte Penn über die Sicherheitsmaßnahmen, die El Chapos Männer ergriffen hatten, einschließlich ihres Transports an Bord eines Flugzeugs mit einem Gerät zum Blockieren von Radarsignalen, sowie über den gesunden, entspannten Zustand eines der meistgesuchten Flüchtlinge der Welt., Er bemerkte: „Ich bin nicht stolz darauf, Geheimnisse zu bewahren, die als Schutz vor Kriminellen wahrgenommen werden können, und ich habe auch keine düstere Arroganz, mich für Selfies mit unwissenden Sicherheitsleuten zu posieren . . .Dies wird das erste Interview sein, das El Chapo jemals außerhalb eines Verhörraums gegeben hatte, So dass ich keinen Präzedenzfall habe, um die Gefahren zu messen.“

Der Artikel wurde einen Tag nach Guzmáns Rückeroberung in Los Mochis, Mexiko, veröffentlicht., Die mexikanischen Behörden sagten, sie könnten den Standort des Drogenherrn über sein Handy und seinen elektronischen Austausch ermitteln, obwohl unklar war, ob einer dieser Austausch mit Penn stattfand. Es war auch unklar, ob der Schauspieler rechtliche Probleme für seine Beteiligung an der Situation hatte.

‚ Bob Honey ‚ Hörbuch und Roman

Im Jahr 2016 erzählte Penn ein Hörbuch mit dem Titel Bob Honey Who Just Do Stuff., Angeblich von einem Mann namens Pappy Pariah geschrieben, erzählt Bob Honey die Geschichte eines Mannes mittleren Alters, der sich Sorgen um den Zustand seines Landes macht, während er als Killer für die Regierung arbeitet.

Penn folgte 2018 durch die Neugestaltung der Arbeit in neuartiger Form. Zusammen mit seinem rätselhaften Vokabular geriet das Buch wegen einer Diatribe, die vorschlug, den Präsidenten zu töten, sowie eines poetischen Epilogs, der Aspekte der #MeToo-Bewegung kritisierte, unter Beschuss. Die New York Times bezeichnete es als „ein Rätsel, das in ein Rätsel gehüllt und in verrückt gehüllt ist.,“

Der Verlag des Buches, Atria, folgte mit ganzseitigen Anzeigen in der New York Times und der Washington Post, in denen Schnipsel kritischer Zitate mit einem Teaser für positive Bewertungen auf der Unternehmenswebsite und einer Herausforderung begegnet werden „Lesen Sie es und entscheiden Sie selbst.“Atria gab auch eine Pressemitteilung heraus, in der in Frage gestellt wurde, ob Penn angesichts der „wachsenden Kultur der Spaltung“ im Land eine faire Chance erhielt, „sein künstlerisches Profil zu erweitern“.

Persönliches Leben

Sieben Jahre nach seiner Scheidung von Madonna heirateten 1996 Penn und House of Cards-Star Robin Wright., Das paar hat zwei Kinder. Das Paar ließ sich 2010 in einer nicht gütlichen Trennung scheiden. Anfang 2014 tauchten Berichte auf, dass Penn mit einer anderen Oscar-Preisträgerin, der Schauspielerin Charlize Theron, zusammen war. Sie verlobten sich leise im Dezember, aber im folgenden Juni, Es wurde bekannt, dass das Paar ihre Beziehung beendet hatte.

Im August 2020 knüpfte Penn den Bund mit Leila George, seiner vierjährigen Freundin.