Second Oscar for ‘Milk’
steping back in front of the cameras, Penn won his second Academy Award for best actor for his portrayal of the first openly gay politician, Harvey Milk, in the film Milk (2008). O filme, dirigido por Gus Van Sant, recebeu mais de 40 indicações ao prêmio e teve um bom desempenho nas bilheterias. Penn mais tarde teve um papel de apoio no filme Malick Tree of Life (2011)., Nesse mesmo ano, ele estrelou o drama independente este deve ser o lugar, em que Penn interpretou uma ex-estrela de rock que procurou por um criminoso de guerra nazista para vingar seu pai.
Penn abordado um infame papel de Gangster Squad (2013), um filme sobre o confronto entre policiais e o crime organizado em Los Angeles nos anos 1940 e 1950. Ele retratou o notório chefe do crime Mickey Cohen e Ryan Gosling desempenhou um membro da força policial, que se opõe a ele., O projeto tinha sido programado para um lançamento no outono de 2012, mas foi adiado por causa da cena de tiroteio do filme em um cinema, que evocou memórias dos tiroteios em julho de 2012 dentro de um cinema do Colorado. Warner Brothers, o estúdio por trás do Esquadrão, posteriormente fez edições para o filme.Penn teve um pequeno papel coadjuvante em “The Secret Life of Walter Mitty” de 2014, estrelado por Ben Stiller, e é destaque no drama de ação de 2015 “The Gunman”., Ele também fez manchetes após a transmissão do Oscar de fevereiro de 2015: Penn proferiu uma piada sobre o amigo Alejandro Gonzales Iñárritu ao anunciar a vitória Birdman do diretor para melhor filme.
‘El Chapo’ Meeting
em um artigo de 11.000 palavras publicado no site da Rolling Stone em 9 de janeiro de 2016, Penn revelou que ele se encontrou com o traficante Mexicano Joaquín “El Chapo” Guzmán em um local não revelado em outubro de 2015., Guzmán, que tinha orquestrado uma fuga ousada de uma prisão de alta segurança três meses antes, estava olhando para ter um filme sobre sua vida, e tinha concordado em uma entrevista através do contato de Penn com a atriz mexicana Kate del Castillo.no artigo, Penn se maravilhou com as medidas de segurança tomadas pelos homens de El Chapo, incluindo seu transporte a bordo de um avião com um dispositivo para bloquear sinais de radar, bem como com a condição saudável e relaxada de um dos fugitivos mais procurados do mundo., Ele observou: “Eu Não tenho orgulho em manter segredos que podem ser vistos como protegendo criminosos, nem tenho qualquer arrogância vanglória em posar para selfies com homens de segurança desconhecidos . . .Esta será a primeira entrevista que El Chapo concedeu fora de uma sala de interrogatório, não me deixando nenhum precedente para medir os perigos.o artigo foi publicado um dia após a recaptura de Guzmán em Los Mochis, México., As autoridades mexicanas disseram que foram capazes de localizar o Senhor da droga através de seu telefone celular e trocas eletrônicas, embora não fosse claro se alguma dessas trocas estava com Penn. Também não estava claro se o ator estava enfrentando problemas legais por seu envolvimento na situação.
‘Bob Honey’ Audiobook and Novel
em 2016, Penn narrou um audiobook intitulado Bob Honey que apenas faz coisas., Supostamente escrito por um homem chamado Pappy Pariah, Bob Honey conta a história de um homem de meia-idade que se preocupa com o estado de seu país enquanto trabalha para o governo como um assassino.
Penn seguida, em 2018, de completar o trabalho de forma inovadora. Juntamente com o seu intrigante vocabulário, o livro ficou sob fogo por uma diatribe que sugeriu matar o presidente, bem como um epílogo poético que criticou aspectos do movimento #Métoo. O New York Times referiu-se a ele como um “enigma envolto em um enigma e envolto em loucura.,”
a editora do livro, Atria, seguido de Anúncios de página inteira no New York Times e no Washington Post, em que trechos de citações críticas são contrabalançados com um teaser para comentários positivos no site da empresa e um desafio para “lê-lo e decidir por si mesmo. Atria também emitiu um comunicado de imprensa que questionava se Penn estava sendo dada uma chance justa para” expandir seu perfil artístico “em meio à” crescente cultura de divisão ” no país. = = vida pessoal = = sete anos após seu divórcio de Madonna, Penn e Robin Wright se casaram em 1996., O casal tem dois filhos. O casal se divorciou em 2010 em uma separação não amigável. No início de 2014, surgiram relatos de que Penn estava namorando uma colega vencedora do Oscar, a atriz Charlize Theron. Eles ficaram discretamente noivos em dezembro, mas em junho seguinte, foi revelado que o casal tinha terminado seu relacionamento.em agosto de 2020, Penn deu o nó com Leila George, sua namorada de quatro anos.