Pistol Annies fez sua estréia em 22 de abril de 2011, na Academy of Country Music Girls’ Night Out: Superstar Women of Country na CBS, apresentando “Hell on Heels”. As mulheres deram a si mesmas os apelidos de “Lonestar Annie” (Lambert), “Hippie Annie” (Monroe), e “Holler Annie” (Presley). Eles lançaram o álbum Hell on Heels em 23 de agosto de 2011, com a canção-título sendo lançada para compra em seu site dois meses antes, em 12 de junho., Depois de uma série de performances durante os concertos de Lambert, o Pistol Annies realizou três shows esgotados em dezembro de 2011 com performances de John Fogerty e Blake Shelton.o trio foi destaque na faixa “Come All Ye Fair and Tender Ladies” no álbum Voice of Ages de 2012 dos Chieftains. A canção de Pistol Annies “Run Daddy Run” aparece na trilha sonora do álbum The Hunger Games: canções do Distrito 12 e além. A banda apresentou seu single autobiográfico “Takin’ Pills ” no CMT Music Awards de 2012.,Annie Up, o segundo álbum de estúdio do trio, foi lançado em 7 de Maio de 2013. Foi precedido pelo primeiro single “Hush Hush”, que se tornou a primeira entrada de Pistol Annies na parada da Billboard Hot Country Songs. O grupo também é destaque no single de Blake Shelton, “Boys’ Round Here”, de seu álbum de 2013, baseado em uma história verídica…
O grupo cancelou todas as paradas de turnê em junho de 2013, de acordo com sua gravadora, “devido a circunstâncias imprevistas”. Lambert ainda se apresentou como um ato solo em junho. Monroe foi à turnê das Sereias de Alcatraz com Train., Em agosto de 2014, Angaleena Presley confirmou que o grupo estava em hiato temporário, dizendo que devido ao sucesso das carreiras solo de Lambert e Monroe, a banda “apenas teve que fazer uma pequena pausa, mas nunca dizer nunca. Enquanto promoviam suas aparições no festival c2c de 2016, tanto Miranda Lambert quanto Ashley Monroe enfatizaram que o Pistol Annies não tinha se dissolvido e pretendia trabalhar juntos quando todos os três membros estavam disponíveis. Eles também afirmaram sua esperança de um dia fazer uma turnê no Reino Unido.,em 2017, os Annies gravaram um cover da canção “Tulsa Time”, que apareceu em um álbum tributo de Don Williams intitulado Gentle Giants: the Songs of Don Williams, que foi lançado em 26 de Maio. Em uma entrevista à Billboard, Lambert revelou que um novo álbum da Pistol Annies seria lançado em 2018. Em 26 de setembro de 2018, O Pistol Annies lançou três faixas de seu último álbum, Interstate Gospel, que foi lançado em 2 de novembro de 2018. Eles tocaram uma quarta faixa, “Sugar Daddy”, no CMT Artists of The Year telecast.,
A pistola Annies apareceu em Nashville em 6-9 de junho de 2019 CMA Fest. Em setembro de 2019, o Pistol Annies começou a turnê como parte da turnê de Miranda Lambert Roadside Bars e Pink Guitars tour, que termina em 23 de novembro.