the original, open-air mall was built by Sol Atlas and opened in 1960, anchored by a W. &J. Sloane furniture store and a Stop& Shop supermarket at opposite ends. Em 1962, o sexto ramo da cadeia de lojas Alexander abriu. Após um incêndio na extremidade oeste do Shopping, uma loja de descontos Caldor foi construída como a nova âncora.

em 1981, o Shopping foi fechado. O shopping passou por uma renovação em 1990, que adicionou o Skyview Cafe food court, e perdeu âncora Alexander., Em 7 de agosto de 1991, JCPenney abriu no antigo espaço de Alexander. G. Fox foi adicionado em 1991 e foi renomeado como Filene’s em 1993. Caldor fechou em 15 de Maio de 1999, e mais tarde foi demolido. Stop & Shop relocated to a freestanding store sometime in the late 1990s and was demolished for Sears, which opened on April 1, 2000.

The Mall strongly opposed the proposed rival New Haven Galleria mall at Long Wharf, filing over 15 lawsuits.,

a $118 million 480,000-square-foot project took place in 2005-06, adding:

  • an additional level of parking
  • a 75,000-square-foot (7,000 m2) third floor to Filene’s which was later rebranded as Macy’s in 2006.

  • uma grande extensão para o edifício com um de 55.000 metros quadrados, (a 5.100 m2) cinema (Connecticut Post 14, substituindo o Milford Fourplex, anteriormente localizado em um edifício adjacente., Foi Cinema De Lux, mais tarde uma Rave Cinemas, agora uma Cinemark), uma nova praça de alimentação, e mais duas âncoras, Bens Esportivos de Dick e alvo no site do antigo Caldor.

Em dezembro de 2015, Westfield vendeu Connecticut Post em um negócio de $ 1.1 billon envolvendo 5 shoppings.

em 17 de Março de 2017, JCPenney anunciou que iria fechar como parte de um plano fechar 138 lojas em todo o país. A loja fechou em 31 de julho de 2017. Em 11 de janeiro de 2018, foi anunciado que o Boscov seria inaugurado no antigo JCPenney space em 6 de outubro de 2018.,

em 15 de outubro de 2018, a Sears anunciou que sua loja estaria fechando como parte de um plano para fechar 142 lojas em todo o país. A loja fechou em janeiro de 2019. Não se sabe o que irá substituir esse espaço.

Em 7 de novembro de 2018, Dave & Buster aberto no espaço que foi formalmente Steve & Barry e buybuy BEBÊ.