Primeiro diretorial esforços
Eastwood voltou a dirigir em filmes como o thriller Play Misty for Me (1971), o faroeste High Plains Drifter (1972) e Outlaw Josey Wales (1976), e o thriller de espionagem Eiger Sanction (1975), todos os filmes em que ele também desempenhou papel de liderança. Eastwood assumiu o oeste, o fora-da-Lei Josey Wales (1976) de Philip Kaufman, que copiou a história de um fazendeiro do Missouri levado à violência depois de sua família ter sido chacinada por soldados da União renegada., Elegante fotografado por Bruce Surtees, com uma bela performance do Chefe Dan George como um ancião Cherokee, este trabalho humanizou o arquétipo mítico vingador de Eastwood pela primeira vez.Eastwood passou a fazer o Gauntlet (1977), um filme de ação cinético, mas estereotipado, no qual ele interpretou um detetive da polícia tentando transportar uma testemunha (Sondra Locke) para um tribunal do Arizona, onde ela pode testemunhar., O gentil bom humor que permeava Bronco Billy (1980) estava longe do caos de seus filmes de cowboys e policiais; Eastwood foi hábil como proprietário de um show de dois bit Wild West que dá abrigo para, em seguida, se apaixona por, uma herdeira fugitiva (Locke). Firefox (1982) foi uma história da Guerra Fria que teve Eastwood como piloto roubando um jato supersônico dos soviéticos. O extravagante e sentimental Honkytonk Man (1982), ambientado durante a Grande Depressão, apresentou Eastwood como um cantor country morrendo de tuberculose, cujo sonho é chegar ao Grand Ole Opry antes de ele passar.,tendo vagueado muito longe de sua personalidade de ação, Eastwood dirigiu o quarto filme de Dirty Harry, Sudden Impact (1983), com Locke retratando uma vítima de estupro em uma onda de assassinatos vingativos. Ele então retornou às suas raízes de tela com o Neo-mítico Cavaleiro pálido (1985), um western quase religioso. Ele mostrou a presença icônica de Eastwood e a fotografia deslumbrante de Surtees e foi um dos poucos hit westerns da década de 1980.,
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Heartbreak Ridge (1986) foi uma agradável drama sobre uma antiga escola de marinha sargento (Eastwood), à beira da aposentadoria, cuja abordagem mais dura chicotes de um grupo de recrutas inexperientes em forma para a invasão de Granada., White Hunter, Black Heart (1990) foi o projeto mais audacioso de Eastwood deste período de sua carreira, uma adaptação de roman à clef de Peter Viertel sobre sua colaboração no local com o diretor John Huston sobre a rainha africana (1951). Enfrentando corajosamente o papel de Huston, Eastwood encarnou a forte presença física do grande diretor.Eastwood também dirigiu o famoso pássaro (1988), uma biografia do saxofonista Charlie Parker (Forest Whitaker), e produziu o documentário Thelonious Monk: Straight, No Chaser (1988)., Fora da tela, Eastwood fez manchetes nacionais em 1986, quando foi eleito prefeito de Carmel, Califórnia; ele serviu por dois anos.