Benzaldehyde

Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,

Names
IUPAC name

Benzaldehyde
Systematic IUPAC name

Benzenecarbaldehyde
Other names

Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde
Benzoic aldehyde
Phenylmethanal
Properties
C7H6O
C6H5CHO
Molar mass 106.,12 g/mol
Appearance Colorless liquid
Odor Almond-like
Density 1.050 g/cm3 (15 °C)
1.044 g/cm3 (20 °C)
Melting point −57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K)
Boiling point 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K)
0.3 g/100 ml (20 °C)
0.695 g/100 ml (25 °C)
Solubility Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol
Soluble in anh., ammonia
Vapor pressure 1.27 mmHg (25 °C)
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298)
 −36.,64 °C
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)
 1,300 mg/kg (rat, oral)
Related compounds
Related compounds
 Benzoic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references

Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.

Properties

Chemical

Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.

C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH

Physical

Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., É imiscível com água, mas miscível com solventes orgânicos, como álcoois e éteres.

disponibilidade

benzaldeído é difícil de adquirir em muitos países, devido ao seu uso na fabricação de drogas ilegais. Em nós é considerado uma lista I química, o que significa que não pode ser legalmente comprado sem uma licença.uma boa fonte de benzaldeído é o óleo de amêndoa amarga, que é principalmente benzaldeído bruto. Pode ser purificado por destilação de vácuo ou por destilação de vapor em atmosfera inerte., No entanto, tenha em mente que, uma vez que o óleo de amêndoa amargo é basicamente benzaldeído bruto, legalmente não há distinção entre o óleo e o benzaldeído impuro. Em nós é ilegal importar óleo de amêndoa amarga sem documentação adequada.

preparação

talvez a preparação mais simples de benzaldeído seja através da oxidação do álcool benzílico numa solução aquosa contendo um oxidante. O álcool benzílico é ligeiramente solúvel em água, embora a solubilidade do benzaldeído na água seja muito menor., Assim, com boa agitação, estequiometria adequada, e muito tempo, deve ser fácil de produzir usando qualquer coisa, desde lixívia doméstica ao permanganato de potássio. Como um bônus, o permanganato de potássio é reduzido para MnO2, que também pode oxidar o álcool benzílico, então é importante levar isso em conta ao calcular a estequiometria.outra via comum para o benzaldeído é a oxidação do tolueno com cloreto de cromilo, processo conhecido como reação de Étard.outra via mais acessível envolve a reação retro-aldol do cinaldeído com carbonato de sódio., O rendimento desta reacção é bastante baixo, mas o óleo de Canela está mais facilmente disponível do que o óleo de amêndoa amarga. A reação ocorre em água destilada.a oxidação do álcool benzílico com Persulfato de sódio dará benzaldeído.carbonilação do benzeno é outra via, mas pode não dar um bom rendimento e usa monóxido de carbono tóxico.

Projetos

  • agente do Tempero
  • Fazer mandelic ácido
  • origem ao cinamaldeído síntese
  • Criar abelha repelente

Tratamento

Segurança

Benzaldeído tem baixa toxicidade, que pode ser irritante., A dose letal para um adulto de 70 kg é considerada de 50 ml. Benzaldeído não se acumula em nenhum tecido, e é metabolizado e, em seguida, excretado na urina.alguns estudos indicam que o benzaldeído pode ter propriedades anti-cancerígenas.dado que o benzaldeído é sensível ao ar e à luz, deve ser armazenado em garrafas âmbar, que são depois tornadas hermeticamente fechadas, selando-as com fita isolante, como o parafilme. Schlenk flasks também pode ser usado para armazenar este composto.o benzaldeído deve ser misturado com um solvente mais volátil e queimado no exterior com segurança., Outra rota mais longa envolve oxidação para ácido benzoico, que é menos volátil e pode ser jogado em segurança no lixo ou derramado pelo esgoto.