ácido Esteárico Química,Propriedades,Usos, Produção
descrição
o ácido Esteárico é um dos vários grandes ácidos gordos de cadeia longa composto por óleos e gorduras. É apresentado em gorduras animais, óleo e alguns tipos de óleos vegetais como wellin a forma de glicéridos. Estes óleos, após hidrólise, produzem o ácido esteárico. o ácido esteárico é um ácido gordo amplamente existente na natureza e tem as propriedades químicas gerais dos ácidos carboxílicos., Quase todos os tipos de gordura e óleo contêm uma certa quantidade de ácido esteárico, com o teor de gordura animal sendo relativamente elevado. Por exemplo, o conteúdo na manteiga pode chegar até 24%, enquanto o conteúdo em óleo vegetal é relativamente baixo, com o valor em óleo de chá sendo 0,8% e o óleo em Palma sendo 6%. No entanto, o teor de cacau pode chegar a 34%. existem duas abordagens principais para a produção industrial de ácido esteárico, nomeadamente o método de fraccionamento e compressão., Adicionar um agente de decomposição ao óleo hidrogenado, e, em seguida, hidrolisar para dar o ácido gordo bruto, ir ainda mais através da lavagem com água, destilação, branqueamento para obter os produtos acabados com glicerol como subproduto. a maioria dos fabricantes domésticos usam gordura animal para a produção. Alguns tipos de tecnologia de produção resultarão na incompletude da destilação de ácidos gordos que produzem odor estimulante no momento do processamento de plástico e altas temperaturas., Embora estes odores não sejam tóxicos, terão um certo efeito nas condições de trabalho e no ambiente natural. A maioria das formas importadas de ácido esteárico toma óleo vegetal como matéria-prima, os processos de produção são mais avançados; o ácido esteárico produzido é de desempenho estável, boa propriedade de lubrificação e menos odor na aplicação. o ácido esteárico é utilizado principalmente para a produção de estearatos tais como estearato de sódio, estearato de magnésio, estearato de cálcio, estearato de chumbo, estearato de alumínio, estearato de cádmio, estearato de ferro e estearato de potássio., O sal de sódio ou potássio do ácido esteárico é o componente do sabão. Embora o estearato de sódio tenha menos capacidade de descontaminação do que o palmitato de sódio, a sua presença pode aumentar a dureza do sabão.tomar manteiga como matéria-prima, passar pelo ácido sulfúrico ou método pressurizado para decomposição. Os ácidos gordos livres foram primeiramente sujeitos ao método da pressão da água para remover o ácido palmítico e o ácido oleico a 30~40 ℃, e depois dissolvidos em etanol, seguido da adição de acetato de bário ou acetato de magnésio que precipita estearato de bário., Em seguida, adicionar ainda mais ácido sulfúrico diluído para obter o ácido estearato livre, filtrar e tomá-lo, e re-cristalizar em etanol para obter o ácido esteárico puro.
The above information is edited by the chemicalbook of Dai Xiongfeng. o produto puro apresenta-se sob a forma de pequenas peças brancas e suaves. É ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool, acetona, facilmente solúvel em benzeno, clorofórmio, éter, tetracloreto de carbono, dissulfeto de carbono, acetato de amilo e tolueno.,
o aplicativo
o ácido Esteárico que é amplamente utilizado em cosméticos, plásticos, plastificantes, agentes desmoldantes, estabilizadores, resinas, borracha acelerador de vulcanização, impermeável agente, agente de polimento, sabão de metal, metal mineral de flotação agentes, amaciantes e produtos farmacêuticos, bem como outros produtos químicos orgânicos. O ácido esteárico também pode ser usado como solventes de tintas solúveis em óleo, agente de lubrificação de lápis de cor, agente de iluminação de estêncil e emulsionante do glicérido de ácido esteárico., o ácido esteárico também pode ser amplamente utilizado na fabricação de tubos de PVC, material de folha, perfis e filme e é os estabilizadores de calor de PVC com boa lubrificação e excelente estabilidade contra a luz e o calor. Na aplicação do tubo de cloreto de polivinilo, o ácido esteárico ajuda a prevenir o “coque” durante o processamento e é um estabilizador de calor eficaz durante o processamento de película de PVC, ao mesmo tempo que evita a descoloração da descoloração da película acabada causada pela exposição.o ácido esteárico tornou-se o aditivo para a lubrificação, plastificação e estabilização do masterbatch cheio., O ácido esteárico pode efetivamente melhorar o efeito ativador do revestimento do pó inorgânico e aumentar a taxa de fluxo de materiais. Quando existe procura de uma grande taxa de fluxo de material fundido para material com pó inorgânico que representa a maior parte, um aumento adequado do teor de ácido esteárico pode aumentar significativamente a taxa de fluxo de material fundido. No entanto, a quantidade de ácido esteárico utilizada no masterbatch cheio também tem limiar, sendo a sua quantidade controlada em cerca de 1% da massa total., Se a quantidade adicionada for excessiva, não só causará a diminuição da qualidade e do desempenho dos produtos plásticos, mas também gerará substância pegajosa na localização labial do equipamento de fabricação dos produtos plásticos, afetando a eficiência de produção e a qualidade do produto.o éster mono ou multi-alcoométrico do ácido esteárico pode ser usado como cosméticos, tensioactivos não-iónicos e plastificantes. Seu sal de metal alcalino pode ser dissolvido em água e é um dos principais componentes do sabão., Outros tipos de sais podem ser usados como agentes impermeáveis, lubrificantes, bactericidas, aditivos de revestimento e estabilizadores de PVC.
usa
pode ser usado como borracha natural, borracha sintética (exceto borracha butílica) e agente curativo de látex. Ele também pode ser usado como matéria-prima de plastificante plástico e estabilizador. Medicamento: pode ser utilizado na preparação de pomadas, supositórios, etc., bem como ser usado na fabricação de cosméticos, velas, agente impermeável e agente de polimento., O produto pode ser utilizado como lubrificante, defoamers e aditivos alimentares na indústria alimentar, bem como as matérias-primas de estearato de glicerol, ésteres de anidrido esteárico de ácido sorbitol e ésteres de sacarose. ele também pode ser usado como produto de referência padrão para a análise de gás, bem como a preparação de sabão, cosméticos, produtos farmacêuticos e outros produtos químicos orgânicos.
Toxicidade
DL50 eu.v. em camundongos, ratos: 23±0.7, de 21,5±1,8 mg/kg, L. Ou, A. Wretlind, Acta Pharmacol. Toxicol. 18, 141 (1961)
uso limitado
FEMA (mg/kg): refrigerantes: 2.0~ 10; doces: 4000; padaria: 3.5.,
GB 2760-2001: candy, gum base agent; take GMP as limit. existem duas abordagens principais para a produção industrial de ácido esteárico, nomeadamente o método de fraccionamento e de compressão. Adicionar um agente de decomposição ao óleo hidrogenado, e, em seguida, hidrolisar para dar o ácido gordo bruto, ir ainda mais através da lavagem com água, destilação, branqueamento para obter os produtos acabados com glicerol como subproduto.
O Método de compressão toma óleo animal como matéria-prima. Ter óleo animal sujeito a hidrólise na catálise do óxido de zinco à pressão de 1,17~1.,47 MPa, mais adiante passar por decapagem, lavagem, destilação, resfriamento, congelação, Prensa para remoção de ácido oleico para obter os produtos acabados.aquece o óleo de semente de algodão, óleo de sêmea de arroz ou óleo de soja na presença de um agente hidrolisante sob pressão normal até ferver com hidrólise de 1,5 h e endurecimento a ácido gordo saturado. Hidrogenação de ácido oleico;
usar a fração C10~C20 e C18~C20 do ácido gordo sintético como matérias-primas, passar por fusão, decapagem (com 1% de ácido sulfúrico) molde, prensagem, fusão, decapagem, desidratação e cristalização para obtê-lo., pode ser obtido através da separação do segmento de baixa temperatura do ácido gordo misto.também pode ser feito através da hidrogenação do ácido oleico.
Descrição
ácido esteárico (STAIR-ik ou STEER-ik) é o ácido gordo saturado com uma cadeia de 18 átomos de carbono e tem o nome IUPAC ácido octadecanóico. É um sólido ceroso, e sua fórmula química é CH3 (CH2)16CO2H. seu nome vem da palavra grega στ?αρ “stéar”, que significa sebo. Os sais e ésteres do ácido esteárico são chamados estearatos., O ácido esteárico é um dos ácidos gordos saturados mais comuns encontrados na natureza após o ácido palmítico. o ácido esteárico tem um odor característico e um sabor semelhante ao sebo. É uma mistura de ácidos orgânicos sólidos obtidos a partir de gorduras constituídas principalmente por ácido esteárico (C18H36O2) e ácido palmítico (C16H32O2). o ácido esteárico, CH3(CH2)16COOH, é um sólido branco ou incolor, com um ponto de fusão de 70°C (158 de) e um ponto de ebulição de 232°C (450 de) a 2 kPa. É solúvel em álcool, éter e clorofórmio, e é água insolubleína., O ácido esteárico, o ácido gordo mais comum da natureza, é derivado de gorduras animais e vegetais naturais. Também conhecido como ácido N-octadecanóico, o ácido esteárico é usado na preparação de estearatos metálicos, como lubrificante, e em produtos farmacêuticos, cosméticos, velas e embalagens de alimentos.
propriedades químicas
o ácido esteárico é um produto pulverulento cristalino de cor dura, branca ou ligeiramente amarelada, de cor ligeiramente amarelada ou ligeiramente amarelada. Tem um ligeiro odor (com um limiar de odor de 20 ppm) e um tastesuggesting sebo., o ácido esteárico está naturalmente presente nos glicéridos das gorduras animais e da maioria dos óleos vegetais. Encontrado em maçã fresca, banana, Vitis vinifera L.,, melão, tomate, gengibre, azul queijos, queijo cheddar, queijo Suíço, queijo branco, manteiga, matérias peixes gordos, matérias magra, peixe, camarão cru, suco de grapefruit, goiaba, mamão, pepino, o açafrão, a carne de porco e de cordeiro, fígado, gordura de porco, salto de óleo, cerveja, conhaque, rum, whisky, vinho, chá, óleo de amendoim, soja, assado de coco, leite de coco, abacate, maracujá, jambo, cogumelo, carambola, feno-grego, a manga, o cardamomo, arroz cozido, pera espinhosa, dill semente, trigo, malte, wort, mandioca, nêspera, camarão, caranguejo, cabo de groselha e marmelo Chinês.,
usa
geralmente aplicações de ácido esteárico exploram seu caráter bifuncional, com um grupo de cabeça polar que pode ser ligado a catiões metálicos e uma cadeia não-Solar que confere solubilidade em solventes orgânicos. A combinação conduz à utilização como surfactante e agente amolecedor. O ácido esteárico sofre as reacções típicas dos ácidos carboxílicos saturados, nomeadamente a redução do álcool estearílico e a esterificação com uma gama de álcoois.,o ácido esteárico é usado principalmente na produção de detergentes, sabonetes e cosméticos, tais como champôs e produtos de creme de barbear. Os sabões não são feitos directamente a partir do ácido esteárico, mas indirectamente por saponificação de triglicéridos constituídos por ésteres do ácido esteárico. Os ésteres do ácido esteárico com etilenoglicol, estearato de glicol e diestearato de glicol, são utilizados para produzir um efeito pérola em champôs, sabões e outros produtos cosméticos. São adicionados ao produto em forma fundida e podem cristalizar-se em condições controladas., Os detergentes são obtidos a partir de amidas e derivados do alquilamónio quaternário do ácido esteárico.lubrificantes, amaciadores e agentes de libertação em vista da textura macia do sal de sódio, que é o principal componente do sabão, outros sais também são úteis para suas propriedades lubrificantes. Estearato de lítio é um componente importante da gordura. Os sais de estearato de zinco, cálcio, cádmio e chumbo são utilizados para amaciar o PVC. O ácido esteárico é utilizado juntamente com o óleo de rícino para a preparação de amaciadores de têxteis. Eles são aquecidos e misturados com potassa cáustica ou soda cáustica., Sais relacionados também são comumente usados como agentes de liberação, por exemplo, na produção de pneus para automóveis.o ácido esteárico encontra muitas aplicações de nicho. Ao fazer moldes de gesso a partir de um molde de peça de gesso ou de resíduos de Molde e ao fazer o molde a partir de uma argila revestida original. Nesta utilização, o ácido esteárico em pó é misturado em água e a suspensão é escovada na superfície para ser separada após a fundição. Isto reage com o cálcio no gesso para formar uma fina camada de estearato de cálcio que funciona como agente de libertação., Quando reagido com zinco, Forma estearato de zinco, que é usado um lubrificante para jogar cartas (pó de ventilador) para garantir um movimento suave durante o espalhamento. Em confecções comprimidas, é usado como lubrificante para evitar que o comprimido cole à morte.ácidos gordos são componentes clássicos da fabricação de velas. O ácido esteárico é utilizado juntamente com açúcar simples ou xarope de milho como endurecedor em rebuçados.o ácido esteárico é usado para produzir suplementos dietéticos.em obras de fogo, o ácido esteárico é frequentemente usado para revestir pós metálicos, tais como alumínio e ferro., Isto impede a oxidação, permitindo que as composições sejam armazenadas por um longo período de tempo. O ácido esteárico é um lubrificante comum durante a moldagem por injecção e a prensagem de pós cerâmicos. Ele também é usado como uma liberação de molde para o látex de espuma que é cozido em moldes de pedra. . o ácido esteárico é uma mistura de ácidos orgânicos sólidos obtidos principalmente a partir do ácido esteárico e do ácido palmítico. é praticamente insolúvel na água. funciona como lubrificante, ligante e defoamer. é usado como um amaciador na base de goma de mascar.,
utiliza
ajuda farmacêutica( adjuvante de emulsão); ajuda farmacêutica (lubrificante de comprimidos e/ou cápsulas). o ácido esteárico é um emulsionante e espessante encontrado em muitas gorduras vegetais. O ácido esteárico é o principal ingrediente usado na fabricação de sabões de bar e lubrificantes. Ocorre naturalmente em ácidos de manteiga, sebo, casca de cascarila, e em outras gorduras e óleos animais. O ácido esteárico pode causar reacções alérgicas em pessoas com pele sensível e é considerado um pouco comedogénico. ChEBI: um componente de ácidos gordos saturados de cadeia linear C18 de muitos lípidos animais e vegetais., Assim como na dieta, é usado em sabonetes endurecidos, plásticos amaciadores e na fabricação de cosméticos, velas e Plásticos. o ácido esteárico é fabricado por hidrólise de gordura por exposição contínua a uma corrente de água e gordura de alta temperatura numa câmara de alta pressão. A mistura resultante é purificada por destilação de vapor de vaca e os destilados são depois separados, utilizando solventes selectivos.,
ácido Esteárico também podem ser produzidos por hidrogenação ofcottonseed e outros óleos vegetais; por hidrogenação andsubsequent saponificação de oleína seguido por recrystallizationfrom álcool; e a partir de óleos e gorduras comestíveis, por ebulição com hidróxido de sódio, separando qualquer glicerina, e decompondo o resultingsoap com ácido sulfúrico ou ácido clorídrico. O ácido esteárico é, consequentemente, separado de qualquer ácido oleico por expressão a frio.o ácido esteárico é obtido a partir de fontes de gordura comestível, a menos que se destine a utilização externa, caso em que podem ser utilizadas fontes de gordura não comestíveis.,O USP32-NF27 afirma que o ácido esteárico rotulado exclusivamente para uso externo está isento da exigência de ser preparado a partir de fontes edibles. O ácido esteárico pode conter um antioxidante adequado, tal como 0,005% (m/m) de butil-hidroxitolueno. definição: ácido solidcarboxílico presente em gorduras e óleos como glicérido., o ácido esteárico ocorre em muitas gorduras e óleos animais e vegetais, mas é mais abundante em gordura animal (até 30 %) do que em gordura vegetal (tipicamente ácido esteárico é preparado por tratamento destas gorduras e óleos com água a alta pressão e temperatura (acima de 200 °C), levando à hidrólise de triglicéridos. A mistura resultante é então destilada. O ácido esteárico comercial é frequentemente uma mistura de ácidos esteárico e palmítico, embora esteja disponível ácido esteárico purificado.,em termos de biossíntese, o ácido esteárico é produzido a partir de hidratos de carbono através da máquina de síntese de ácidos gordos via acetil-CoA . preparação comercialmente é produzida pela hidrogenação dos ácidos gordos insaturados com 18 átomos de carbono da soja, sementes de algodão ou outros óleos vegetais. Quando obtido a partir de gorduras animais por hidrólise e cristalização fraccionada, o ácido esteárico comercial é uma mistura de ácidos orgânicos sólidos, principalmente ácidos palmítico e esteárico., Os produtos comerciais que contêm cerca de 90% de ácido esteárico são produzidos por hidrólise e cristalização de um óleo vegetal completamente hidrogenado ou por destilação fraccionada de misturas de ácidos gordos obtidas a partir de sebo
marca
Hiestreno 5016 (Witco). detecção: 20 ppm
Referência(s) de síntese
comunicações sintéticas, 15, p. 759, 1985 DOI: 10.1080/00397918508063869
Descrição geral
sólido branco com um odor suave. Flutua na água.
ar& reacções à água
ligeiramente solúveis em água., o ácido esteárico é incompatível com oxidantes fortes e bases fortes. O ácido esteárico é também incompatível com agentes redutores. o composto é geralmente considerado não tóxico. A inalação do pó irrita o nariz e a garganta. A poeira causa irritação ligeira dos olhos. o ácido esteárico é combustível. O ácido esteárico pode aquecer espontaneamente.
aplicações farmacêuticas
o ácido esteárico é amplamente utilizado em formulações farmacêuticas orais e tópicas., É utilizado principalmente em formulações orais como lubrificante de comprimidos e cápsulas, embora também possa ser utilizado como abinder ou em associação com o shellac como revestimento de comprimidos. Também foi sugerido que o ácido esteárico pode ser utilizado em revestimentos de mesa entéricos e como agente de libertação prolongada de medicamentos.em formulações tópicas, o ácido esteárico é usado como um agente emulsionante e solubilizante. Quando parcialmente neutralizado com alcalino ortrietanolamina, o ácido esteárico é utilizado na preparação de cloramidas., O ácido esteárico parcialmente neutralizado forma uma creamibase quando misturado com 5-15 vezes o seu próprio peso de líquido aquoso,sendo o aspecto e a plasticidade do creme determinados pela proporção de álcalis utilizados.o ácido esteárico é utilizado como agente endurecedor nas glicerinsupositorias.o ácido esteárico também é amplamente utilizado em cosméticos e produtos alimentares.
perfil de segurança
veneno por via intravenosa. Um ser humano irritante. Carcinogénio questionável com dados tumorigénicos experimentais por via de implantação. Combustível quando exposto ao calor ou à chama. Aquece espontaneamente., Para combater o fogo, use CO2, produto químico seco. Quando aquecido para decompor emite fumo acrido e fumos irritantes. o ácido esteárico é amplamente utilizado em formulações farmacêuticas orais e tópicas; também é usado em cosméticos e produtos alimentares. O estearicacide é geralmente considerado como um material não tóxico e não estimulante.No entanto, o consumo de quantidades excessivas pode ser prejudicial.
DL50 (rato, IV): 23 mg/kg
LD50 (rat, IV), à taxa de 21,5 mg/kg
Carcinogenicidade
ácido Esteárico foi administeredsubcutaneously para vários grupos de Swiss–Webster miceat doses de 0,05 a 0.,5mg uma vez por semana durante 25 semanas (totaldose de 1,3–130 mg), 1,0 mg três vezes por semana para um total of10 injeções ou 1,0 mg duas vezes por semana para um total de 82injections. Não foram notificadas neoplasias nestes estudos. Em 3 grupos de 10-15 ratinhos BALB/c administraram 0,05 mg ou 0, 5 mg de ácido esteárico (duas vezes por semana durante 52 ou 57 semanas), foi detectada uma neoplasia pulmonar em cada grupo após 19-21 meses.Um novo sarcoma subcutâneo e um carcinoma supra-renal foram também reported.No os mesmos autores relataram sarcomas por via injectável ou outros efeitos carcinogénicos num estudo posterior de ratinhos injectados com 0,05-0.,5 mg por semana durante 26 semanas. Ratos tratados com doses subcutâneas de 0, 05 ou 0, 5 mg de ácido esteárico semanalmente durante 26 semanas não desenvolveram sarcomas no local da injecção.Quando as células fibroblastas do rato foram transfectadas com um C-H-ras oncogeno activado e as células crescem subsequentemente num meio suplementado com ácido esteárico (20-80 mM),verificou-se um aumento acentuado do número de Foci transformada. O ácido esteárico inibiu a abilidade formadora de colónias de quatro em cinco ratos e duas linhagens celulares contínuas de tumores humanos in vitro., Utilizando ratos pré-tratados com nitrosometil ureia como modelo para carcinoma mamário, Habib et al. demonstrou que a injecção subcutânea de ácido esteárico em intervalos semanais impediu o desenvolvimento tumoral. O aumento dos níveis de estearato na dieta resultou na diminuição do tumor mamário e no aumento do tempo até ao tumor em ratinhos. metabolismoUm estudo de rotulagem de isótopos em humanos concluiu que a fracção do ácido esteárico dietético desaturado a ácido oleico por oxidação foi 2, 4 vezes mais elevada do que a fracção do ácido palmítico convertida analogamente em ácido palmitoleico., Além disso, era menos provável que o ácido esteárico fosse incorporado em ésteres de colesterol. Em estudos epidemiológicos e clínicos, o ácido esteárico foi associado a uma diminuição do colesterol LDL em comparação com outros ácidos gordos saturados. Estes resultados podem indicar que o ácido esteárico é mais saudável do que outros ácidos gordos saturados. o ácido esteárico é um material estável; um antioxidante também pode ser adicionado a ele. O material a granel deve ser armazenado num depósito bem fechado num local fresco e seco., Métodos de purificação
ácido esteárico cristalizado a partir de acetona, acetonitrilo, EtOH (5 vezes), meoh aquoso, etilmetilcetona ou éter pet (B 60-90o), ou por precipitação fraccionada, dissolvendo-se em EtOH a 95% a quente e vertendo em água destilada, com agitação. O precipitado, após lavagem com água destilada, é seco sob vácuo sobre P2O5. Foi também purificado por fusão de zonas e congelação parcial. o ácido esteárico é incompatível com a maioria dos hidróxidos metálicos e pode ser incompatível com bases, agentes redutores e agentes oxidantes.,as bases da pomada feitas com ácido esteárico podem apresentar sinais de eliminação ou inchaço devido a esta reacção quando misturadas com zinco ou sais de cálcio.
Uma série de estudos de calorimetria de varredura diferencial tem investigado a compatibilidade do ácido esteárico com drogas. Embora estes estudos laboratoriais tenham sugerido incompatibilidades, por exemplo com o naproxeno, podem não ser necessariamente aplicáveis aos produtos formulados.,foi relatado que o ácido esteárico causa corrosão na película dos comprimidos aplicados por uma técnica de revestimento aquosa; verificou-se que a corrosão é uma função do ponto de fusão da estearicácida.
estatuto regulamentar
GRAS listado. Aceite como aditivo alimentar na Europa (ácidos gordos).Incluído na Base de dados de ingredientes inactivos da FDA (sublingualtablets; cápsulas orais, soluções, suspensões e comprimidos; preparações topicas e vaginais). Incluído em medicamentos para uso não-parental licenciados no Reino Unido. Incluído na lista Canadiana de ingredientes medicinais aceites.