drugi Oscar za „Milk”

Penn zdobył swoją drugą nagrodę Akademii dla najlepszego aktora za rolę pierwszego otwarcie gejowskiego Polityka Harveya Milka w filmie Milk (2008). Film, wyreżyserowany przez Gusa Van Sant ' A, otrzymał ponad 40 nominacji do nagród i dobrze wypadł w box office. W 2011 roku Penn zagrał drugoplanową rolę w filmie Malick Tree of Life (2011)., W tym samym roku zagrał w niezależnym dramacie This Must Be the Place, w którym Penn zagrał byłą gwiazdę rocka, która szukała nazistowskiego zbrodniarza wojennego, aby pomścić swojego ojca.

Penn zagrał niesławną rolę w Gangster Squad (2013), filmie o starciu między stróżami prawa a przestępczością zorganizowaną w Los Angeles w latach 40. i 50. wcielił się w słynnego szefa przestępczości Mickeya Cohena, a Ryan Gosling wcielił się w członka policji, który mu się sprzeciwia., Projekt został zaplanowany na jesień 2012 roku, ale został opóźniony z powodu sceny strzelaniny w kinie, która przywołała wspomnienia z lipca 2012 roku strzelaniny w kinie w Kolorado. Warner Brothers, studio odpowiedzialne za Squad, później dokonało edycji filmu.

Penn zagrał niewielką rolę drugoplanową w filmie Sekretne życie Waltera Mitty z Benem Stillerem w roli głównej., W lutym 2015 roku Penn wypowiedział żart o przyjacielu Alejandro Gonzalesie Iñárritu, ogłaszając, że reżyser wygrał nagrodę Birdman za najlepszy film.

’El Chapo' Meeting

w 11 000-słownym artykule opublikowanym na stronie internetowej Rolling Stone 9 stycznia 2016 roku, Penn ujawnił, że spotkał się z meksykańskim królem narkotyków Joaquínem” El Chapo ” Guzmánem w nieznanym miejscu w październiku 2015 roku., Guzmán, który trzy miesiące wcześniej zorganizował brawurową ucieczkę z więzienia o zaostrzonym rygorze, chciał nakręcić film o swoim życiu i zgodził się na wywiad dzięki kontaktowi Penna z meksykańską aktorką Kate del Castillo.

w artykule Penn podziwiał środki bezpieczeństwa podjęte przez ludzi El Chapo, w tym ich transport na pokładzie samolotu z urządzeniem do zakłócania sygnałów radarowych, a także zdrowy, zrelaksowany stan jednego z najbardziej poszukiwanych zbiegów na świecie., Zauważył: „nie jestem dumny z posiadania tajemnic, które mogą być postrzegane jako ochrona przestępców, ani nie mam żadnej napawającej arogancji pozowania do autoportretów z nieświadomymi ludźmi z ochrony . . .To będzie pierwszy wywiad, jaki El Chapo udzielił poza pokojem przesłuchań, nie pozostawiając mi precedensu, by zmierzyć zagrożenia.”

artykuł ukazał się dzień po odbiciu Guzmána w Los Mochis w Meksyku., Meksykańskie władze poinformowały, że były w stanie namierzyć lokalizację Lorda narkotykowego poprzez jego telefon komórkowy i elektroniczną wymianę, chociaż nie było jasne, czy którekolwiek z tych wymian było z Pennem. Nie było również jasne, czy aktor borykał się z problemami prawnymi z powodu jego zaangażowania w tę sytuację.

Audiobook i powieść „Bob Honey”

w 2016 roku Penn napisał audiobook pt. Bob Honey Who Just Do Stuff., Bob Honey opowiada historię mężczyzny w średnim wieku, który martwi się o stan swojego kraju, pracując dla rządu jako płatny zabójca.

Wraz z zagadkowym słownictwem książka znalazła się pod ostrzałem dla diatryby, która sugerowała zabicie prezydenta, a także poetyckiego epilogu, który krytykował aspekty ruchu #MeToo. The New York Times określił ją jako ” zagadkę owiniętą Enigmą i okrytą szaleństwem.,”

wydawca książki, Atria, następnie z pełnowymiarowymi reklamami w New York Times i Washington Post, w których fragmenty krytycznych cytatów są zwalczane z teaserem dla pozytywnych recenzji na stronie internetowej firmy i wyzwaniem, aby ” przeczytać i zdecydować się na siebie.”Atria wydała również komunikat prasowy, w którym zakwestionowała, czy Penn miał szansę” poszerzyć swój artystyczny profil „wśród” rosnącej Kultury podziałów ” w kraju.

życie osobiste

siedem lat po rozwodzie z Madonną, Pennem i gwiazdą House of Cards Robinem Wrightem w 1996 roku., Para ma dwoje dzieci. Para rozwiodła się w 2010 roku w niesymetrycznym rozłamie. Na początku 2014 roku pojawiły się doniesienia, że Penn spotykał się z inną laureatką Oscara, aktorką Charlize Theron. Po cichu zaręczyli się w grudniu, ale w czerwcu następnego roku okazało się, że para zakończyła swój związek.

w sierpniu 2020 roku Penn związał się z Leilą George, jego dziewczyną od czterech lat.