Pistol Annies zadebiutowali 22 kwietnia 2011 roku w programie Academy of Country Music Girls' Night Out: Superstar Women of Country na antenie CBS, wykonując utwór „Hell on Heels”. Kobiety nadały sobie przydomki „Lonestar Annie” (Lambert), „Hippie Annie” (Monroe) i „Holler Annie” (Presley). Album Hell on Heels został wydany 23 sierpnia 2011 roku, a tytułowy utwór został wydany na ich stronie internetowej dwa miesiące wcześniej, 12 czerwca., Po serii występów podczas koncertów Lambert, the Pistol Annies wykonali trzy wyprzedane koncerty w grudniu 2011 roku z gościnnymi występami Johna Fogerty 'ego i Blake' a Sheltona.
trio wystąpiło w utworze „Come All Ye Fair and Tender Ladies” na albumie Voice of Ages zespołu The Chieftains z 2012 roku. Piosenka Pistol Annies „Run Daddy Run” pojawia się na soundtracku albumu The Hunger Games: Songs from District 12 and Beyond. Zespół wykonał swój autobiograficzny singiel „Takin' Pills ” podczas CMT Music Awards 2012.,
Annie Up, drugi album studyjny trio, został wydany 7 maja 2013 roku. Utwór został poprzedzony singlem „Hush Hush”, który stał się pierwszym miejscem Listy przebojów w Stanach Zjednoczonych na liście Billboard Hot Country Songs. Grupa występuje również na singlu Blake 'a Sheltona, „Boys' Round Here” z jego albumu z 2013 roku, opartego na prawdziwej historii….
Grupa odwołała wszystkie trasy koncertowe w czerwcu 2013 roku, według ich wytwórni płytowej, „z powodu nieprzewidzianych okoliczności”. Lambert nadal występował jako solowy występ w czerwcu. Monroe pojechał pociągiem na wycieczkę Syreny Alcatraz., W sierpniu 2014 Angaleena Presley potwierdziła, że grupa jest na tymczasowej przerwie, mówiąc, że ze względu na sukces solowych karier Lamberta i Monroe 'a, zespół” po prostu musiał zrobić sobie małą przerwę, ale nigdy nie mów nigdy.”Podczas promowania swoich występów na Festiwalu C2C 2016, zarówno Miranda Lambert, jak i Ashley Monroe podkreślili, że Annies Pistol Nie rozpadli się i zamierzali współpracować, gdy wszyscy trzej członkowie będą dostępni. Wyrazili również nadzieję, że pewnego dnia wyruszą w trasę koncertową po Wielkiej Brytanii.,
w 2017 roku the Annies nagrali cover utworu „Tulsa Time”, który ukazał się na albumie Don Williams Tribute zatytułowanym Gentle Giants: the Songs of Don Williams, który został wydany 26 maja. W wywiadzie dla magazynu Billboard Lambert ujawnił, że nowy album Pistol Annies ukaże się w 2018 roku. 26 września 2018 roku The Pistol Annies wydali trzy utwory ze swojego najnowszego albumu Interstate Gospel, który ukazał się 2 listopada 2018 roku. Wykonali czwarty utwór, „Sugar Daddy”, podczas gali CMT Artists of the Year.,
the Pistol Annies pojawili się w Nashville w dniach 6-9 czerwca na CMA Fest 2019. We wrześniu 2019 roku The Pistol Annies rozpoczęli trasę koncertową w ramach trasy Miranda Lambert ' s Roadside Bars and Pink Guitars tour, która trwa do 23 listopada.