Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
|
Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
|
Benzenecarbaldehyde
Other names
|
Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
|
C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
|
0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
|
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
|
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
|
Related compounds
Benzoic acid |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
|
| | |||||||||||
Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Jest nie mieszalny z wodą, ale mieszalny z rozpuszczalnikami organicznymi, takimi jak alkohole i etery.
dostępność
benzaldehyd jest trudny do zdobycia w wielu krajach, ze względu na jego zastosowanie w produkcji nielegalnych leków. U nas jest to lista i chemiczna, co oznacza, że nie można go legalnie kupić bez zezwolenia.
dobrym źródłem benzaldehydu jest gorzki olej migdałowy, który jest głównie surowym benzaldehydem. Może być oczyszczony poprzez destylację próżniową lub destylację z parą wodną w atmosferze obojętnej., Należy jednak pamiętać, że ponieważ gorzki olej migdałowy jest zasadniczo surowym benzaldehydem, prawnie nie ma rozróżnienia między olejem a zanieczyszczonym benzaldehydem. U nas importowanie gorzkiego oleju migdałowego bez odpowiednich formalności jest nielegalne.
przygotowanie
być może najprostszym przygotowaniem benzaldehydu jest utlenianie alkoholu benzylowego w roztworze wodnym zawierającym utleniacz. Alkohol benzylowy jest słabo rozpuszczalny w wodzie, chociaż rozpuszczalność benzaldehydu w wodzie jest znacznie niższa., Tak więc przy dobrym mieszaniu, odpowiedniej stechiometrii i dużej ilości czasu, powinno być łatwo produkować za pomocą czegokolwiek, od wybielacza domowego po nadmanganian potasu. Jako bonus, nadmanganian potasu jest zredukowany do MnO2, który może również utleniać alkohol benzylowy, dlatego ważne jest, aby wziąć to pod uwagę przy obliczaniu stechiometrii.
Inną częstą drogą do benzaldehydu jest utlenianie toluenu z chlorkiem chromylu, proces znany jako reakcja Étarda.
inną bardziej dostępną drogą jest reakcja retro-aldolowa cynaldehydu z węglanem sodu., Wydajność tej reakcji jest dość niska, ale olej cynamonowy jest łatwiej dostępny niż gorzki olej migdałowy. Reakcja zachodzi w wodzie destylowanej.
utlenianie alkoholu benzylowego nadsiarczanem sodu da benzaldehyd.
Karbonylacja benzenu jest inną drogą, ale może nie dać dobrej wydajności i wykorzystuje toksyczny tlenek węgla.
projekty
- środek aromatyzujący
- wytwarzaj kwas migdałowy
- synteza aldehydu cynamonowego
- wytwarzaj środek odstraszający pszczoły
Obsługa
bezpieczeństwo
benzaldehyd ma niską toksyczność, choć może być drażniący., Dawka śmiertelna dla osoby dorosłej o masie ciała 70 kg wynosi 50 ml. Benzaldehyd nie gromadzi się w żadnych tkankach i jest metabolizowany, a następnie wydalany z moczem.
niektóre badania wskazują, że benzaldehyd może mieć właściwości przeciwnowotworowe.
Przechowywanie
ponieważ benzaldehyd jest wrażliwy na powietrze i światło, należy go przechowywać w bursztynowych butelkach, które następnie są szczelne, uszczelniając je taśmą uszczelniającą, jak parafilm. Kolby schlenka mogą być również używane do przechowywania tego związku.
usuwanie
benzaldehyd należy zmieszać z bardziej lotnym rozpuszczalnikiem i bezpiecznie spalić Na Zewnątrz., Inną bardziej długotrwałą drogą jest utlenianie do kwasu benzoesowego, który jest mniej lotny i może być bezpiecznie wrzucony do śmieci lub wylany do kanalizacji.