Pistol Annies gab ihr Debüt am April 22, 2011, auf der Academy of Country Music Girls‘ Night Out: Superstar Frauen des Landes auf CBS, Durchführung „Hell on Heels“. Die Frauen Gaben sich den Spitznamen „Lonestar Annie“ (Lambert), „Hippie Annie“ (Monroe), und „Holler Annie“ (Presley). Sie veröffentlichten das Album Hell on Heels im August 23, 2011, wobei der Titelsong zwei Monate zuvor, im Juni 12, auf ihrer Website zum Kauf freigegeben wurde., Nach einer Reihe von Auftritten bei Lambert-Konzerten führten die Pistol Annies im Dezember 2011 drei ausverkaufte Headliner-Shows mit Gastauftritten von John Fogerty und Blake Shelton auf.
Das Trio wurde 2012 auf dem Track „Come All Ye Fair and Tender Ladies“ auf dem Album Voice of Ages von The Chieftains vorgestellt. Die Pistole Annies song „Run Daddy Run“ erscheint auf dem soundtrack-album The Hunger Games: Songs from District 12 and Beyond. Die Band spielte ihre autobiografische Single „Takin‘ Pills“ bei den CMT Music Awards 2012.,
Annie Up, das zweite Studioalbum des Trios, wurde am 7. Mai 2013 veröffentlicht. Es wurde von der Lead-Single „Hush Hush“ voraus, die die Pistol Annies‘ ersten Chart-Eintrag auf der US-Billboard Hot Country Songs Chart wurde. Die Gruppe ist auch auf der vorgestellten Blake Shelton-single „Boys ‚Round Here“ aus seinem 2013-album, Basierend auf einer Wahren Geschichte….
Die Gruppe hat laut ihrem Plattenlabel „aufgrund unvorhergesehener Umstände“im Juni 2013 alle Tourstopps abgesagt. Lambert trat noch im Juni als Solo-Act auf. Monroe ging zu den Meerjungfrauen von Alcatraz Tour mit Zug., Im August 2014 bestätigte Angaleena Presley, dass sich die Gruppe vorübergehend in einer Pause befand, und sagte, dass die Band aufgrund des Erfolgs von Lamberts und Monroes Solokarrieren “ nur eine kleine Pause machen musste,aber niemals nie sagen musste.“Während sie für ihre Auftritte beim 2016 C2C Festival geworben haben, betonten sowohl Miranda Lambert als auch Ashley Monroe, dass sich die Pistol Annies nicht aufgelöst hatten und zusammenarbeiten wollten, wenn alle drei Mitglieder verfügbar waren. Sie erklärten auch ihre Hoffnung, eines Tages eine UK-Tour zu machen.,
Im Jahr 2017 nahmen die Annies ein Cover des Songs „Tulsa Time“ auf, das auf einem Don Williams Tribute-Album mit dem Titel Gentle Giants: The Songs of Don Williams erschien, das am 26. In einem Interview mit Billboard enthüllte Lambert, dass 2018 ein neues Pistol Annies-Album veröffentlicht werden würde. September 2018 veröffentlichten die Pistol Annies drei Tracks ihres neuesten Albums Interstate Gospel, das am 2.November 2018 veröffentlicht wurde. Sie spielten einen vierten Track, „Sugar Daddy“, bei der Sendung CMT Artists of the Year.,
Die Pistol Annies erschienen in Nashville am 6. und 9. Juni für 2019 CMA Fest. Im September 2019 tourten die Pistol Annies im Rahmen von Miranda Lamberts Roadside Bars and Pink Guitars Tour, die bis November 23 läuft.