Williams werd geboren in Wellington. Hij begon zijn carrière als Caddy bij zijn thuisclub op de leeftijd van 6. Op de leeftijd van 10, Hij was vaak caddying 36 holes op zaterdag en zondag en vervolgens het beoefenen van zijn golf spel tot het donker, steeds een twee-handicap door de leeftijd van 13. Echter, zoals hij meldt op zijn officiële site, “door de leeftijd van dertien vond ik mezelf genieten van caddying meer dan spelen.hij kreeg zijn eerste pauze als caddie in 1976, toen zijn vader regelde dat hij de tassen van de Australiër Peter Thomson zou dragen op het New Zealand Open., Thomson, die als derde eindigde, was onder de indruk van de jonge Williams, die zijn vaste caddie werd toen hij in Nieuw-Zeeland speelde. De tiener Williams reisde ook naar Australië op schoolvakanties naar caddie in toernooien daar. In 1979, voordat hij 16 werd, verliet hij de school en verhuisde naar Europa om caddie te worden op de Europese Tour.Williams bracht het grootste deel van het volgende decennium door met caddyen op bijna alle grote professionele tours ter wereld. Hij kreeg vast werk met een aantal Australische profs, waaronder Ian Baker-Finch., Gedurende deze tijd ontmoette hij Greg Norman, en in 1982 werd Norman ‘ s vaste caddie in al zijn evenementen in Azië en Australië, evenals een aantal Europese evenementen. In 1988 verhuisde Williams naar de Verenigde Staten om Norman ‘ s fulltime caddie te worden. Norman ontsloeg hem echter in 1989. Williams zei later dat hij te dicht bij Norman was gekomen. Toch bleven de twee goede vrienden. Norman zei later dat hij een fout had gemaakt en probeerde hem enkele jaren later weer aan te nemen. Williams was niet lang werkloos gebleven, omdat Raymond Floyd hem inhuurde kort nadat Norman hem ontsloeg., Hij bleef Floyd ‘ s tas dragen op zowel de reguliere als senior U. S. tours tot 1999.Tiger WoodsEdit vroeg in het seizoen 1999 op het Doral – Ryder Open, benaderde Tiger Woods’ toenmalige coach Butch Harmon Williams, met de vraag of hij geïnteresseerd zou zijn in Caddie Voor Woods, die net zijn originele Tour caddie, Mike “Fluff” Cowan, had ontslagen. Harmon had eerder Raymond Floyd toestemming gevraagd om met Williams te praten. Na het evenement Reed Williams naar Orlando om Woods te interviewen, die hem ter plekke inhuurde.,in de 2006 Ryder Cup singles match gleed Williams uit terwijl hij Woods’ 9 iron probeerde schoon te maken tijdens de 7th hole, en liet het in het water vallen. De club werd later opgehaald door een duiker, en teruggestuurd naar Woods op de 15e hole.Woods en Williams’ relatie breidden zich verder uit dan de golfbaan, toen Woods in 2005 Williams’ bruiloft in Nieuw-Zeeland bijwoonde en veel van Williams’ dirt track races bijwoonde.Williams stond erom bekend dat hij Woods agressief verdedigde tegen aanmatigende fans op de baan., Op een evenement, hij worstelde met een $7,000 camera van een fan die klikte op een foto van bossen tijdens zijn backswing en gooide het in een vijver.
Adam ScottEdit
Woods ontsloeg Williams en kondigde dit publiekelijk aan op 20 juli 2011. Williams was caddied voor Adam Scott in de 2011 U. S. Open en 2011 Open Championship. Williams bracht de volgende verklaring uit op zijn officiële website:
“na de voltooiing van DE AT&T National I am not longer caddying for Tiger nadat hij me vertelde dat hij een wijziging moest aanbrengen., Na 13 jaar trouwe dienst kwam dit natuurlijk als een schok. Gezien de omstandigheden van de afgelopen 18 maanden door het schandaal van de Tijger gewerkt, een nieuwe coach en daarmee een grote swing verandering en tijger vechten door blessures ik ben zeer teleurgesteld om onze zeer succesvolle samenwerking op dit moment te beëindigen. Ik heb de gelegenheid gehad om te werken van de laatste tijd voor de Australische Adam Scott en zal nu caddy voor hem op een permanente basis. Na mijn caddying carrière begonnen met de Australische Grote Peter Thompson en werken voor Greg Norman in de jaren ‘ 80 Ik ben enthousiast over de toekomst werken voor een andere Australiër.,”
na zijn overwinning samen met Adam Scott op de 2011 WGC-Bridgestone Invitational, Williams, in een interview met David Feherty op CBS, zei ” I ‘ve caddied for 33 years-145 wins now-and that’ s the best win I ‘ ve ever had.”De volgende dag uitte hij spijt van de opmerkingen, merkte op dat ze “over the top” waren en zei: “Ik had veel woede in me over wat er gebeurde (met Woods) en het kwam allemaal uit.”Naar schatting verdiende hij $12 miljoen door voor Woods te werken.,met Williams als zijn caddie, Scott eindigde runner-up op de 2012 Open Championship, hebben geleid door vier slagen met vier holes te spelen voordat bogeying ze allemaal om de titel te verliezen door een slag aan Ernie Els. Het volgende jaar won Scott de Masters door Ángel Cabrera te verslaan in de tweede Play-off hole. Het was Scott ‘ s eerste grote kampioenschap en de eerste keer dat een Australische golfer de Masters had gewonnen.,in September 2017 kondigde Williams aan dat hij niet langer zou werken in zijn parttime rol met Scott, omdat Scott vanaf het begin van 2018 weer een fulltime caddie wilde hebben. Hij bracht de 2017 Nieuw-Zeeland Women ‘ s Open op de tas van Danielle Kang.