Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
|
Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
|
Benzenecarbaldehyde
Other names
|
Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
|
C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
|
0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
|
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
|
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
|
Related compounds
Benzoic acid |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
|
| | |||||||||||
Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Het is niet mengbaar met water, maar mengbaar met organische oplosmiddelen, zoals alcoholen en ethers.
beschikbaarheid
Benzaldehyde is in veel landen moeilijk te verkrijgen vanwege het gebruik ervan bij de vervaardiging van illegale drugs. In ons wordt het beschouwd als een lijst I chemische stof, wat betekent dat het niet legaal kan worden gekocht zonder een vergunning.een goede bron van benzaldehyde is bittere amandelolie, voornamelijk ruwe benzaldehyde. Het kan worden gezuiverd via vacuümdestillatie of stoomdestillatie in een inerte atmosfeer., Houd er echter rekening mee dat aangezien de bittere amandelolie in principe ruwe benzaldehyde is, juridisch is er geen onderscheid tussen de olie en onzuivere benzaldehyde. In ons is het illegaal om bittere amandelolie te importeren zonder de juiste papieren.
preparaat
mogelijk is het meest eenvoudige preparaat van benzaldehyde door oxidatie van benzylalcohol in een waterige oplossing die een oxidator bevat. Benzylalcohol is lichtjes oplosbaar in water, hoewel de oplosbaarheid van benzaldehyde in water veel lager is., Dus met goed roeren, goede stoichiometrie, en veel tijd, moet het gemakkelijk zijn om te produceren met alles van huishoudelijk bleekmiddel tot kaliumpermanganaat. Als bonus wordt kaliumpermanganaat gereduceerd tot MnO2, dat ook benzylalcohol kan oxideren, dus het is belangrijk om hiermee rekening te houden bij het berekenen van stoichiometrie.
een andere veel voorkomende route naar benzaldehyde is de oxidatie van tolueen met chroomchloride, een proces dat bekend staat als Étard-reactie.
een andere meer toegankelijke route is de retro-aldolreactie van cinnaldehyde met natriumcarbonaat., De opbrengst van deze reactie is vrij laag, maar kaneelolie is gemakkelijker verkrijgbaar dan bittere amandelolie. De reactie vindt plaats in gedestilleerd water.
oxidatie van benzylalcohol met natriumpersulfaat levert benzaldehyde op.
Carbonylering van benzeen is een andere route, maar geeft mogelijk geen goede opbrengst en maakt gebruik van giftige koolmonoxide.
Projects
- smaakstof
- maak mandelzuur
- Cinnamaldehyde synthese
- maak bijenafstotend
hantering
veiligheid
Benzaldehyde heeft een lage toxiciteit, hoewel het irriterend kan zijn., De letale dosis voor een VOLWASSENE van 70 kg wordt beschouwd als 50 ml. Benzaldehyde accumuleert niet in om het even welke weefsels, en wordt gemetaboliseerd en dan uitgescheiden in urine.
sommige studies wijzen erop dat benzaldehyde kankerwerende eigenschappen kan hebben.
opslag
aangezien benzaldehyde gevoelig is voor lucht en licht, moet het worden bewaard in amberkleurige flessen, die vervolgens luchtdicht worden gemaakt door ze af te dichten met afdichtingsband, zoals parafilm. Schlenk kolven kunnen ook worden gebruikt om deze verbinding op te slaan.
verwijdering
Benzaldehyde moet met een meer vluchtig oplosmiddel worden gemengd en buiten veilig worden verbrand., Een andere, langere route betreft oxidatie tot benzoëzuur, dat minder vluchtig is en veilig in de prullenbak kan worden gedumpt of in de afvoer kan worden gegoten.