Andre Oscar for ‘Melk’
Gå tilbake foran kamera, Penn vant sin andre oscar for beste mannlige hovedrolle for sin tolkning av den første åpent homofil politiker, Harvey Milk, i filmen Milk (2008). Filmen, regissert av Gus Van Sant, fikk mer enn 40 award-nominasjoner og gjort det godt på box office. Penn senere hadde en birolle i Malick-film Tree of Life (2011)., Samme år spilte han i den uavhengige drama Dette Må Være det Sted, hvor Penn spilt en tidligere rockestjerne som søkte etter en Nazi krigsforbryter å hevne sin far.
Penn taklet en beryktet rolle i Gangster Squad (2013), en film om sammenstøt mellom politi og organisert kriminalitet i Los Angeles på 1940-tallet og 1950-tallet. Han portrettert beryktet mafiaboss Mickey Cohen og Ryan Gosling spilt medlem av politiet som motsetter seg ham., Prosjektet hadde vært planlagt for høsten 2012 utgivelsen, men ble forsinket på grunn av filmens shootout scene i en film, teater, som vakte minner fra juli 2012 skytingen inne i en Colorado kino. Warner Brothers, studioet bak Troppen, senere gjort endringer i forhold til filmen.
Penn hadde en liten birolle i 2014 er Den Hemmelige Liv av Walter Mitty, skuespiller Ben Stiller, og er omtalt i 2015 handlingen drama På Drapsmannen., Han har også skapt overskrifter etter februar 2015 Academy Awards telecast: Penn ytret en off-farge spøk om venn Alejandro Gonzales vi finner i iñárritus mens annonsere director ‘ s Birdman vinne for beste bilde.
«El Chapo Generalforsamling
I en 11 000-word artikkel publisert på Rolling Stone’ s nettsted på den 9 januar 2016, Penn avslørte at han hadde blitt møtt med Meksikansk stoffet kingpin Joaquín «El Chapo» Guzmán på et ukjent sted i oktober 2015., Guzmán, som hadde ledet et dristig flukt fra et høyt sikkerhetsnivå fengsel tre måneder tidligere, var ute for å ha en film laget om hans liv, og hadde avtalt et intervju gjennom Penn kontakt med Meksikanske skuespillerinnen Kate del Castillo.
I artikkelen, Penn undret seg på sikkerhetstiltak er tatt med El Chapo er menn, inkludert transport ombord på et fly med en enhet til papirstopp radarsignaler, så vel som sunn, avslappet tilstand av en av verdens mest ettersøkte flyktningene., Han sa, «jeg tar stolthet i å holde på hemmeligheter som kan oppfattes som å beskytte kriminelle, og heller ikke jeg har noen gloating arroganse i å posere for selfies med uvitende sikkerhet menn . . .Dette vil være den første intervju El Chapo noen gang hadde gitt utenfor et avhør rom, etterlot meg ikke presedens ved å måle den farer.»
artikkelen ble publisert en dag etter Guzmán er gjenfangst i Los Mochis, Mexico., Meksikanske myndigheter sa at de var i stand til å fokusere på stoffet herrens plassering gjennom sin mobiltelefon og elektronisk utveksling, selv om det var uklart om noen av disse børsene var med Penn. Det var også uklart om skuespilleren var vendt juridiske problemer for hans engasjement i den situasjonen.
‘Bob Honning’ Lydbok og Romanen
I 2016, Penn fortalt en lydbok med tittelen Bob Honning Som Bare Gjør Ting., Angivelig skrevet av en mann ved navn Pappy Paria, Bob Honning forteller historien om en middelaldrende mann som bekymrer seg over tilstanden i landet sitt mens han jobbet for regjeringen som en hitman.
Penn som følges i 2018 av fleshing arbeidet ut i romanen form. Sammen med sine underlige vokabular, boken kom under ild for en diatribe som foreslo å drepe president, så vel som en poetisk epilog som kritiserte aspekter av #MeToo bevegelse. The New York Times omtalt det som «en gåte pakket inn i et mysterium og innhyllet i gal.,»
bokens utgiver, Atria, fulgt med helsides annonser i New York Times og The Washington Post, som utdrag av kritiske sitater er avverget med en teaser for positive anmeldelser på selskapets hjemmeside og en utfordring til å «lese den og bestemme selv.»Atrium også sendt ut en pressemelding som stilte spørsmål ved om Penn ble gitt en fair sjanse til å «utvide sin kunstneriske profil» midt i «voksende kultur av uenighet» i landet.
Personlige Liv
Syv år etter skilsmissen fra Madonna, Penn og House of Cards stjerners Robin Wright ons i 1996., Paret har to barn. Paret ble skilt i 2010 i en ikke-minnelig split. I begynnelsen av 2014, rapporter dukket opp at Penn var dating en fyr Oscar-vinneren, skuespiller Charlize Theron. De stille forlovet at desember, men med følgende juni, var det åpenbart at paret hadde avsluttet sitt forhold.
I August 2020, Penn bundet knuten med Leila George, kjæresten for fire år.