Bilde: «Kjemi» av Quinn Dombrowski. Lisens: CC-BY-SA 2.0
Karbonyl Forbindelser
I organisk kjemi, karbonyl forbindelser er en funksjonell gruppe bestående av et karbonatom med en dobbel binding til et oksygen atom., Mange forskjellige typer karbonyl forbindelser er til stede i naturen. De har alle en acyl-gruppe (R-C=O) med en annen substituent knyttet til det. R delen av strukturen, kan være en alkyl -, alkenyl, eller alkynyl, eller har andre funksjonelle grupper som er knyttet til det.
Bundet til den andre siden av acyl-gruppen er enten hydrogen, karbon, oksygen, nitrogen, svovel, eller halogen. Avhengig av de ulike substituenter festet til acyl-gruppen, ulike typer forbindelser som kan bli dannet.,acid
(Table was prepared by Mark Xavier Bailon)
Carbonyl compounds are generally divided into 2 groups., En kategori er sammensatt av aldehyder og ketoner, den andre består av karboksylsyre syrer og deres derivater. Disse to gruppene generelt er forskjellige i sitt slag for kjemi og reaksjoner.
Aldehyder og ketoner er funksjoner i andre grad av oksidering. De anses som derivater av hydrokarboner med substitusjon av 2 hydrogen atomer i samme karbon for en av oksygen, noe som gir opphav til en oxo gruppe (=O). Hvis innbytte foregår på en primær karbon, den resulterende forbindelsen er et aldehyd og er et navn med endelsen -al., Hvis innbytte foregår på en sekundær karbon, det er et keton, og er et navn med endelsen -en.
Aldehyder og ketoner, ha en H eller en C bundet til acyl-gruppen, kan ikke delta i nucleophilic substitusjon reaksjoner fordi disse to atomer kan stabilisere en negativ ladning. Disse substituenter kan ikke delta som forlater gruppen i nucleophilic substitusjon reaksjoner på grunn av deres manglende evne til å stabilisere den negative ladninger.,
For karboksylsyre og dets derivater, atom direkte knyttet til acyl-gruppen (oksygen, nitrogen, svovel, halogen) kan stabilisere negative ladninger og derfor kan delta i nucleophilic substitusjon reaksjoner.
Karbonyl Struktur
karbonyl-gruppen er en funksjonell gruppe består av karbon og oksygen-atomer forbundet med en dobbel binding. Den hybridisering av karbon atom er sp2 og derfor danner tre σ obligasjoner og en π bond. Oksygen atom, på den annen side, former en σ og π bånd med karbonyl karbon og har 2 ikke-bonding par av elektroner.,
forskjellen mellom electronegativity verdier av karbon og oksygen produserer en sterkt polarisert dobbeltbindingen. Oksygen atom er mer electronegative, og som derfor har en høyere tendens til å tiltrekke seg elektroner, og skaper en delvis negativ slutten. I sin tur, karbon atom blir delvis positivt fra trekk av elektroner mot oksygen atom.
Nomenklatur av Aldehyder og Ketoner
I navngi aldehyder og ketoner, terminal –e av tilsvarende alkane er erstattet av –al eller –ett, henholdsvis. For aldehyder, foreldre kjeden bør inneholde –CHO-gruppen., Hvis aldehyd funksjonell gruppe er den funksjonelle gruppen av høyeste prioritet, karbonyl karbon er tildelt som karbon-1. For eksempel, i tilfelle av propan, når to hydrogen atomer på terminalen karbon er erstattet av et oksygen atom dobbeltrom bundet til karbon atom, navnet på aldehyd beskrevet er propanal.
En syklisk aldehyd er et stoff der et aldehyd-gruppen er direkte festet til en ring. I navngi disse typer forbindelser, endelsen –carbaldehyde er lagt til navnet av den sykliske sammensatte., For eksempel, en cyclopentane med et aldehyd-gruppen knyttet til det vil bli navngitt cyclopentanecarbaldehyde. Figuren nedenfor viser de forskjellige aldehyd forbindelser med deres navn:
«Strukturer og navnene på noen av aldehyder.»av Mark Xavier Bailon
Ketoner er oppkalt etter bytte terminal –e i den overordnede hydrokarbon –en. For forbindelser som inneholder keton som funksjonell gruppe av høyeste prioritet, foreldre kjeden er den lengste kjeden inneholder keton funksjonell gruppe., Tildelingen av en karbon antall fortsetter i den retningen som gir karbonyl karbon lavest mulig nummer. I den nye International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) system of naming, den locant antall plassert før suffiks.
modersubstansen er pentan som det er en 5-karbon alkane. Den laveste mulig tall for karbonyl karbon er 2 når tellingen er i gang fra lengst til høyre karbonatom. I dette tilfellet, navnet på forbindelsen vil være pent-2-en.,
Nucleophilic Tillegg
En nucleophile er noen kjemiske arter som har en høy electron tetthet og er tiltrukket til en elektrofil atom i et annet molekyl, slik som den lave electron tetthet av karbonyl karbon.
karbonyl-gruppen gir et nettsted for nucleophilic tillegg (også kjent som nucleophilic angrep) og øker surhetsgraden i hydrogen atomer knyttet til alpha karbon. Disse to effektene er i tråd med strukturen i karbonyl grupper og er på grunn av evnen til oksygen for å innlemme en negativ ladning.,
Reaksjoner av aldehyder og ketoner er begrenset til nucleophilic tillegg reaksjoner bare. Angrepet av nucleophile er gjennom elektrofil karbonatom av målmolekylet. Den elektrofil karbonatom blir noe elektron-mangelfull på grunn av trekk av elektroner mot oksygen atomer. På grunn av dette, karbonyl karbon blir svært utsatt for et nucleophilic angrep. Bare tillegg av nucleophile oppstår fordi H og C-atom i substituent er ikke en god forlate gruppen.,
I prosessen med vedlegg, dobbeltbindingen mellom karbon og oksygen er fjernet, og en lokalisert negativ kostnad overføringer til oksygen atom danner en alkoxide middels. Protonation av middels resultater i dannelsen av en nøytral alkohol tillegg produktet. Nedenfor er mekanismen av nucleophilic tillegg reaksjon:
«Mekanisme av Nucleophilic Tillegg Reaksjon av Aldehyd.»av Mark Xavier Bailon
Karbohydrater
Karbohydrater er en viktig karbonyl stoff som finnes i naturen., De er sammensatt av en lang karbon-kjeden, samt en karbonyl gruppe eller grupper, og er i hovedsak fremstilt ved en prosess som kalles fotosyntese. I fotosyntesen, planter legge til rette reaksjonen mellom karbondioksid og vann, i nærvær av solenergi, gjennom enzymer tilstede i plantens celler, produsere karbohydrater og oksygen molekyler.
Karbohydrater er en bred klasse av polyhydroxylated aldehyder og ketoner og blir som regel kalt sukker., Begrepet karbohydrater ble avledet fra glukose å ha molekylær formel C6H12O6 og var opprinnelig tenkt å være et hydrat av karbon.
tilstedeværelsen av hydroksyl gruppe i glukose gjør det mulig å danne en ring i stedet for å være en åpen kjede aldehyd. I tilfelle av glukose, den hydroksyl gruppe knyttet til karbon 5 angrep karbonyl karbon gjennom nucleophilic tillegg mekanisme.
Siden angrepet kan oppstå fra toppen eller fra bunnen, syklisk form av glukose kan enten være i alfa-eller beta-form., Når –OH-gruppen i anomeric karbon (original karbonyl karbon) er nede, molekyl er i alfa-form, og når –OH-gruppen er opp, det er i sin beta form. Den spesifikke former (også kjent som conformations) av disse sukker molekyler er viktig som de påvirker deres reaktivitet og evne til å bli metabolisert av kroppen.
Karbohydrater gir mer enn 50% av den energien som trengs for metabolisme, vekst, reparasjon, sekresjon, absorpsjon og utskillelse, og mekanisk arbeid., Metabolismen av karbohydrater omfatter reaksjoner som oppleves av karbohydrater fra maten kilder eller de som er dannet av forbindelser av andre karbohydrater. Oksidasjon av denne type karbohydrater som gir energi lagring i form av glykogen, syntese av ikke-essensielle aminosyrer, og produksjon av fettsyrer i nærvær av et overskudd av karbohydrater.
, Oksidasjon og Reduksjon
Oksidasjon og reduksjon reaksjoner oppstå samtidig når elektronene overføres., Når et molekyl er oksidert, det gir opp et elektron til et nærliggende molekyl som blir redusert ved økende elektronet.
generelt, aldehyder er mer reaktive enn ketoner fordi de er mindre hindret på grunn av tilstedeværelsen av bare et H-atom i stedet for en alkyl-gruppen som deres substituent. Derfor, aldehyder kan også delta i andre typer reaksjoner, avhengig av reaksjon forhold.
I de sterke oksidanter som kaliumpermanganat og kalium dichromate, aldehyd kan bli oksidert til å produsere karboksylsyre syrer., For eksempel, når propanal er oksidert av kalium dichromate, propanoic syre som er produsert.
«Oksidasjon av Propanal.»av Mark Xavier Bailon
På den annen side, både aldehyder og ketoner kan gjennomgår reduksjon reaksjoner. Begge kan reagere med å redusere stoffer, slik som natriumborhydrid eller hydrogen gass, i nærvær av en Lindlar er katalysator for å produsere alkohol. Aldehyder produsere primære alkoholer gjennom reduksjon, mens ketoner produsere sekundære alkoholer.,
«Reduction Reactions of Aldehydes and Ketones.” by Mark Xavier Bailon