Jacqueline Samantha Titone ble født i 1974 i Coral Springs, Florida, for å Lila Titone og Joseph Titone. Hun begynte modellering i løpet av videregående skole, og til slutt ble kjent nasjonalt og internasjonalt for modellering klær for store navn selskaper. Jackie ble senere introdusert til skuespill verden, av Rob Schneider i 1999 hit filmen Deuce Bigalow: Mann Gigolo (1999), som «Sally».
Med suksessen til denne filmen, Rob Schneider sette inn et godt ord for Jackie hans gode venn, Adam Sandler, som tilbød en del til Jackie i filmen Big Daddy (1999) i 1999., Hun spilte servitør og var også en musikk-assistent. I 2000, hun spilte en rolle i filmen, Little Nicky (2000), sammen med Adam Sandler, Reese Witherspoon, Patricia Arquette, og Quentin Tarantino. Et år senere, Adam Sandler] og Jackie kom sammen i et forhold.
To år senere, Jackie ble gitt en viktig del i den animerte filmen, Åtte Crazy Nights (2002) som av voice «Jennifer», gjør dette til sin første store rolle i en film sammen med en stor stjerne. I 2003, Danny DeVito tilbudt en rolle å Jackie som bartender i filmen, Tosidig (2003).,
På juni 22, 2003, Adam og Jackie ble gift.
50 First Dates (2004), en 2004 traff komedie/romantikk film, Adam Sandler og Drew Barrymore ble tilbudt deler dele skjermen sammen. Drew og Adam hadde co-stjerne i store filmer tidligere, men, denne gangen, Adam krevde at hans kone Jackie bli gitt en del i denne filmen. Direktør, Peter Segal, ikke ønsker å miste Adam som den viktigste co-stjerne og ga den en del av tannlegen til Jackie. Fordi Adam bare spilte hovedrollen i denne filmen, han var ikke i stand til å tilby en større del eller en co-stjerners del til sin kone.,
I år 2004, Jackie spilte rollen som seg selv på TV-episode VH1: All Tilgang: Kjendis Bryllup, bare én dag før hun ett års bryllupsdag med Adam.
Reist en Kristen, hun konverterte til Jødedommen ved å gifte seg med Adam.