Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
|
Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
|
Benzenecarbaldehyde
Other names
|
Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
|
C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
|
0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
|
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
|
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
|
Related compounds
Benzoic acid |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
|
| | |||||||||||
Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Det er immiscible med vann, men blandbar med organiske løsemidler, som alkohol og ethers.
Tilgjengelighet
Benzaldehyde er vanskelig å skaffe i mange land, på grunn av sin bruk i produksjon av narkotiske stoffer. I USA er det vurdert en Liste jeg kjemiske, noe som betyr at det ikke kan være lovlig kjøpt uten tillatelse.
En god kilde til benzaldehyde er bitter mandel olje, som er for det meste olje benzaldehyde. Det kan bli renset via vakuum destillasjon eller damp destillasjon i en inert atmosfære., Imidlertid, husk at siden bitter mandel olje er i utgangspunktet råolje benzaldehyde, juridisk er det ingen forskjell mellom olje-og urene benzaldehyde. I OSS er det ulovlig å importere bitter mandel olje uten riktige papirer.
Forberedelse
Kanskje den enkleste utarbeidelse av benzaldehyde er gjennom oksidasjon av benzylalkohol i en vandig løsning som inneholder en oksidant. Benzylalkohol er lett løselig i vann, selv om benzaldehyde er oppløselig i vann er mye lavere., Så med god omrøring, riktig stoichiometry, og god tid, og det skal være enkelt å produsere ved hjelp av alt fra husholdning blekemiddel til kaliumpermanganat. Som en bonus, kaliumpermanganat er redusert til MnO2, som også kan oksidere benzylalkohol, så det er viktig å ta dette med i beregningen når stoichiometry.
en Annen vanlig rute til benzaldehyde er oksidering av toluen med chromyl klorid, prosess kjent som Étard reaksjon.
en Annen mer tilgjengelig reiserute innebærer retro-aldol reaksjon av cinnaldehyde med natriumkarbonat., Utbyttet av denne reaksjonen er ganske lav, men kanel olje er lettere tilgjengelig enn bitter mandel olje. Reaksjonen foregår i destillert vann.
Oksidasjon av benzylalkohol med natrium persulfate vil gi benzaldehyde.
Carbonylation av benzen er en annen rute, men kan ikke gi en god avkastning, og bruker giftig karbonmonoksid.
Prosjekter
- Smakstilsetning agent
- Kontroller mandelic syre
- Cinnamaldehyde syntese
- Kontroller bee frastøtende
Håndtering
Sikkerhet
Benzaldehyde har lav toksisitet, men det kan være irriterende., Den dødelig dose for en voksen 70 kg er vurdert til å være 50 ml. Benzaldehyde ikke akkumuleres i noen vev, og metaboliseres og utskilles i urinen.
Noen studier tyder på at benzaldehyde kanskje har anti-kreft egenskaper.
Lagring
Siden benzaldehyde er følsom for luft og lys, og det bør være lagret i gult flasker, som er laget luft-tett ved tetting dem med tetningsbånd, som parafilm. Schlenk kolber kan også brukes til å lagre denne forbindelsen.
Disposisjon
Benzaldehyde bør være blandet med en mer flyktige løsemidler og trygt brent utenfor., En annen lengre rute innebærer oksidasjon å benzoic acid, som er mindre flyktige og kan trygt kastes i søpla eller helles i avløpet.