Secondo Oscar per ‘Milk’
Facendo un passo indietro davanti alle telecamere, Penn ha vinto il suo secondo Oscar come miglior attore per la sua interpretazione del primo politico apertamente gay, Harvey Milk, nel film Milk (2008). Il film, diretto da Gus Van Sant, ha ricevuto più di 40 nomination e si è comportato bene al botteghino. Penn in seguito ha avuto un ruolo di supporto nel film di Malick Tree of Life (2011)., Nello stesso anno, ha recitato nel dramma indipendente This Must Be the Place, in cui Penn ha interpretato un ex rock star che ha cercato un criminale di guerra nazista per vendicare suo padre.
Penn ha affrontato un ruolo infame in Gangster Squad (2013), un film sullo scontro tra le forze dell’ordine e la criminalità organizzata a Los Angeles negli anni 1940 e 1950. Ha interpretato il famigerato boss del crimine Mickey Cohen e Ryan Gosling ha interpretato un membro delle forze di polizia che si oppone a lui., Il progetto era stato programmato per l’autunno 2012, ma è stato ritardato a causa della scena della sparatoria in un cinema, che ha evocato i ricordi delle sparatorie di luglio 2012 all’interno di un cinema del Colorado. Warner Brothers, lo studio dietro Squad, ha successivamente apportato modifiche al film.
Penn ha avuto un piccolo ruolo di supporto in The Secret Life of Walter Mitty del 2014, interpretato da Ben Stiller, ed è presente nel dramma d’azione del 2015 The Gunman., Ha anche fatto notizia dopo la trasmissione televisiva degli Academy Awards di febbraio 2015: Penn ha pronunciato una battuta fuori colore sull’amico Alejandro Gonzales Iñárritu mentre annunciava la vittoria di Birdman del regista per il miglior film.
Incontro “El Chapo”
In un articolo di 11.000 parole pubblicato sul sito web di Rolling Stone il 9 gennaio 2016, Penn ha rivelato di aver incontrato il boss della droga messicano Joaquín “El Chapo” Guzmán in una posizione segreta nell’ottobre 2015., Guzmán, che aveva orchestrato un’audace fuga da una prigione di alta sicurezza tre mesi prima, stava cercando di fare un film sulla sua vita, e aveva accettato un’intervista attraverso il contatto di Penn con l’attrice messicana Kate del Castillo.
Nell’articolo, Penn si meravigliava delle misure di sicurezza adottate dagli uomini di El Chapo, incluso il loro trasporto a bordo di un aereo con un dispositivo per bloccare i segnali radar, così come le condizioni sane e rilassate di uno dei fuggitivi più ricercati al mondo., Egli ha osservato, ” Non sono orgoglioso di mantenere segreti che possono essere percepiti come proteggere i criminali, né ho alcuna arroganza gongolante a posare per selfie con uomini di sicurezza inconsapevoli . . .Questa sarà la prima intervista che El Chapo abbia mai concesso al di fuori di una stanza di interrogatorio, senza lasciarmi alcun precedente per misurare i pericoli.”
L’articolo è stato pubblicato un giorno dopo la riconquista di Guzmán a Los Mochis, in Messico., Le autorità messicane hanno detto che erano in grado di azzerare la posizione del signore della droga attraverso il suo telefono cellulare e gli scambi elettronici, anche se non era chiaro se uno di questi scambi fosse con Penn. Non era nemmeno chiaro se l’attore stesse affrontando problemi legali per il suo coinvolgimento nella situazione.
‘Bob Honey’ Audiolibro e Romanzo
Nel 2016, Penn ha narrato un audiolibro intitolato Bob Honey Who Just Do Stuff., Presumibilmente scritto da un uomo di nome Pappy Pariah, Bob Honey racconta la storia di un uomo di mezza età che si preoccupa dello stato del suo paese mentre lavora per il governo come sicario.
Penn ha seguito nel 2018 il lavoro in forma inedita. Insieme al suo vocabolario sconcertante, il libro è finito sotto il fuoco per una diatriba che suggeriva di uccidere il presidente, così come un epilogo poetico che criticava aspetti del movimento #MeToo. Il New York Times si riferiva ad esso come “un enigma avvolto in un enigma e ammantato di pazzia.,”
L’editore del libro, Atria, ha seguito con annunci a tutta pagina sul New York Times e sul Washington Post, in cui frammenti di citazioni critiche sono contrastati con un teaser per recensioni positive sul sito Web dell’azienda e una sfida a ” leggerlo e decidere da soli. Atria ha anche rilasciato un comunicato stampa che ha messo in dubbio se Penn fosse stata data una giusta possibilità di “espandere il suo profilo artistico” in mezzo alla “crescente cultura della divisione” nel paese.
Vita personale
Sette anni dopo il suo divorzio da Madonna, Penn e House of Cards stella Robin Wright sposato nel 1996., La coppia ha due figli. La coppia ha divorziato nel 2010 in una divisione non amichevole. All’inizio del 2014, è emerso che Penn stava uscendo con un altro premio Oscar, l’attrice Charlize Theron. Hanno tranquillamente si fidanzarono che dicembre, ma entro il giugno successivo, è stato rivelato che la coppia aveva concluso la loro relazione.
Nell’agosto 2020, Penn ha legato il nodo con Leila George, la sua ragazza di quattro anni.