Pistol Annies ha fatto il suo debutto il 22 aprile 2011, durante l’Academy of Country Music Girls’ Night Out: Superstar Women of Country sulla CBS, eseguendo “Hell on Heels”. Le donne si diedero i soprannomi “Lonestar Annie” (Lambert),” Hippie Annie “(Monroe) e” Holler Annie ” (Presley). Hanno pubblicato l’album Hell on Heels il 23 agosto 2011, con la canzone del titolo pubblicata per l’acquisto sul loro sito web due mesi prima, il 12 giugno., Dopo una serie di esibizioni durante i concerti di Lambert, i Pistol Annies hanno eseguito tre show da headliner sold-out nel dicembre 2011 con esibizioni ospiti di John Fogerty e Blake Shelton.
Il trio è stato incluso nella traccia “Come All Ye Fair and Tender Ladies” nell’album Voice of Ages dei Chieftains del 2012. La canzone Pistol Annies “Run Daddy Run” appare nell’album della colonna sonora The Hunger Games: Songs from District 12 and Beyond. La band ha eseguito il loro singolo autobiografico “Takin’ Pills ” ai CMT Music Awards 2012.,
Annie Up, il secondo album in studio del trio, è stato pubblicato il 7 maggio 2013. È stato preceduto dal singolo principale “Hush Hush”, che divenne la prima voce della Pistol Annies nella classifica statunitense Billboard Hot Country Songs. Il gruppo è anche presente nel singolo di Blake Shelton, “Boys’ Round Here”, dal suo album del 2013, Basato su una storia vera….
Il gruppo ha cancellato tutte le tappe del tour nel giugno 2013, secondo la loro etichetta discografica, “a causa di circostanze impreviste”. Lambert ancora eseguito come solista nel mese di giugno. Monroe è andato alle sirene di Alcatraz Tour con il treno., Nell’agosto 2014, Angaleena Presley ha confermato che il gruppo era in pausa temporanea, dicendo che a causa del successo delle carriere soliste di Lambert e Monroe, la band “doveva solo prendersi una piccola pausa ma mai dire mai.”Mentre promuovevano le loro apparizioni al festival C2C 2016, sia Miranda Lambert che Ashley Monroe hanno sottolineato che i Pistol Annies non si erano sciolti e intendevano lavorare insieme quando tutti e tre i membri erano disponibili. Hanno anche dichiarato la loro speranza di un giorno fare un tour nel Regno Unito.,
Nel 2017, gli Annies hanno registrato una cover della canzone “Tulsa Time” che è apparsa in un album tributo a Don Williams intitolato Gentle Giants: The Songs of Don Williams che è stato pubblicato il 26 maggio. In un’intervista con Billboard, Lambert ha rivelato che un nuovo album Pistol Annies sarebbe stato rilasciato in 2018. Il 26 settembre 2018, i Pistol Annies hanno pubblicato tre tracce dal loro ultimo album, Interstate Gospel, che è stato rilasciato il 2 novembre 2018. Hanno eseguito una quarta traccia, “Sugar Daddy”, alla trasmissione televisiva CMT Artists of the Year.,
Le Pistol Annies sono apparse a Nashville il 6-9 giugno per il 2019 CMA Fest. Nel settembre 2019, i Pistol Annies hanno iniziato il tour come parte del Roadside Bars and Pink Guitars tour di Miranda Lambert, che si svolge fino al 23 novembre.