Acrilammide, C3H5NO

Un giudice della California ha governato questa settimana che Starbucks, 7-Eleven, e molti altri negozi che vendono caffè bisogno di mettere in guardia i consumatori per via alimentare etichette circa l’ingestione di acrilammide.,

Prop 65 della California afferma che le aziende che vendono prodotti che contengono una o più delle sostanze chimiche 65 mostrate dagli scienziati per causare cancro e / o malattie riproduttive devono dare ai clienti un “chiaro e ragionevole” heads up.

Il giudice ha scritto in merito alla causa che, in sostanza, gli imputati non potevano dimostrare che i livelli di acrilammide nel loro caffè non erano al di sotto dei livelli ritenuti pericolosi secondo Prop 65 (che, guardandolo, sembra essere 0.2 microgrammi / die per il cancro e 140µg / die per la malattia riproduttiva, dove è necessaria un’etichetta di avvertimento se, 0,14 µg / giorno-è esposto alle persone).

Quindi, quanto è nel nostro caffè? Come ci entra? Da dove provengono i livelli di 0,2 µg/giorno e 0,14 µg/giorno? Cosa succede se consumiamo più di questo? Quali dati supportano il collegamento al cancro?

Tuffiamoci in esso.

Che cos’è l’acrilammide?,

Quando ho letto la notizia, Ho subito pensato al mio passato di ricerche di giorni fa elettroforesi del gel, che ha coinvolto l’utilizzo di acrilammide per rendere polimerici gel adatto per la separazione di proteine di varie dimensioni in un campo elettrico.,

Al di fuori dei laboratori di biologia molecolare, tuttavia, l’acrilammide può essere trovato in agenti leganti/addensanti utilizzati in “boiacca, cemento, trattamento delle acque reflue / reflue, formulazioni di pesticidi, cosmetici, produzione di zucchero, prevenzione dell’erosione del suolo, lavorazione del minerale, imballaggi alimentari, prodotti in plastica e produzione di carta.”

Come si ottiene l’acrilammide nel mio caffè?

Come risulta, sottoponendo alimenti con amidi in essi (ad esempio chicchi di caffè) a temperature di 120 °C (248 °F) o più per lunghi periodi di tempo produce acrilammide.,

Meccanicistico, sembra che l’aminoacido asparagina reagisce ai carboidrati a temperature sufficientemente alte per produrre acrilammide tramite la reazione di Maillard (cioè “browning effetto”), che inizia con la produzione di molecole chiamate dicarbonyls che reagiscono con l’asparagina per produrre acrilammide in questo modo:

Quanto acrilammide è il mio caffè?

Questa è, ovviamente, la domanda chiave., Sfortunatamente, non c’è una risposta universalmente chiara, che probabilmente spiega — in parte — perché Starbucks et al. ho perso la causa.

Un ricercatore che ha contribuito a redigere un rapporto dell’Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) 2014 sull’acrilammide ha dichiarato:

“Di solito si trova a livelli più alti negli arrosti leggeri perché si forma durante i primi minuti di tostatura e poi si degrada mentre il processo di tostatura continua.,”

Infatti, un 2013 documento di ricerca dal titolo “Studi di acrilammide livello di caffè e succedanei del caffè: influenza delle materie prime e le condizioni di produzione” guardò 42 tipi di caffè, e trovato, in particolare:

La media più alta concentrazioni di acrilammide sono stati trovati in surrogati di caffè (818 pg/kg) seguito da caffè istantaneo (358 microg/kg) e quindi di caffè torrefatto (179 microg/kg). Una singola tazza di caffè (160 ml) erogata in media da 0,45 microg di acrilammide nel caffè tostato a 3,21 microg nei sostituti del caffè., Non ci sono state differenze significative nel livello di acrilammide tra le specie di caffè ie. Arabica vs Robusta o una loro miscela. Anche i vari metodi di produzione del caffè non hanno mostrato differenze nell’acrilammide(es. caffè liofilizzato vs caffè agglomerato). È stata osservata una significativa correlazione negativa tra i livelli di acrilammide e l’intensità del colore nel caffè torrefatto; ciò non è avvenuto tuttavia per il caffè solubile.

Quindi sì, 0,45 µg in una tazza ci metterebbero certamente oltre i limiti di 0,2 µg/giorno e 0,14 µg / giorno definiti dal Prop 65 della California.,

Da dove provengono i livelli massimi di 0,2 µg/die (cancro) e 0,14 µg/die (malattia riproduttiva)?

Questo non è del tutto chiaro. Prop 65 definisce quattro modi specifici che una sostanza chimica fa la lista:

  1. Stato esperti qualificati: “either uno dei due comitati indipendenti di scienziati e operatori sanitari ritiene che la sostanza chimica è stato chiaramente dimostrato di causare il cancro o difetti alla nascita o altri danni riproduttivi.”
  2. Un organismo autorevole come la FDA.,
  3. ” Un’agenzia dello stato o del governo federale richiede che sia etichettata o identificata come causa di cancro o difetti alla nascita o altri danni riproduttivi.”
  4. Il Codice del lavoro della California.

E, in particolare, di seguito sono indicati i motivi per cui due sono elencati i numeri:

Per le sostanze che sono elencati come causa di cancro, il “non significativo livello di rischio” è definito come il livello di esposizione che comporterebbe non più di un eccesso di casi di cancro in 100.000 individui esposti alla sostanza chimica più di 70 anni di vita., In altre parole, una persona esposta alla sostanza chimica al “livello di rischio significativo” per 70 anni non avrebbe più di una possibilità” uno su 100.000 ” di sviluppare il cancro a seguito di tale esposizione.

Per le sostanze chimiche elencate come causa di difetti alla nascita o danni riproduttivi, il “livello di effetto non osservabile” è determinato identificando il livello di esposizione che ha dimostrato di non arrecare alcun danno all’uomo o agli animali da laboratorio. La proposizione 65 richiede quindi che questo “livello di effetto non osservabile” sia diviso per 1.000 al fine di fornire un ampio margine di sicurezza., Le aziende soggette alla Proposizione 65 sono tenute a fornire un avviso se causano esposizioni a sostanze chimiche elencate come causa di difetti alla nascita o danni riproduttivi che superano 1/1000th del livello “nessun effetto osservabile”.”

Da un punto di vista scientifico, la principale causa di preoccupazione deriva da una vasta gamma di studi sui roditori che mostrano la formazione di cancro quando l’acrilammide viene introdotta nella dieta. Tuttavia, i livelli della molecola contano in modo significativo.,

Un fondamentale studio nel 1986 mantenuto ratti “sull’acqua potabile trattata fornitura di dosi di 0 (controlli), 0.01, 0.1, 0.5, o 2,0 mg di acrilammide/kg corpo wt/giorno per 2 anni per valutare la tossicità cronica e potenziale oncogenico di chimica”, e rilevato che quest’ultimo gruppo ha sviluppato una vasta schiera di tumori, mentre altri non. Facendo un po ‘ di matematica, con l’uomo medio di pesatura 62 kg, sarebbe l’equivalente del consumo di 124 mg/giorno (cioè 620k volte 0.2 µg/giorno).,

Inoltre, gli esseri umani metabolizzano l’acrilammide in modo diverso rispetto ai roditori e, curiosamente, sono noti per consumare in media da 0,4 a 1,9 µg/kg di peso corporeo al giorno dall’ampia varietà di alimenti che contengono la molecola. Ciò significa che un uomo di 62 kg consuma circa 25-120 µg / giorno di acrilammide, che è un paio di ordini di grandezza superiore al livello 0.2 µg/giorno impostato da Prop 65 per le etichette di avvertimento.

Allora, qual è il problema? Perché dovrebbe essere impostato un livello così piccolo per Prop 65?, Bene, anche se non è chiaro da dove provenga quel numero, se prendiamo il buffer di sicurezza 1/1000th che Prop 65 utilizza per “nessun livello di effetto osservabile” per quanto riguarda la tossicità riproduttiva (articolo 8), possiamo intuire che i livelli che gli scienziati sono davvero preoccupati sono ~200µg/giorno.

Cosa succede quando si consumano oltre ~200µg / giorno di acrilammide?

Per essere chiari, gli studi sull’uomo non sono ancora conclusivi sul ruolo dell’acrilammide ingerito nel cancro e in altre malattie alle quantità che lo consumiamo., Tuttavia, il livello di ~200µg/giorno è essenzialmente a (o anche leggermente al di sopra) il livello che uno studio del 2012 ha trovato per mostrare danni al DNA nei topi dopo 12 mesi di esposizione (cioè a 1µg/kg/giorno).

Al centro del dibattito, questo è il tipo di dati che spaventa di più gli scienziati. Mentre è noto che i topi e gli esseri umani metabolizzano l’acrilammide in modo diverso, e confrontare la fisiologia dei topi con la fisiologia umana non è sempre appropriato, questi sono ancora dati che danno a scienziati e responsabili politici una preoccupazione comprensibile.,

Qual è il meccanismo proposto di danno al DNA (e quindi possibile cancro) da parte dell’acrilammide?

Per diventare molto specifico, l’acrilammide passa attraverso la biotrasformazione ossidativa da parte del citocromo P450 2E1 (CYP2E1) in glicidammide, che è ancora più pericoloso dell’acrilammide per quanto riguarda l’adesione al DNA e causando problemi di replicazione che possono causare il cancro. Questi gruppi legati di molecole sono chiamati addotti di DNA.

In relazione all’acrilammide:

L’addotto predominante di DNA indotto dall’acrilammide, cioè N7-GA-Gua, e uno dei suoi due addotti minori, cioè, 3-(2-carbamoil-2-idrossietil) – adenina, sono entrambi addotti depuratori, in grado di generare siti apurinici/apirimidinici (abasici). È probabile che i siti apurinici/apirimidinici (abasici) prodotti diano origine all’incorporazione di 2′-deossiadenosina durante la replicazione del DNA, portando così a transversioni G → T. Altro addotto minore di acrilammide, cioè N1-GA-Ade, ha anche un significativo potenziale di miscoding, essendo quindi altamente promutagenic.

In altre parole, l’acrilammide si lega al DNA e interferisce con i normali processi di replicazione introducendo mutazioni.,

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So what’s all this fuss about warning labels for >0.,2µg / giorno di acrilammide nel caffè?

Data la quantità di acrilammide che normalmente consumiamo (~1µg per kg di peso corporeo al giorno, o ~62µg / giorno in media), sembra generalmente ingiustificato pubblicare etichette di avvertimento sul caffè che ha solo ~0.45 µg–3.21 µg per tazza. Detto questo, Prop 65 è lo stato di diritto in California, quindi non puoi incolpare un giudice che apprende che una tazza di caffè può contenere alcuni microgrammi di acrilammide quando lo stato di diritto dice che i prodotti hanno bisogno di un’etichetta di avvertimento a >0.2 microgrammi.

Un logico passo successivo per Starbucks, 7-Eleven, et al., sarebbe quello di aumentare i minimi di avvertimento per l’acrilamide nel Prop 65, che non riesco a immaginare sia facile. Probabilmente dovranno finanziare ulteriori ricerche, che — nel grande schema delle cose — saranno un beneficio per la salute pubblica per chiarire ulteriormente sia gli effetti del cancro che della tossicità riproduttiva dell’acrilamide nel nostro cibo e nelle nostre bevande.

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