Benzaldehyde

Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,

Names
IUPAC name

Benzaldehyde
Systematic IUPAC name

Benzenecarbaldehyde
Other names

Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde
Benzoic aldehyde
Phenylmethanal
Properties
C7H6O
C6H5CHO
Molar mass 106.,12 g/mol
Appearance Colorless liquid
Odor Almond-like
Density 1.050 g/cm3 (15 °C)
1.044 g/cm3 (20 °C)
Melting point −57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K)
Boiling point 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K)
0.3 g/100 ml (20 °C)
0.695 g/100 ml (25 °C)
Solubility Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol
Soluble in anh., ammonia
Vapor pressure 1.27 mmHg (25 °C)
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298)
−36.,64 °C
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral)
Related compounds
Related compounds
Benzoic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references

Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.

Properties

Chemical

Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.

C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH

Physical

Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., È immiscibile con l’acqua, ma miscibile con solventi organici, come alcoli ed eteri.

Disponibilità

La benzaldeide è difficile da acquisire in molti paesi, a causa del suo uso nella produzione di droghe illegali. Negli Stati Uniti è considerato una lista I chimica, il che significa che non può essere legalmente acquistato senza un permesso.

Una buona fonte di benzaldeide è l’olio di mandorle amare, che è per lo più benzaldeide grezza. Può essere purificato tramite distillazione sotto vuoto o distillazione a vapore in atmosfera inerte., Tuttavia, tieni presente che poiché l’olio di mandorle amare è fondamentalmente benzaldeide grezza, legalmente non c’è distinzione tra l’olio e la benzaldeide impura. Negli Stati Uniti è illegale importare olio di mandorle amare senza documenti adeguati.

Preparazione

Forse la preparazione più semplice della benzaldeide è attraverso l’ossidazione dell’alcool benzilico in una soluzione acquosa contenente un ossidante. L’alcool benzilico è leggermente solubile in acqua, sebbene la solubilità della benzaldeide in acqua sia molto più bassa., Quindi, con una buona agitazione, una corretta stechiometria e un sacco di tempo, dovrebbe essere facile produrre usando qualsiasi cosa, dalla candeggina domestica al permanganato di potassio. Come bonus, il permanganato di potassio è ridotto a MnO2, che può anche ossidare l’alcol benzilico, quindi è importante tenerne conto quando si calcola la stechiometria.

Un’altra via comune alla benzaldeide è l’ossidazione del toluene con cloruro di cromile, processo noto come reazione di Étard.

Un altro percorso più accessibile comporta la reazione retro-aldolica della cinnaldeide con carbonato di sodio., La resa di questa reazione è piuttosto bassa, ma l’olio di cannella è più facilmente disponibile dell’olio di mandorle amare. La reazione avviene in acqua distillata.

L’ossidazione dell’alcool benzilico con persolfato di sodio darà benzaldeide.

La carbonilazione del benzene è un’altra via, ma potrebbe non dare una buona resa e utilizza monossido di carbonio tossico.

Progetti

  • L’agente aromatizzante
  • Rende l’acido mandelico
  • La sintesi della cinnamaldeide
  • Rende l’ape repellente

Manipolazione

Sicurezza

La benzaldeide ha una bassa tossicità, sebbene possa essere irritante., La dose letale per un adulto di 70 kg è considerata di 50 ml. La benzaldeide non si accumula in nessun tessuto e viene metabolizzata e quindi escreta nelle urine.

Alcuni studi indicano che la benzaldeide potrebbe avere proprietà anti-cancro.

Stoccaggio

Poiché la benzaldeide è sensibile all’aria e alla luce, deve essere conservata in bottiglie ambrate, che vengono poi rese ermetiche sigillandole con nastro sigillante, come il parafilm. I palloni di Schlenk possono anche essere usati per immagazzinare questo composto.

Smaltimento

La benzaldeide deve essere miscelata con un solvente più volatile e bruciata in modo sicuro all’esterno., Un altro percorso più lungo comporta l’ossidazione all’acido benzoico, che è meno volatile e può essere tranquillamente scaricato nella spazzatura o versato nello scarico.