Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
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Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
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Benzenecarbaldehyde
Other names
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Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
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C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
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0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
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Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
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LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
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Related compounds
Benzoic acid |
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
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Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., È immiscibile con l’acqua, ma miscibile con solventi organici, come alcoli ed eteri.
Disponibilità
La benzaldeide è difficile da acquisire in molti paesi, a causa del suo uso nella produzione di droghe illegali. Negli Stati Uniti è considerato una lista I chimica, il che significa che non può essere legalmente acquistato senza un permesso.
Una buona fonte di benzaldeide è l’olio di mandorle amare, che è per lo più benzaldeide grezza. Può essere purificato tramite distillazione sotto vuoto o distillazione a vapore in atmosfera inerte., Tuttavia, tieni presente che poiché l’olio di mandorle amare è fondamentalmente benzaldeide grezza, legalmente non c’è distinzione tra l’olio e la benzaldeide impura. Negli Stati Uniti è illegale importare olio di mandorle amare senza documenti adeguati.
Preparazione
Forse la preparazione più semplice della benzaldeide è attraverso l’ossidazione dell’alcool benzilico in una soluzione acquosa contenente un ossidante. L’alcool benzilico è leggermente solubile in acqua, sebbene la solubilità della benzaldeide in acqua sia molto più bassa., Quindi, con una buona agitazione, una corretta stechiometria e un sacco di tempo, dovrebbe essere facile produrre usando qualsiasi cosa, dalla candeggina domestica al permanganato di potassio. Come bonus, il permanganato di potassio è ridotto a MnO2, che può anche ossidare l’alcol benzilico, quindi è importante tenerne conto quando si calcola la stechiometria.
Un’altra via comune alla benzaldeide è l’ossidazione del toluene con cloruro di cromile, processo noto come reazione di Étard.
Un altro percorso più accessibile comporta la reazione retro-aldolica della cinnaldeide con carbonato di sodio., La resa di questa reazione è piuttosto bassa, ma l’olio di cannella è più facilmente disponibile dell’olio di mandorle amare. La reazione avviene in acqua distillata.
L’ossidazione dell’alcool benzilico con persolfato di sodio darà benzaldeide.
La carbonilazione del benzene è un’altra via, ma potrebbe non dare una buona resa e utilizza monossido di carbonio tossico.
Progetti
- L’agente aromatizzante
- Rende l’acido mandelico
- La sintesi della cinnamaldeide
- Rende l’ape repellente
Manipolazione
Sicurezza
La benzaldeide ha una bassa tossicità, sebbene possa essere irritante., La dose letale per un adulto di 70 kg è considerata di 50 ml. La benzaldeide non si accumula in nessun tessuto e viene metabolizzata e quindi escreta nelle urine.
Alcuni studi indicano che la benzaldeide potrebbe avere proprietà anti-cancro.
Stoccaggio
Poiché la benzaldeide è sensibile all’aria e alla luce, deve essere conservata in bottiglie ambrate, che vengono poi rese ermetiche sigillandole con nastro sigillante, come il parafilm. I palloni di Schlenk possono anche essere usati per immagazzinare questo composto.
Smaltimento
La benzaldeide deve essere miscelata con un solvente più volatile e bruciata in modo sicuro all’esterno., Un altro percorso più lungo comporta l’ossidazione all’acido benzoico, che è meno volatile e può essere tranquillamente scaricato nella spazzatura o versato nello scarico.