Background of D/L notation
Il sistema d/l (dal nome latino dexter e laevus, destra e sinistra) nomina le molecole mettendole in relazione con la molecola gliceraldeide. La gliceraldeide è chirale e i suoi due isomeri sono etichettati d e l (tipicamente in caratteri piccoli nel lavoro pubblicato)., Alcune manipolazioni chimiche possono essere eseguite sulla gliceraldeide senza influire sulla sua configurazione, e il suo uso storico per questo scopo (possibilmente combinato con la sua convenienza come una delle più piccole molecole chirali comunemente usate) ha portato al suo uso per la nomenclatura. In questo sistema, i composti sono chiamati per analogia alla gliceraldeide, che, in generale, produce designazioni inequivocabili, ma è più facile da vedere nelle piccole biomolecole simili alla gliceraldeide., Un esempio è l’amminoacido chirale alanina, che ha due isomeri ottici, e sono etichettati in base a quale isomero di gliceraldeide provengono da. D’altra parte, la glicina, l’amminoacido derivato dalla gliceraldeide, non ha attività ottica, in quanto non è chirale (achirale).
d/l etichettatura non è correlato a (+)/(−); esso non indica l’enantiomero è destrogiro e che è levo rotatoria., Piuttosto, dice che la stereochimica del composto è correlata a quella dell’enantiomero destrorotatorio o levorotatorio della gliceraldeide – l’isomero destrorotatorio della gliceraldeide è, infatti, l’isomero D. Nove dei diciannove l-amminoacidi che si trovano comunemente nelle proteine sono destrorotatori (ad una lunghezza d’onda di 589 nm) e il d-fruttosio viene anche chiamato levulosio perché è levorotatorio.