Jacqueline Samantha Titone 1974-ben született a floridai Coral Springsben, Lila Titone és Joseph Titone gyermekeként. A középiskolában kezdett modellkedni, majd országos és nemzetközi szinten is ismertté vált a nagynevű cégek ruháinak modellezésére. Jackie-t később Rob Schneider mutatta be a színészi világnak a Deuce Bigalow: Male Gigolo (1999) című 1999-es slágerfilmben, mint “Sally”.
A film sikerével Rob Schneider jó szót tett Jackie-nek jó barátjának, Adam Sandlernek, aki 1999-ben felajánlotta Jackie szerepét a Big Daddy (1999) filmben., A pincérnőt játszotta, és zenei asszisztens is volt. 2000-ben a Little Nicky (2000) című filmben szerepelt Adam Sandler, Reese Witherspoon, Patricia Arquette és Quentin Tarantino mellett. Egy évvel később, Adam Sandler] és Jackie összejöttek egy kapcsolatban.
két évvel később Jackie főszerepet kapott az animációs filmben, nyolc őrült éjszaka (2002), mint a “Jennifer” hangja, így ez az első nagy szerepe egy filmben egy nagy csillag mellett. 2003-ban Danny DeVito felajánlotta egy részét Jackie-nek, mint a duplex (2003) film csaposának.,
2003.június 22-én Adam és Jackie összeházasodtak.
50 első randin (2004) Egy 2004-es slágerkomédia/romantikus film, Adam Sandler és Drew Barrymore kapott szerepet a közös képernyő megosztásában. Drew és Adam korábban együtt szerepelt a nagyobb filmekben, de ezúttal Adam azt követelte, hogy felesége, Jackie vegyen részt ebben a filmben. A rendező, Peter Segal nem akarta elveszíteni Adamet, mint főszereplőt, és Jackie-nek adta a fogorvos szerepét. Mivel Adam csak ebben a filmben szerepelt, nem tudott nagyobb részt vagy társsztárt kínálni feleségének.,
2004-ben Jackie szerepelt a VH1: All Access: Celebrity Weddings TV-epizódban, csak egy nappal az egyéves házassági évfordulója előtt Ádámmal.
felnevelt egy keresztény, ő áttért a judaizmus, amikor feleségül Adam.