Második Oscar ” Tej ”
Lépett vissza a kamerák elé, Penn megnyerte második oscar-Díjra a legjobb színész, a jellemábrázolás az első nyíltan homoszexuális politikus, Harvey Milk, a film Tej (2008). A Gus Van Sant által rendezett film több mint 40 díj jelölést kapott, és jól teljesített a box office-ban. Penn később támogató szerepet játszott az élet fája című Malick filmben (2011)., Ugyanebben az évben, ő játszotta a független dráma ez legyen az a hely, ahol Penn játszott egykori rocksztár, aki keresett egy náci háborús bűnös, hogy megbosszulja az apját.
Penn az 1940-es és 1950-es években hírhedt szerepet játszott a Gengszterosztagban (2013), egy film a bűnüldözés és a szervezett bűnözés összecsapásáról Los Angelesben. a hírhedt bűnügyi főnököt, Mickey Cohent és Ryan Goslingot ábrázolta, aki a rendőrség tagja volt, aki ellenzi őt., A projektet egy 2012-es őszi kiadásra tervezték, de késett a film lövöldözős jelenete miatt egy moziban, amely felidézte a 2012.júliusi lövöldözés emlékeit egy Colorado moziban. A Warner Brothers, A Squad mögött álló stúdió, később szerkesztette a filmet.
Penn kis mellékszerepet kapott a 2014-es Walter Mitty titkos életében, Ben Stiller főszereplésével, a 2015-ös Akciódrámában, a The Gunner-ben., A 2015. februári Oscar-gála után címeket is készített: Penn egy színes viccet mondott Alejandro Gonzales Iñárritu barátjáról, miközben bejelentette a rendező Birdman győzelmét a legjobb képért.
“El Chapo” Találkozó
A Rolling Stone honlapján 2016.január 9-én közzétett 11 000 szó cikkben Penn feltárta, hogy 2015 októberében találkozott Joaquín “El Chapo” Guzmán mexikói drogbáróval egy nem nyilvános helyen., Guzmán, aki három hónappal korábban merész szökést szervezett egy nagy biztonságú börtönből, filmet akart készíteni az életéről, és Penn kapcsolatán keresztül beleegyezett egy interjúba Kate del Castillo Mexikói színésznővel.
a cikk Penn csodálkozott a biztonsági intézkedések által El Chapo emberei, beleértve a szállítást fedélzetén egy repülőgép, egy eszköz, hogy a jam radar jelek, valamint az egészséges, pihentető állapot, a világ egyik legkeresettebb szökevények., Megjegyezte, “nem vagyok rá büszke, a titkolózás, hogy úgy tekintik, mint bűnözőket véd, sem valami kárörvendő arrogancia pózolni a képeket a tudatlan biztonsági emberek . . .Ez lesz az első interjú, amit El Chapo adott a kihallgató szobán kívül, így nem volt precedensem a veszélyek mérésére.”
a cikk egy nappal Guzmán visszafoglalása után jelent meg a mexikói Los Mochisban., A mexikói hatóságok azt mondták, hogy a drogbáró tartózkodási helyét a mobiltelefonján és az elektronikus adatcseréjén keresztül tudták bemérni, bár nem volt egyértelmű, hogy a cserék bármelyike Penn-nel történt-e. Az sem volt világos, hogy a színész jogi problémákkal szembesült-e a helyzetben való részvétele miatt.
“Bob Honey” hangoskönyv és regény
2016-ban Penn egy Bob Honey című hangoskönyvet narrált, aki csak csinál dolgokat., Állítólag egy Pappy Pariah nevű ember írta, Bob Honey egy középkorú férfi történetét meséli el, aki aggódik országa állapota miatt, miközben a kormánynak bérgyilkosként dolgozik.
Penn 2018-ban követte a munkát új formában. A rejtélyes szókincs mellett a könyv tűz alá került egy olyan diatribe miatt, amely az elnök megölését javasolta, valamint egy költői epilógus, amely bírálta a #MeToo mozgalom aspektusait. A The New York Times “rejtvénynek” nevezte, amely egy rejtélybe van csomagolva, és őrülten álcázva.,”
A könyv kiadója, Pitvarok, majd a teljes oldalas hirdetéseket A New York Times, A Washington Post, a töredék, amely a kritikus idézetek megajánlott egy teaser a pozitív értékelés, a cég honlapján, valamint egy kihívás, hogy “olvasd el, aztán döntsd el magad.”Atria sajtóközleményt is kiadott, amely megkérdőjelezte, hogy Penn tisztességes esélyt kapott-e arra, hogy” bővítse művészi profilját “az ország” növekvő megosztottsági kultúrája ” közepette.
személyes élet
hét évvel Madonna, Penn és a House of Cards sztárja, Robin Wright 1996-ban történt válása után., A párnak két gyermeke van. A pár 2010-ben elvált, nem békés megosztásban. 2014 elején a jelentések felszínre kerültek, hogy Penn Oscar-díjas társával, Charlize Theron színésznővel randizott. Ők csendben eljegyezték, hogy December, de a következő júniusban, kiderült, hogy a pár véget ért a kapcsolatuk.
2020 augusztusában Penn megkötötte a csomót Leila George-val, négy éves barátnőjével.