Image:” Chemistry ” by Quinn Dombrowski. Licenc: CC BY-SA 2.0
karbonilvegyületek
szerves kémiában a karbonilvegyületek egy funkcionális csoport, amely egy szénatomból áll, kettős kötéssel egy oxigénatomhoz., Sokféle karbonilvegyület van jelen a természetben. Mindegyik tartalmaz egy Acil csoportot (R-C=O), amelyhez egy másik szubsztituens kapcsolódik. A szerkezet R része lehet bármilyen alkil, alkenil vagy alkinil, vagy más funkcionális csoportok kapcsolódnak hozzá.
az acil-csoport másik oldalához kötődő hidrogén, szén, oxigén, nitrogén, kén vagy halogén. Az acil-csoporthoz tartozó különböző szubsztituensektől függően különböző típusú vegyületek alakulhatnak ki.,acid
(Table was prepared by Mark Xavier Bailon)
Carbonyl compounds are generally divided into 2 groups., Az egyik Kategória az aldehidekből és ketonokból, a másik a karbonsavakból és származékaikból áll. Ez a két csoport általában különbözik a kémia és a reakciók fajtáitól.
Az aldehidek és a ketonok az oxidáció második fokában működnek. Ezek egy szénhidrogén származékai, amelyek 2 hidrogénatomot helyettesítenek ugyanabban a szénben az egyik oxigén esetében, ami oxo-csoportot eredményez (=O). Ha a helyettesítés elsődleges szénen történik, a kapott vegyület egy aldehid, amelyet az al végződéssel neveznek el., Ha a helyettesítés másodlagos szénen történik, akkor keton, amelyet a-one utótaggal neveznek el.
aldehidek és ketonok, amelyek H vagy C kötődnek az acil csoporthoz, nem vehetnek részt nukleofil szubsztitúciós reakciókban, mivel ez a két atom nem képes stabilizálni a negatív töltést. Ezek a szubsztituensek nem tudnak kilépő csoportként részt venni a nukleofil szubsztitúciós reakciókban, mivel képtelenek stabilizálni a negatív töltéseket.,
a karbonsav és származékai esetében az acil-csoporthoz közvetlenül kapcsolódó atom (oxigén, nitrogén, kén, halogén) stabilizálhatja a negatív töltéseket, ezért részt vehet a nukleofil szubsztitúciós reakciókban.
Karbonilszerkezet
a karbonilcsoport egy kettős kötéssel összekapcsolt szén-és oxigénatomból álló funkcionális csoport. A szénatom hibridizációja sp2, ezért három σ kötést és egy π kötést képez. Az oxigénatom viszont egy σ És π kötést képez a karbonil-szénnel, és 2 nem kötődő elektronpárja van.,
a szén és az oxigén elektronegativitási értékei közötti különbség erősen polarizált kettős kötést eredményez. Az oxigénatom elektronegatívabb, ezért nagyobb a tendencia az elektronok vonzására, ami részben negatív véget eredményez. A szénatom viszont részben pozitívvá válik az elektronok oxigénatom felé húzásával.
aldehidek és ketonok nómenklatúrája
Az aldehidek és ketonok elnevezésekor a megfelelő alkán terminálja –e helyébe –al vagy –On lép. Az aldehidek esetében az anyaláncnak tartalmaznia kell a –CHO csoportot., Ha az aldehid funkcionális csoport a legmagasabb prioritású funkcionális csoport, akkor a karbonil-szén 1 szénként van hozzárendelve. Például propán esetében, amikor a terminális szén két hidrogénatomját egy szénatomhoz kettős kötésű oxigénatom váltja fel, a leírt aldehid neve propanal.
a ciklikus aldehid olyan vegyület, amelyben egy aldehidcsoport közvetlenül kapcsolódik egy gyűrűhöz. Az ilyen típusú vegyületek elnevezésekor a ciklikus vegyület nevéhez hozzáadjuk a –karbaldehid utótagot., Például egy ciklopentánt, amelyhez egy aldehidcsoport kapcsolódik, ciklopentanekarbaldehidnek nevezik. Az alábbi ábra különböző aldehidvegyületeket mutat nevükkel:
” egyes aldehidek szerkezete és neve.”Mark Xavier Bailon
a ketonok a –on szülő szénhidrogén e terminálja helyett kerülnek elnevezésre. Azon vegyületek esetében, amelyek a ketont a legmagasabb prioritású funkcionális csoportként tartalmazzák, az anyalánc a leghosszabb lánc, amely a keton funkcionális csoportot tartalmazza., A szénszám hozzárendelése abban az irányban halad, hogy a karbonil-szén a lehető legalacsonyabb legyen. Az új nemzetközi Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) elnevezési rendszerben a helymeghatározó szám az utótag elé kerül.
az alapvegyület pentán, mivel 5-szén alkán. A karbonil-szén lehető legalacsonyabb száma 2, amikor a számolást a jobb szélső szénatomból indítják. Ebben az esetben a vegyület neve pent-2-On lesz.,
nukleofil kiegészítés
a nukleofil bármely olyan kémiai faj, amely nagy elektronsűrűséggel rendelkezik, és egy másik molekulában elektrofil atomhoz vonzódik, például a karbonil-szén alacsony elektronsűrűségéhez.
a karbonilcsoport nukleofil addíciós helyet biztosít (más néven nukleofil támadás), és növeli az alfa-szénhez kötődő hidrogénatomok savasságát. Ez a két hatás összhangban van a karbonilcsoportok szerkezetével, és annak köszönhető, hogy az oxigén képes negatív töltést beépíteni.,
Az aldehidek és ketonok reakciói csak nukleofil addíciós reakciókra korlátozódnak. A nukleofil támadása a célmolekula elektrofil szénatomján keresztül történik. Az elektrofil szénatom kissé elektronhiányossá válik, mivel az elektronok az oxigénatomok felé húzódnak. Emiatt a karbonil-szén nagyon érzékeny a nukleofil támadásra. Csak a nukleofil hozzáadása következik be, mivel a H és C atom a szubsztituensben nem jó elhagyó csoport.,
a kötési folyamat során a szén és az oxigén közötti kettős kötést eltávolítják, és egy lokalizált negatív töltést juttatnak az oxigénatomhoz, amely alkoxid köztiterméket képez. A közbenső protonáció semleges alkohol-kiegészítő termék kialakulását eredményezi. Az alábbiakban bemutatjuk a nukleofil addíciós reakció mechanizmusát:
“az aldehid nukleofil addíciós reakciójának mechanizmusa.”Mark Xavier Bailon
szénhidrátok
a szénhidrátok a természetben található fontos karbonilvegyület., Hosszú szénláncból, valamint karbonilcsoportból vagy csoportokból állnak, és főként a fotoszintézisnek nevezett eljárással szintetizálódnak. A fotoszintézis során a növények elősegítik a szén-dioxid és a víz reakcióját napenergia jelenlétében, a növény sejtjeiben jelen lévő enzimeken keresztül, szénhidrátokat és oxigénmolekulákat termelve.
a szénhidrátok a polihidroxilált aldehidek és ketonok széles csoportjába tartoznak, és általában cukroknak nevezik őket., A szénhidrát kifejezés a C6H12O6 molekuláris képletű glükózból származik, amelyet eredetileg szén-hidrátnak tartottak.
a hidroxilcsoport glükózban való jelenléte lehetővé teszi, hogy gyűrűt képezzen, ahelyett, hogy nyitott láncú aldehid lenne. Glükóz esetében az 5 szénhez csatolt hidroxilcsoport a karbonil-szenet a nukleofil addíciós mechanizmuson keresztül támadja meg.
mivel a támadás felülről vagy alulról is előfordulhat, a glükóz ciklikus formája lehet alfa vagy béta formában., Amikor az anomerikus szén (eredeti karbonil –szén) –Oh-csoportja lecsökken, a molekula alfa formában van, és amikor az-OH-csoport fel van állítva, béta formában van. Ezeknek a cukormolekuláknak a specifikus formái (más néven konformációk) fontosak, mivel befolyásolják reakcióképességüket és a szervezet által metabolizálható képességüket.
Szénhidrátok, hogy több, mint 50% – a szükséges energia az anyagcsere, növekedés, javítás, váladék, felszívódás, kiválasztás, valamint a mechanikai munka., A szénhidrátok metabolizmusa magában foglalja az élelmiszerforrásokból származó szénhidrátok vagy más szénhidrátok vegyületeiből származó reakciókat. Az ilyen típusú szénhidrát oxidációja lehetővé teszi az energiatárolást glikogén formájában, a nem esszenciális aminosavak szintézisét, valamint a zsírsavak termelését felesleges szénhidrátok jelenlétében.
oxidációs és redukciós
oxidációs és redukciós reakciók az elektronok átvitelekor egyidejűleg fordulnak elő., Amikor egy molekula oxidálódik, egy elektront ad fel egy szomszédos molekulának, amely az elektron megszerzésekor csökken.
általában az aldehidek reaktívabbak, mint a ketonok, mivel kevésbé akadályozzák őket, mivel csak egy H atom van jelen alkilcsoport helyett szubsztituensként. Ezért az aldehidek a reakció körülményeitől függően más típusú reakciókban is részt vehetnek.
erős oxidálószerek, például kálium-permanganát és kálium-dikromát jelenlétében az aldehid oxidálható karbonsavak előállítására., Például, ha a propanalt kálium-dikromáttal oxidálják, propánsav keletkezik.
” Propanal oxidációja.”Mark Xavier Bailon
másrészt mind az aldehidek, mind a ketonok redukciós reakciókon mennek keresztül. Mindkettő reagálhat redukálószerekkel, például nátrium-borohidriddel vagy hidrogéngázzal, Lindlar katalizátor jelenlétében alkohol előállítására. Az aldehidek elsődleges alkoholokat termelnek redukcióval, míg a ketonok másodlagos alkoholokat termelnek.,
“Reduction Reactions of Aldehydes and Ketones.” by Mark Xavier Bailon