Benzaldehyde

Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,

Names
IUPAC name

Benzaldehyde
Systematic IUPAC name

Benzenecarbaldehyde
Other names

Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde
Benzoic aldehyde
Phenylmethanal
Properties
C7H6O
C6H5CHO
Molar mass 106.,12 g/mol
Appearance Colorless liquid
Odor Almond-like
Density 1.050 g/cm3 (15 °C)
1.044 g/cm3 (20 °C)
Melting point −57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K)
Boiling point 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K)
0.3 g/100 ml (20 °C)
0.695 g/100 ml (25 °C)
Solubility Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol
Soluble in anh., ammonia
Vapor pressure 1.27 mmHg (25 °C)
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298)
−36.,64 °C
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral)
Related compounds
Related compounds
Benzoic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references

Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.

Properties

Chemical

Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.

C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH

Physical

Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Vízzel nem elegyíthető, de szerves oldószerekkel, például alkoholokkal és éterekkel elegyíthető.

elérhetőség

a Benzaldehidet sok országban nehéz megszerezni, mivel illegális gyógyszerek gyártásában használják. Nálunk úgy vélik, egy lista I kémiai, ami azt jelenti, hogy nem lehet jogszerűen vásárolt engedély nélkül.

a benzaldehid jó forrása a keserű mandulaolaj, amely többnyire nyers benzaldehid. Vákuumdesztillációval vagy gőzdesztillációval inert légkörben tisztítható., Ne feledje azonban, hogy mivel a keserű mandulaolaj alapvetően nyers benzaldehid, jogilag nincs különbség az olaj és a szennyezett benzaldehid között. Nálunk illegális a keserű mandulaolaj behozatala megfelelő papírmunka nélkül.

készítmény

talán a legegyszerűbb benzaldehid-készítmény a benzil-alkohol oxidációját jelenti oxidálószert tartalmazó vizes oldatban. A benzil-alkohol vízben enyhén oldódik, bár a benzaldehid vízben való oldhatósága sokkal alacsonyabb., Tehát jó keverés, megfelelő sztöchiometria és sok idő alatt könnyen előállítható a háztartási fehérítőtől a kálium-permanganátig. Bónuszként a kálium-permanganát MnO2-re csökken, ami szintén oxidálhatja a benzil-alkoholt, ezért fontos ezt figyelembe venni a sztöchiometria kiszámításakor.

a benzaldehid másik gyakori útja a toluol oxidációja kromil-kloriddal, az Étard-reakció néven ismert eljárással.

egy másik megközelíthetőbb út a cinnaldehid nátrium-karbonáttal történő retro-aldol reakcióját jelenti., Ennek a reakciónak a hozama meglehetősen alacsony, de a fahéjolaj könnyebben elérhető, mint a keserű mandulaolaj. A reakció desztillált vízben történik.

a benzil-alkohol nátrium-perszulfáttal történő oxidációja benzaldehidet eredményez.

a benzol Karbonilezése egy másik út, de nem biztos, hogy jó hozamot ad, és mérgező szén-monoxidot használ.

projektek

  • aromaanyag
  • Mandelinsav
  • cinnamaldehid szintézis
  • méhlepény-visszataszító szer

kezelés

biztonságosság

a Benzaldehidnek alacsony a toxicitása, bár irritáló hatású lehet., A 70 kg-os felnőtt halálos dózisát 50 ml-nek kell tekinteni. A benzaldehid nem halmozódik fel semmilyen szövetben, metabolizálódik, majd kiválasztódik a vizelettel.

egyes vizsgálatok azt mutatják, hogy a benzaldehid rákellenes tulajdonságokkal rendelkezhet.

Tárolás

mivel a benzaldehid érzékeny a levegőre és a fényre, borostyánsárga palackokban kell tárolni, amelyeket azután légmentesen zárnak le tömítőszalaggal, például parafilmmel. Schlenk lombikok is fel lehet használni, hogy tárolja ezt a vegyületet.

ártalmatlanítás

a Benzaldehidet illékonyabb oldószerrel kell összekeverni, és kívülről biztonságosan elégetni., Egy másik hosszadalmasabb út a benzoesavval való oxidáció, amely kevésbé illékony, és biztonságosan lerakható a szemétbe vagy a lefolyóba önthető.