Williams est né à Wellington. Il a commencé sa carrière de caddy dans son club d’origine à l’âge de 6 ans. À l’âge de 10 ans, il caddait fréquemment 36 trous le samedi et le dimanche, puis pratiquait son jeu de golf jusqu’à la tombée de la nuit, devenant un handicap de deux à l’âge de 13 ans. Cependant, comme il le rapporte sur son site officiel , » à l’âge de treize ans, je me suis retrouvé à apprécier caddying plus que de jouer. »

Il a reçu sa première pause en tant que caddie en 1976, lorsque son père s’est arrangé pour qu’il porte les sacs du grand australien Peter Thomson à l’Open de Nouvelle-Zélande., Thomson, qui a terminé troisième, a été impressionné par la jeune Williams, qui est devenue son caddie régulier quand il a joué en Nouvelle-Zélande. L  » adolescent Williams a également voyagé en Australie sur les vacances scolaires à caddie dans les tournois là-bas. En 1979, avant d’avoir 16 ans, il a quitté l’école et a déménagé en Europe pour devenir caddie sur le Tour européen.

Williams a passé une grande partie de la prochaine décennie à cadder sur presque toutes les grandes tournées professionnelles du monde. Il a obtenu un travail régulier avec plusieurs pros australiens, parmi eux Ian Baker-Finch., Pendant ce temps, il a rencontré Greg Norman, et en 1982 est devenu le caddie régulier de Norman dans tous ses événements en Asie et en Australie, ainsi que dans certains événements européens. En 1988, Williams a déménagé aux États-Unis pour devenir caddie à temps plein de Norman. Cependant, Norman l’a congédié en 1989. Williams a dit plus tard qu  » il était devenu trop proche personnellement de Norman. Néanmoins, les deux sont restés de bons amis. Norman a dit plus tard qu’il avait fait une erreur et a essayé de le réembaucher plusieurs années plus tard. Williams n’était pas resté longtemps au chômage, car Raymond Floyd l’avait embauché peu de temps après que Norman l’eut congédié., Il a continué à porter le sac de Floyd sur les tournées régulières et seniors aux États-Unis jusqu’en 1999.

Tiger Woodsmodifier

Au début de la saison 1999 à l’Open Doral – Ryder, Butch Harmon, alors entraîneur de Tiger Woods, a approché Williams, lui demandant s’il serait intéressé par le caddie de Woods, qui venait de renvoyer son premier caddie de tournée, Mike « Fluff » Cowan. Harmon avait déjà demandé à Raymond Floyd la permission de parler avec Williams. Après l’événement, Williams s’est rendu à Orlando pour interviewer Woods, qui l’a embauché sur place.,

Lors du match de simple de la Ryder Cup 2006, Williams a glissé en essayant de nettoyer le fer 9 de Woods au 7e trou, et a fini par le laisser tomber dans l’eau. Le club a ensuite été récupéré par un plongeur et remis à Woods au 15e trou.

La relation de Woods et Williams s’est étendue au-delà du terrain de golf, car Woods a assisté au mariage de Williams en Nouvelle-Zélande en 2005 et a assisté à de nombreuses courses sur piste de Williams.

Williams était connu pour défendre agressivement Woods contre les fans dominateurs sur le parcours., Lors d’un événement, il a lutté contre une caméra de 7 000 $d’un fan qui a cliqué sur une photo de Woods pendant son backswing et l’a jetée dans un étang.

Adam ScottEdit

Woods a renvoyé Williams et l’a annoncé publiquement le 20 juillet 2011. Williams avait caddied pour Adam Scott dans le 2011 US Open et 2011 Open Championship. Williams a publié la déclaration suivante sur son site officiel:

« Après l’achèvement de l’AT&T National Je ne suis plus caddy pour Tiger après qu’il m’a informé qu’il devait faire un changement., Après 13 ans de loyaux services, inutile de dire que cela a été un choc. Compte tenu des circonstances des 18 derniers mois de travail à travers le scandale de Tiger, un nouvel entraîneur et avec lui un changement majeur de swing et Tiger luttant contre les blessures, je suis très déçu de mettre fin à notre partenariat très réussi en ce moment. J’ai eu l’occasion de travailler récemment pour l’australien Adam Scott et je vais maintenant caddy pour lui sur une base permanente. Après avoir commencé ma carrière de caddying avec le grand australien Peter Thompson et travaillé pour Greg Norman dans les années 80, je suis excité à l’idée de travailler pour un autre Australien., »

Après sa victoire aux côtés d’Adam Scott au WGC-Bridgestone Invitational 2011, Williams, dans une interview avec David Feherty sur CBS, a déclaré: « J’ai caddifié pendant 33 ans — 145 victoires maintenant — et c’est la meilleure victoire que j’ai jamais eue. »Le lendemain, il a exprimé ses regrets pour les remarques, notant qu’elles étaient » exagérées « et disant: » J’avais beaucoup de colère en moi à propos de ce qui s’est passé (avec Woods) et tout est sorti. »On estime qu’il a gagné 12 millions de dollars en travaillant pour Woods.,

Avec Williams comme caddie, Scott a terminé deuxième au Championnat Open 2012, après avoir mené par quatre coups avec quatre trous à jouer avant de les boguer tous pour perdre le titre par un coup à Ernie Els. L’année suivante, Scott remporte le Masters en battant ÁnGel Cabrera au deuxième trou éliminatoire. C’était le premier championnat majeur de Scott et la première fois qu’un golfeur australien remportait le Masters.,

En septembre 2017, Williams a annoncé qu’il ne travaillerait plus dans son rôle à temps partiel avec Scott, disant que Scott voulait retourner à avoir un caddie à temps plein à partir du début de 2018. Il a passé l’Open féminin de Nouvelle-Zélande 2017 sur le sac de Danielle Kang.