Deuxième Oscar pour « Milk »
En recul devant les caméras, Penn a remporté son deuxième Oscar du meilleur acteur pour son interprétation du premier politicien ouvertement gay, Harvey Milk, dans le film Milk (2008). Le film, réalisé par Gus Van Sant, a reçu plus de 40 nominations et s’est bien comporté au box-office. Penn a ensuite eu un rôle de soutien dans le film de Malick Tree of Life (2011)., Cette même année, il a joué dans le drame indépendant This Must Be the Place, dans lequel Penn a joué une ancienne rock star qui cherchait un criminel de guerre nazi pour venger son père.
Penn a abordé un rôle infâme dans Gangster Squad (2013), un film sur l’affrontement entre les forces de l’ordre et le crime organisé à Los Angeles dans les années 1940 et 1950. Il a dépeint le célèbre patron du crime Mickey Cohen et Ryan Gosling a joué un membre de la police qui s’oppose à lui., Le projet avait été prévu pour une sortie à l’automne 2012, mais a été retardé en raison de la scène de fusillade du film dans une salle de cinéma, qui évoquait des souvenirs des fusillades de juillet 2012 dans une salle de cinéma du Colorado. Warner Brothers, le studio derrière Squad, a ensuite fait des modifications au film.
Penn a eu un petit rôle de soutien dans La Vie secrète de Walter Mitty en 2014, avec Ben Stiller, et est présenté dans le drame d’action de 2015 The Gunman., Il a également fait les gros titres après la télédiffusion des Oscars de février 2015: Penn a prononcé une blague décalée sur son ami Alejandro Gonzales Iñárritu tout en annonçant la victoire de Birdman du réalisateur pour le meilleur film.
Réunion « El Chapo »
Dans un article de 11 000 mots publié sur le site Web de Rolling Stone le 9 janvier 2016, Penn a révélé qu’il avait rencontré le caïd mexicain de la drogue Joaquín « El Chapo » Guzmán à un endroit non divulgué en octobre 2015., Guzmán, qui avait orchestré une évasion audacieuse d’une prison de haute sécurité trois mois plus tôt, cherchait à faire tourner un film sur sa vie et avait accepté une interview grâce au contact de Penn avec l’actrice mexicaine Kate del Castillo.
Dans l’article, Penn s’émerveillait des mesures de sécurité prises par les hommes d’El Chapo, y compris leur transport à bord d’un avion avec un dispositif pour brouiller les signaux radar, ainsi que de l’état sain et détendu de l’un des fugitifs les plus recherchés au monde., Il a noté: « Je ne suis pas fier de garder des secrets qui peuvent être perçus comme protégeant les criminels, et je n’ai pas non plus d’arrogance jubilatoire à poser pour des selfies avec des hommes de sécurité inconscients . . .Ce sera le premier entretien qu’El Chapo ait jamais accordé en dehors d’une salle d’interrogatoire, ne me laissant aucun précédent pour mesurer les dangers. »
L’article a été publié un jour après la reconquête de Guzmán à Los Mochis, au Mexique., Les autorités mexicaines ont déclaré qu’elles étaient en mesure de localiser le baron de la drogue via son téléphone portable et ses échanges électroniques, bien qu’il ne soit pas clair si l’un de ces échanges était avec Penn. Il n’était pas clair non plus si l’acteur faisait face à des problèmes juridiques pour son implication dans la situation.
‘Bob Honey’ Livre audio et Roman
En 2016, Penn a raconté un livre audio intitulé Bob Honey Who Just Do Stuff., Prétendument écrit par un homme nommé Pappy Pariah, Bob Honey raconte l’histoire d’un homme d’âge moyen qui s’inquiète de l’état de son pays tout en travaillant pour le gouvernement en tant que tueur à gages.
Penn a suivi en 2018 en étoffant le travail sous une forme nouvelle. Avec son vocabulaire déroutant, le livre a été critiqué pour une diatribe suggérant de tuer le président, ainsi qu’un épilogue poétique qui critiquait certains aspects du mouvement #MeToo. Le New York Times l « a qualifié de » énigme enveloppée dans une énigme et recouverte de fou., »
L’éditeur du livre, Atria, a suivi avec des annonces pleine page dans le New York Times et le Washington Post, dans lequel des extraits de citations critiques sont contrés par un teaser pour les critiques positives sur le site Web de l’entreprise et un défi à » lire et décider par vous-même. »Atria a également publié un communiqué de presse qui se demandait si Penn avait une chance équitable d’ « élargir son profil artistique » au milieu de la « culture croissante de division » dans le pays.
Vie personnelle
Sept ans après son divorce de Madonna, Penn et Robin Wright, la star de House of Cards, se sont mariés en 1996., Le couple a deux enfants. Le couple a divorcé en 2010 dans une séparation non amiable. Au début de 2014, des rapports ont fait surface que Penn sortait avec une autre lauréate d’un Oscar, l’actrice Charlize Theron. Ils se sont fiancés tranquillement en décembre, mais en juin suivant, il a été révélé que le couple avait mis fin à leur relation.
En août 2020, Penn a fait le noeud avec Leila George, sa petite amie de quatre ans.