Pistol Annies a fait ses débuts le 22 avril 2011, lors de la soirée des filles de l’Academy of Country Music: Superstar Women of Country sur CBS, interprétant « Hell on Heels ». Les femmes se sont donné les surnoms » Lonestar Annie « (Lambert), » Hippie Annie « (Monroe), et » Holler Annie » (Presley). Ils ont sorti l’album Hell on Heels le 23 août 2011, avec la chanson-titre en vente sur leur site Web deux mois plus tôt, le 12 juin., Après une série de performances lors des concerts Lambert, les Pistol Annies ont joué trois spectacles à guichets fermés en décembre 2011 avec des performances invitées par John Fogerty et Blake Shelton.
Le trio a été présenté sur la piste « Venez Tous, Juste et Tendre des Dames sur le 2012 album la Voix des Âges par Les Chefs de clan. La chanson Pistol Annies « Run Daddy Run » apparaît sur l’album The Hunger Games: Songs from District 12 and Beyond. Le groupe a interprété son single autobiographique « Takin’ Pills » aux CMT Music Awards 2012.,
Annie Up, le deuxième album studio du trio, est sorti le 7 mai 2013. Il a été précédé par le premier single « Hush Hush », qui est devenu la première entrée du Pistol Annies dans le classement américain Billboard Hot Country Songs. Le groupe est également présenté sur le single de Blake Shelton, « Boys’ Round Here », de son album 2013, Basé sur une histoire vraie….
Le groupe a annulé tous les arrêts de tournée en juin 2013, selon leur maison de disques, « en raison de circonstances imprévues ». Lambert a toujours joué en solo en juin. Monroe est allé au tour des sirènes d’Alcatraz avec le train., En août 2014, Angaleena Presley a confirmé que le groupe était en pause temporaire, disant qu’en raison du succès des carrières solo de Lambert et Monroe, le groupe « devait juste prendre une petite pause mais ne jamais dire jamais. »Tout en faisant la promotion de leurs apparitions au festival C2C 2016, Miranda Lambert et Ashley Monroe ont souligné que les Pistol Annies ne s’étaient pas dissoutes et avaient l’intention de travailler ensemble lorsque les trois membres seraient disponibles. Ils ont également déclaré leur espoir de faire un jour une tournée au Royaume-Uni.,
En 2017, les Annies ont enregistré une reprise de la chanson « Tulsa Time » qui est apparue sur un album hommage à Don Williams intitulé Gentle Giants: The Songs of Don Williams qui est sorti le 26 mai. Dans une interview avec Billboard, Lambert a révélé qu’un nouvel album Pistol Annies serait publié en 2018. Le 26 septembre 2018, the Pistol Annies a sorti trois titres de leur dernier album, Interstate Gospel, sorti le 2 novembre 2018. Ils ont interprété une quatrième piste, « Sugar Daddy », à la télédiffusion CMT Artists of the Year.,
The Pistol Annies est apparu à Nashville du 6 au 9 juin pour le CMA Fest 2019. En septembre 2019, les Pistol Annies ont commencé à tourner dans le cadre de la tournée Roadside Bars and Pink Guitars de Miranda Lambert, qui se poursuit jusqu’au 23 novembre.