Jacqueline Samantha Titone est née en 1974 à Coral Springs, en Floride, de Lila Titone et Joseph Titone. Elle a commencé à modeler pendant le lycée et est finalement devenue connue à l’échelle nationale et internationale pour la modélisation de vêtements pour de grandes entreprises de nom. Jackie a ensuite été introduit dans le monde de l’acteur, par Rob Schneider dans le film à succès de 1999 Deuce Bigalow: Male Gigolo (1999), en tant que « Sally ».
Avec le succès de ce film, Rob Schneider a mis un bon mot pour Jackie à son bon ami, Adam Sandler, qui a offert un rôle à Jackie dans le film Big Daddy (1999) en 1999., Elle a joué la serveuse et était également assistante musicale. En 2000, elle joue un rôle dans le film Little Nicky (2000), aux côtés d’Adam Sandler, Reese Witherspoon, Patricia Arquette et Quentin Tarantino. Un an plus tard, Adam Sandler] et Jackie se sont réunis dans une relation.
Deux ans plus tard, Jackie a reçu un rôle principal dans le film d’animation, Eight Crazy Nights (2002) comme la voix de « Jennifer », ce qui en fait son premier rôle majeur dans un film aux côtés d’une grande star. En 2003, Danny DeVito offre un rôle à Jackie en tant que barman dans le film Duplex (2003).,
Le 22 juin 2003, Adam et Jackie se sont mariés.
Dans 50 First Dates (2004), un film de comédie/romance à succès de 2004, Adam Sandler et Drew Barrymore se sont vu proposer des rôles en partageant l’écran ensemble. Drew et Adam avaient déjà joué dans de grands films, mais, cette fois, Adam a demandé à sa femme Jackie de jouer un rôle dans ce film. Le réalisateur, Peter Segal, ne voulait pas perdre Adam en tant que co-star principale et a donné le rôle du dentiste à Jackie. Parce qu’Adam n’a joué que dans ce film, il n’a pas été en mesure d’offrir une plus grande partie ou une partie de co-star à sa femme.,
En 2004, Jackie a joué comme elle-même dans l’épisode TV VH1: All Access: Celebrity Weddings, juste un jour avant son anniversaire de mariage d’un an avec Adam.
A élevé un chrétien, elle s’est convertie au judaïsme en épousant Adam.