Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
|
Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
|
Benzenecarbaldehyde
Other names
|
Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
|
C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
|
0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
|
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
|
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
|
Related compounds
Benzoic acid |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
|
| | |||||||||||
Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Il est non miscible avec l’eau, mais miscible avec les solvants organiques, tels que les alcools et les éthers.
Disponibilité
le Benzaldéhyde est difficile à acquérir dans de nombreux pays, en raison de son utilisation dans la fabrication illicite de drogues. Aux États-Unis, il est considéré comme un produit chimique de la liste I, ce qui signifie qu’il ne peut pas être acheté légalement sans permis.
Une bonne source de benzaldéhyde est l’huile d’amande amère, qui est principalement du benzaldéhyde brut. Il peut être purifié par distillation sous vide ou distillation à la vapeur dans une atmosphère inerte., Cependant, gardez à l’esprit que puisque l’huile d’amande amère est essentiellement du benzaldéhyde brut, légalement, il n’y a pas de distinction entre l’huile et le benzaldéhyde impur. Aux États-Unis, il est illégal d’importer de l’huile d’amande amère sans papiers appropriés.
Préparation
La préparation la plus simple du benzaldéhyde est peut-être l’oxydation de l’alcool benzylique dans une solution aqueuse contenant un oxydant. L’alcool benzylique est légèrement soluble dans l’eau, bien que la solubilité du benzaldéhyde dans l’eau soit beaucoup plus faible., Donc, avec une bonne agitation, une stœchiométrie appropriée et beaucoup de temps, il devrait être facile à produire en utilisant n’importe quoi, de l’eau de javel domestique au permanganate de potassium. En prime, le permanganate de potassium est réduit en MnO2, qui peut également oxyder l’alcool benzylique, il est donc important d’en tenir compte lors du calcul de la stœchiométrie.
Une autre voie commune au benzaldéhyde est l’oxydation du toluène avec le chlorure de chromyle, processus connu sous le nom de réaction d’Étard.
Une autre voie plus accessible implique la réaction rétro-aldol du cinnaldéhyde avec le carbonate de sodium., Le rendement de cette réaction est assez faible, mais l’huile de cannelle est plus facilement accessible que l’huile d’amande amère. La réaction a lieu dans de l’eau distillée.
l’Oxydation de l’alcool benzylique avec persulfate de sodium donnera le benzaldéhyde.
La carbonylation du benzène est une autre voie, mais peut ne pas donner un bon rendement et utilise du monoxyde de carbone toxique.
Projets
- agent Aromatisant
- Faire de l’acide mandélique
- Cinnamaldéhyde synthèse
- Faire abeille répulsif
Manutention
Sécurité
Benzaldéhyde a une faible toxicité, mais il peut être irritant., La dose létale pour un adulte de 70 kg est considérée comme étant de 50 ml. Le benzaldéhyde ne s’accumule dans aucun tissu et est métabolisé puis excrété dans l’urine.
Certaines études indiquent que le benzaldéhyde pourrait avoir des propriétés anticancéreuses.
Stockage
Étant donné que le benzaldéhyde est sensible à l’air et à la lumière, il doit être stocké dans des bouteilles ambrées, qui sont ensuite étanches à l’air en les scellant avec du ruban d’étanchéité, comme le parafilm. Les flacons Schlenk peuvent également être utilisés pour stocker ce composé.
Élimination
Le benzaldéhyde doit être mélangé avec un solvant plus volatil et brûlé en toute sécurité à l’extérieur., Une autre voie plus longue implique l’oxydation en acide benzoïque, qui est moins volatil et peut être jeté en toute sécurité dans les ordures ou versé dans le drain.