Toisen Oscar ”Maito”
Tehostamalla takaisin kameroiden eteen, Penn voitti toisen oscar-Palkinnon paras näyttelijä roolistaan ensimmäinen avoimesti homo poliitikko Harvey Milk, elokuva Milk (2008). Gus Van Santin ohjaama elokuva sai yli 40 palkintoehdokkuutta ja menestyi hyvin lippuluukuilla. Pennillä oli myöhemmin sivurooli Malickin elokuvassa Elämän Puu (2011)., Samana vuonna hän näytteli riippumaton draama Tämä On Paikka, jossa Penn ollut entinen rock-tähti, joka etsinyt Natsi sotarikollinen kostaa isänsä.
Penn puuttua surullisen rooli Gangster Squad (2013), elokuva kohtaavat lainvalvontaviranomaisten ja järjestäytynyttä rikollisuutta Los Angeles 1940-ja 1950-luvulla. Hän kuvaili pahamaineinen rikollispomo Mickey Cohen ja Ryan Gosling toistaa uuden jäsenen poliisi, joka vastustaa häntä., Hanke oli suunniteltu syksyllä 2012 julkaisu, mutta oli viivästynyt, koska elokuvan shootout kohtaus elokuvateatterissa, joka herätti muistoja. heinäkuuta 2012 ampumista sisällä Colorado elokuvateatteri. Warner Brothers, Studion takana Squad, sittemmin edits elokuva.
Penn oli pieni tukeva rooli vuonna 2014 on The Secret Life of Walter Mitty, pääosissa Ben Stiller, ja on esillä vuoden 2015 toiminta draama Pyssymies., Hän nousi otsikoihin myös helmikuun 2015 Oscar-gaalan jälkeen: Penn lausui värittömän vitsin ystävästään Alejandro Gonzales Iñárritusta ja ilmoitti samalla ohjaajan Birdman-voiton parhaasta kuvasta.
’El Chapo’ Kokous
11000-sana artikkeli on julkaistu Rolling Stone-verkkosivuilla 9. tammikuuta 2016, Penn kävi ilmi, että hän oli tavannut Meksikolainen huumekeisari Joaquin ”El Chapo” Guzmán at salaiseen paikkaan lokakuussa 2015., Guzmán, joka oli organisoidusta rohkea paeta korkean turvallisuuden vankilassa kolme kuukautta aikaisemmin, oli haluavat olla elokuva teki hänen elämästään, ja oli suostunut haastatteluun kautta Penn on yhteyttä Meksikon näyttelijä Kate del Castillo.
artikkelissa, Penn ihmettelivät turvallisuus toimenpiteet El Chapo miehet, mukaan lukien niiden kuljetuksen kyytiin tasossa laitteen hilloa tutka signaaleja, sekä terve, rento kunto on yksi maailman viimeisin halusi karkurit., Hän totesi, ”en ota mitään ylpeyttä pitää salaisuuksia, jotka voidaan mieltää suojella rikollisia, eikä minulla ole omahyväinen ylimielisyys poseeraa selfies kanssa tietämätön turvallisuus miehiä . . .Tämä on ensimmäinen haastattelu, jonka El Chapo oli koskaan antanut kuulusteluhuoneen ulkopuolella, eikä minulle jäänyt ennakkotapausta vaarojen mittaamiseksi.”
artikkeli julkaistiin päivä Guzmánin takaisinvaltauksen jälkeen Los Mochisissa Meksikossa., Meksikon viranomaiset sanoivat, että he pystyivät nolla huumeiden herran sijainti kautta hänen matkapuhelin ja sähköinen tietojenvaihto, vaikka se oli epäselvää, onko nuo vaihdot olivat Penn. Epäselväksi jäi myös se, oliko näyttelijällä oikeusongelmia osallisuudestaan tilanteeseen.
’Kulta’ Äänikirjan ja Romaani
Vuonna 2016, Penn kertoi äänikirjan nimeltään Bob Hunajaa, Joka Vain Tehdä Juttuja., Väitetysti Pappy Pariah-nimisen miehen kirjoittama Bob Honey kertoo keski-ikäisestä miehestä, joka murehtii maansa tilaa työskennellessään hallitukselle palkkatappajana.
Penn seurasi vuonna 2018 livesting the work out in novel form. Yhdessä sen hämmentävä sanastoa, kirja tuli palo saarnan, joka ehdotti tappaa presidentti, sekä runollinen epilogi, joka kritisoi näkökohtia #MeToo liikkeen. New York Times kutsui sitä ” arvoitukseksi, joka on kääritty arvoitukseen ja verhoutunut hulluuteen.,”
kirjan kustantaja, Atria, seurasi koko sivun mainoksia The New York Times ja Washington Post, jossa katkelmia kriittinen lainaukset ovat kohdistamalla teaser myönteisiä arvioita yhtiön verkkosivuilla ja haaste ”lue se ja päätä itse.”Atria on myös julkaissut lehdistötiedotteen, jossa kyseenalaistettiin Penn annettiin reilu mahdollisuus ”laajentaa hänen taiteellinen profiili” keskellä ”kasvava kulttuuri eripuraisuutta” maassa.
Henkilökohtainen Elämä
Seitsemän vuotta sen jälkeen, kun hänen avioeron Madonna, Penn ja House of Cards-tähti Robin Wright naimisiin vuonna 1996., Pariskunnalla on kaksi lasta. Pari erosi vuonna 2010 sovinnottomassa erossa. Alkuvuodesta 2014 uutisoitiin, että Penn seurusteli toisen Oscar-voittajan, näyttelijä Charlize Theronin kanssa. He menivät kaikessa hiljaisuudessa kihloihin jo joulukuussa, mutta seuraavan vuoden kesäkuussa paljastui, että pari oli lopettanut suhteensa.
elokuussa 2020 Penn sitoi solmun nelivuotisen tyttöystävänsä Leila Georgen kanssa.